Acetato de isoamilo

El acetato de isoamilo, también conocido como acetato de isopentilo, es un compuesto orgánico que es el éster formado por el alcohol isoamilo y el ácido acético. Es un líquido incoloro que es sólo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Este compuesto tiene un fuerte olor que también se describe como similar al del plátano y la pera. El ester puro o las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros sabores pueden denominarse aceite de plátano.

Estructura 2D del acetato de isoamilo
Estructura 2D del acetato de isoamilo

Síntesis de acetato de isoamilo

Se prepara mediante la reacción catalizada por el ácido (esterificación de Fischer) entre el alcohol isoamilo y el ácido acético glacial, como se muestra en la ecuación de reacción que figura a continuación. Típicamente, el ácido sulfúrico se utiliza como catalizador. Alternativamente, el ácido p-toluenosulfónico o una resina ácida de intercambio de iones pueden ser utilizados como catalizador.

Esquema de reacción síntesis de acetato de isoamilo
Esquema de reacción síntesis de acetato de isoamilo

Aplicaciones

Esta molécula se usa para conferir el sabor a plátano en los alimentos. El aceite de plátano se refiere comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como saborizante artificial.

Estructura 3D del acetato de isoamilo
Estructura 3D del acetato de isoamilo

También se utiliza como disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa. Como disolvente y portador de materiales como la nitrocelulosa, se utilizó ampliamente en la industria aeronáutica para endurecer y proteger contra el viento las superficies de vuelo de los tejidos, donde él y sus derivados se conocían generalmente como «droga para aviones». Ahora que la mayoría de las aeronaves son totalmente metálicas, ese uso se limita en su mayoría a reproducciones históricamente exactas y modelos a escala.

Debido a su intenso y agradable olor y a su baja toxicidad, se utiliza para probar la eficacia de los respiradores o las máscaras de gas.

El acetato de isoamilo se produce de forma natural en la planta del plátano y también se produce sintéticamente. Es una feromona de «alarma» común para las abejas y en bajas concentraciones atraerá a un gran número de ellas.

También se utiliza en cosméticos, principalmente en la aplicación y eliminación de laca de uñas debido a su buena solvencia. También se utiliza en desodorantes y ambientadores sin motor.

Acetato de isoamilo y la industria de aromas

El acetato de isoamilo se utiliza para la preparación de muchos sabores sintéticos, desde la manzana hasta la piña colada e incluso el café. La producción de sabores es la principal área de aplicación del acetato de isoamilo. Más de 40 sabores implican el uso de este compuesto en sus formulaciones. Si está interesado en el acetato de isoamilo también puede echar un vistazo al alcohol isoamilo, ya que también juega un papel importante en la industria de los aromas sintéticos.

Juega un papel importante en todas las cervezas y es parte del perfil general del sabor. Es producido por la levadura durante la fermentación para esta aplicación y está presente en niveles bajos (típico 1.4mg/l).

Para más información Isoamyl acetate | C7H14O2 – PubChem