Mentol

Tiempo de lectura estimado: 9 minutos

El mentol es un compuesto orgánico, más concretamente un monoterpenoide, fabricado sintéticamente u obtenido a partir de los aceites de menta, menta piperita u otras mentas. Es una sustancia cerosa, clara o blanca y cristalina, que es sólida a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima.

La principal forma de mentol que se encuentra en la naturaleza es el (-)-mentol, al que se le asigna la configuración (1R,2S,5R). El mentol tiene cualidades anestésicas locales y antiirritantes, y se utiliza ampliamente para aliviar pequeñas irritaciones de garganta. El mentol también actúa como un débil agonista del receptor κ-opioide.

Historia del mentol

El mentol es un compuesto orgánico, que se encuentra principalmente en los aceites esenciales de la Mentha spicata, Mentha piperita y otras mentas. Hieronymus David Gaubius, físico y químico alemán, fue el primero en aislar el Mentol en 1771. Otras caracterizaciones fueron definidas por F. L. Alphons Oppenheim, quien finalmente que finalmente lo denominó mentol por la palabra latina «menta», combinada con el sufijo químico -ol para los alcoholes.

Cristales de mentol
Cristales de mentol

A lo largo de la historia de la humanidad, se utilizaron una gran variedad de mentas por sus propiedades beneficiosas emanadas del mentol. Los antiguos egipcios ya conocían su valor medicinal y lo utilizaban para tratar las náuseas, los abscesos, los dolores de cabeza y de garganta, así como todo tipo de heridas y para aliviar los pechos de las mujeres lactantes. Además, lo utilizaban como anticonceptivo, para evitar la coagulación de la leche, como aperitivo y como objeto funerario.

Estos ejemplos ilustran la importancia del mentol para esta época y ya muestran que la mayoría de sus usos son similares a los de la humanidad actual.

En la Edad Media, los curanderos de toda Europa seguían utilizando la menta por sus propiedades medicinales y los informes de esa época indican el primer uso de la menta como insecticida.

Estructura 3D del (−)-mentol
Estructura 3D del (−)-mentol

En el antiguo oriente, la menta se utilizaba además como fumigante por sus efectos aromáticos y calmantes del dolor.

H. R. Watson analizó el impacto del enfriamiento en 1978. Detectó que un compuesto refrigerante debe cumplir estas cuatro características: una masa molar entre 150 y 350 g/mol, un hidrocarburo compacto esqueleto, un equilibrio entre las características lipófilas y lipofóbicas y un grupo de enlace de hidrógeno de hidrógeno. Todas ellas las cumple el mentol.

Estructura y química

El mentol natural existe como un estereoisómero puro, casi siempre la forma (1R,2S,5R). Los ocho estereoisómeros posibles son:

En el compuesto natural, el grupo isopropilo está en la orientación trans con respecto a los grupos metilo e hidroxilo. Por lo tanto, se puede dibujar en cualquiera de las formas mostradas:

Los enantiómeros (+)- y (-) del mentol son los más estables de entre ellos en función de sus conformaciones de ciclohexano. Con el anillo mismo en una conformación de silla, los tres grupos voluminosos pueden orientarse en posiciones ecuatoriales.

Las dos formas cristalinas del mentol racémico tienen puntos de fusión de 28 °C y 38 °C. El (-)-mentol puro tiene cuatro formas cristalinas, de las cuales la más estable es la forma α, las conocidas agujas anchas.

A temperatura ambiente y presión normal, se presenta como un sólido cristalino incoloro, que cristaliza en un sistema cristalino hexagonal. Su punto de fusión está entre 41 y 43°C y su temperatura de ebullición es de 212°C. El (-)-Mentol es poco soluble en agua, pero sí en etanol. El nombre aconsejado según la IUPAC es 2-Isopropyl-5- metilciclohexanol.

En altas concentraciones molares, causa irritación de la piel y las vías respiratorias, puede provocar daños en los ojos y puede generar alergias. y puede causar la generación de alergias.

Producción y síntesis

El mentol natural se obtiene congelando el aceite de menta. Los cristales de mentol resultantes se separan por filtración.

La producción mundial total de mentol en 1998 fue de 12.000 toneladas, de las cuales 2.500 fueron sintéticas. En 2005, la producción anual de mentol sintético fue casi el doble. Los precios oscilan entre los 10 y los 20 dólares/kg, con picos en la región de los 40 dólares/kg, pero han llegado hasta los 100 dólares/kg. En 1985, se estimaba que China producía la mayor parte del suministro mundial de mentol natural, aunque parece que India ha desplazado a China al segundo puesto.

Hojas de Mentha spicata
Hojas de Mentha spicata

El mentol se fabrica como un solo enantiómero (94% de e.e.) a escala de 3.000 toneladas al año por Takasago International Corporation. El proceso implica una síntesis asimétrica desarrollada por un equipo dirigido por Ryōji Noyori, que ganó el Premio Nobel de Química en 2001 en reconocimiento a su trabajo en este proceso.

El proceso comienza con la formación de una amina alílica a partir del mirceno, que se somete a una isomerización asimétrica en presencia de un complejo de rodio BINAP para dar (después de la hidrólisis) R-citronelal enantioméricamente puro. Éste se cicliza mediante una reacción de carbonilo-eno iniciada por el bromuro de cinc hasta el isopulegol, que luego se hidrogenará para dar (1R,2S,5R)-mentol puro.

Otro proceso comercial es el proceso Haarmann-Reimer (por la empresa Haarmann & Reimer, que ahora forma parte de Symrise) Este proceso parte del m-cresol, que se alquila con propeno para obtener timol. Este compuesto es hidrogenado en el siguiente paso. El mentol racémico se aísla por destilación fraccionada. Los enantiómeros se separan por resolución quiral en reacción con benzoato de metilo, cristalización selectiva seguida de hidrólisis.

El mentol racémico también puede formarse por hidrogenación de timol, mentona o pulegona. En ambos casos, con un procesamiento posterior (resolución por arrastre de cristales del conglomerado de benzoato de mentol) es posible concentrar el enantiómero L, aunque esto tiende a ser menos eficiente, aunque los mayores costes de procesamiento pueden verse compensados por los menores costes de las materias primas. Otra ventaja de este proceso es que el D-mentol está disponible a bajo coste para su uso como auxiliar quiral, junto con el L-antipode más habitual.

Efectos biológicos

El mentol se utiliza en medicina desde hace más de cien años. Las áreas de aplicación son extendidas, sin embargo, muchos efectos no se entienden completamente hasta ahora.

La propiedad más analizada es la sensación de enfriamiento en caso de contacto con la piel. En 1987, D. Swandulla y su grupo de investigación estudiaron la actividad de las células nerviosas de forma electrofisiológica. Sus investigaciones descubrieron la dependencia de la dosis y la estereoespecificidad del flujo de calcio influido a través de la membrana celular.

Estas influencias son causadas principalmente por el mentol fuera de la célula, lo que llevó a la conclusión de A. L. Sostman (1991), que el Mentol está interactuando con receptores especiales que causan una sensación de enfriamiento.

Sello postal en honor a la Mentha piperita una de las fuentes naturales del mentol
Sello postal en honor a la Mentha piperita una de las fuentes naturales del mentol

La sensación de calor está provocada por las proteínas termorreceptoras que existen en la piel y los músculos. Si la concentración de calcio en el interior de la célula es mayor que en el exterior, se produce una sensación de calor. A la inversa, se produce una sensación de frío.

Los receptores térmicos transforman las variaciones de las concentraciones de calcio en una sensación térmica. Las observaciones llevaron a la conclusión de que el mentol despolariza los receptores de calcio, posiblemente impidiendo que el Calcio entre en los túneles proteicos de la membrana. Esto conduce a una menor concentración de Calcio en el interior de la célula y, en consecuencia, a una sensación de frío.

Altas concentraciones de mentol provocan anestesia, probablemente por una influencia similar sobre las células nerviosas sensoriales que sobre los termorreceptores.

En altas concentraciones, el mentol provoca una sensación de calor. Probablemente esto es causado por la interacción con los receptores de calor. En una concentración aún mayor, evoca una sensación de ardor que hace pensar a los científicos pensar en una interacción con los receptores que detectan el daño tisular amenazante.

Se dice que el mentol es descongestionante. Sin embargo, los estudios muestran que el mentol influye en la hinchazón de las células, contribuyendo eventualmente a la sensación de calor en concentraciones más altas.

El impacto refrescante del mentol dentro de la garganta evoca la pretensión de un flujo de aire frío, aunque la temperatura del aire respirado no ha cambiado. Esto conduce a una disminución de la respiración, lo que podría causar apnea en los bebés. Por otra parte, este efecto en los bebés podría ser inducido por el cuerpo que clasifica el mentol como probablemente peligroso, por lo que el cuerpo reacciona con un mecanismo de protección. Finalmente, la consecuencia es una menor incorporación de esta sustancia.

El mentol también provoca una menor irritación de la garganta. Por un lado, una menor respiración resulta en menos irritación y, por tanto, menos tos. Por otro lado, el mentol también podría influir en los nervios sensoriales que invocan la tos y, por lo tanto, conducir a una disminución de la tos. Hasta ahora, el mecanismo detallado de este efecto es bastante especulativo.

Para más información (-)-Menthol

Print Friendly, PDF & Email
A %d blogueros les gusta esto: