Compuesto de la semana

DMSO

Tiempo de lectura estimado: 9 minutos

El dimetilsulfóxido (DMSO) es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula (CH3)2SO. Este líquido incoloro es el sulfóxido más ampliamente utilizado comercialmente. Es un solvente polar aprótico importante que disuelve tanto compuestos polares como no polares y es miscible en una amplia gama de solventes orgánicos, así como en agua. Tiene un punto de ebullición relativamente alto. El DMSO tiene la propiedad inusual de que muchas personas perciben un sabor a ajo en la boca después de que el DMSO entra en contacto con su piel.

Estructura del DMSO
Estructura del DMSO

En términos de estructura química, la molécula tiene simetría Cs idealizada. Tiene una geometría molecular piramidal trigonal consistente con otros compuestos S(IV) de tres coordinados, con un par de electrones no enlazantes en el átomo de azufre aproximadamente tetraédrico.


Historia del DMSO

El DMSO fue descubierto por primera vez a finales del siglo XIX como un subproducto del proceso kraft para la fabricación de papel a partir de pulpa de madera. Aproximadamente al mismo tiempo, el químico ruso Alexander Zaytsev lo sintetizó mediante la oxidación de sulfuro de dimetilo, otro subproducto del proceso kraft. La síntesis de Zaytsev es la base para el proceso de fabricación que todavía se utiliza hoy en día.

El DMSO es un solvente de laboratorio e industrial para muchos gases, fibras sintéticas, pinturas, hidrocarburos, sales y productos naturales. Debido a que es aprótico, relativamente inerte, no tóxico y estable a altas temperaturas, es un solvente frecuentemente utilizado para reacciones químicas. Su forma deuterada es un solvente ideal para la espectroscopía de resonancia magnética nuclear (NMR).

DMSO en la medicina

En la década de 1960, los científicos observaron que el DMSO penetra en la piel humana con poco efecto en los tejidos; y el solvente se probó como una forma de transportar medicamentos al cuerpo como alternativa a las formulaciones orales o inyectables.

Desde entonces, el DMSO se ha utilizado en algunos sistemas de administración de fármacos transdérmicos (es decir, parches). En 1978, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. lo aprobó para su uso en el alivio sintomático de la cistitis intersticial crónica (síndrome de dolor de vejiga) – el único uso aprobado por la FDA para el DMSO como medicamento real.

Como era de esperar para la década de 1960, el DMSO se probó como un fármaco alternativo para el alivio de la inflamación y como solvente para la introducción de drogas ilícitas como la cocaína en el cuerpo. También se promocionó erróneamente como una cura para el cáncer.

En 1965, la FDA puso fin a gran parte de esta actividad al prohibir los ensayos clínicos con DMSO porque el compuesto alteraba el índice de refracción de las lentes oculares de los animales de laboratorio. La prohibición se levantó en 1980 después de que el intenso interés en la sustancia disminuyera.

Estructura 3D del DMSO
Estructura 3D del DMSO

Los investigadores continúan examinando el DMSO como posible tratamiento médico. En 2016, Gerald Krystal y sus colegas en la British Columbia Cancer Agency (Vancouver), la University of British Columbia (Vancouver) y el Vancouver General Hospital informaron que el DMSO reprime la producción de citocinas inflamatorias de las células sanguíneas humanas y, por lo tanto, reduce la artritis autoinmune. Los autores también examinaron si el DMSO tiene alguna actividad anticancerígena; concluyeron que no pudieron confirmar que lo tenga.

Síntesis

El método principal para obtener DMSO es la oxidación del dimetilsulfuro. En la industria, este proceso se lleva a cabo utilizando ácido nítrico. El DMSO es un subproducto de la industria de la pulpa y el papel. La producción anual de DMSO se mide en decenas de miles de toneladas.

En condiciones de laboratorio, el periodato de potasio en una solución orgánica de solvente-agua puede ser utilizado para la oxidación suave y selectiva del dimetilsulfuro. Sin embargo, los métodos de laboratorio para obtener DMSO no tienen importancia práctica. Esto se debe a las dificultades para trabajar con dimetilsulfuro y al bajo costo comercial del solvente preparado.

Aplicaciones del DMSO

El DMSO es un solvente polar aprótico y es menos tóxico que otros miembros de esta clase, como el dimetilformamida, el dimetilacetamida, la N-metil-2-pirrolidona y el hexametilfosforamida (HMPA). El DMSO se utiliza con frecuencia como solvente para reacciones químicas que involucran sales, especialmente reacciones de Finkelstein y otras sustituciones nucleofílicas.

También se utiliza ampliamente como extractante en bioquímica y biología celular. Debido a que el DMSO es sólo débilmente ácido, tolera bases relativamente fuertes y, por lo tanto, se ha utilizado ampliamente en el estudio de carbaniones. Se han determinado un conjunto de valores de pKa no acuosos (acidez de C-H, O-H, S-H y N-H) para miles de compuestos orgánicos en solución de DMSO.

Debido a su alto punto de ebullición, 189°C (372°F), el DMSO se evapora lentamente a presión atmosférica normal. Las muestras disueltas en DMSO no se pueden recuperar tan fácilmente en comparación con otros solventes, ya que es muy difícil eliminar completamente todas las trazas de DMSO mediante la evaporación rotatoria convencional.

Una técnica para recuperar completamente las muestras es la eliminación del solvente orgánico por evaporación, seguida de la adición de agua (para disolver el DMSO) y la criodesecación para eliminar tanto el DMSO como el agua. Las reacciones realizadas en DMSO a menudo se diluyen con agua para precipitar o separar por fases los productos. El punto de congelación relativamente alto del DMSO, 18,5°C (65,3°F), significa que a temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella se presenta como un sólido, lo que puede limitar su utilidad en algunos procesos químicos (por ejemplo, cristalización con enfriamiento).

Espectroscopia

En su forma deuturada (DMSO-d6), es un solvente útil para la espectroscopía de resonancia magnética nuclear (NMR), debido a su capacidad para disolver una amplia gama de analitos, la simplicidad de su propio espectro y su idoneidad para estudios espectroscópicos de alta temperatura.

Las desventajas del uso de DMSO-d6 son su alta viscosidad, que ensancha las señales, y su higroscopicidad, que conduce a una resonancia abrumadora de H2O en el espectro de 1H-NMR. A menudo se mezcla con CDCl3 o CD2Cl2 para reducir la viscosidad y los puntos de fusión.

Estudio de fármacos

El DMSO también se utiliza para disolver compuestos de prueba en programas de descubrimiento de fármacos in vitro y diseño de fármacos, incluidos programas de cribado de alto rendimiento. Esto se debe a que es capaz de disolver compuestos polares y no polares, puede mantener soluciones de compuestos de prueba (algo importante al trabajar con una gran biblioteca química), es fácilmente miscible con agua y medios de cultivo celular, y tiene un alto punto de ebullición (esto mejora la precisión de las concentraciones de compuestos de prueba al reducir la evaporación a temperatura ambiente).

Una limitación del DMSO es que puede afectar el crecimiento y la viabilidad de las líneas celulares, con concentraciones bajas a veces estimulando el crecimiento celular y concentraciones altas a veces inhibiendo o matando células.

Presentación comercial del DMSO
Presentación comercial del DMSO

El DMSO también se utiliza como un vehículo en estudios in vivo de compuestos de prueba. Se ha utilizado, por ejemplo, como un co-solvente para ayudar a la absorción del glicósido de flavonol icariina en el gusano nematodo Caenorhabditis elegans. Al igual que con su uso en estudios in vitro, el DMSO tiene algunas limitaciones en modelos animales.

Pueden ocurrir efectos pleiotrópicos y, si los grupos de control de DMSO no se planifican cuidadosamente, los efectos del solvente pueden atribuirse falsamente al fármaco prospectivo. Por ejemplo, incluso una dosis muy baja de DMSO tiene un potente efecto protector contra la lesión hepática inducida por paracetamol (acetaminofén) en ratones.

PCR

El DMSO se utiliza en la reacción en cadena de la polimerasa (PCR) para inhibir las estructuras secundarias en la plantilla de ADN o los cebadores de ADN. Se agrega a la mezcla de PCR antes de la reacción, donde interfiere con la auto-complementariedad del ADN, minimizando las reacciones interferentes.

El DMSO en una PCR es aplicable para plásmidos superenrollados (para relajarse antes de la amplificación) o plantillas de ADN con alto contenido de GC (para disminuir la termostabilidad). Por ejemplo, una concentración final del 10% de DMSO en la mezcla de PCR con Phusion disminuye la temperatura de apareamiento de los cebadores (es decir, la temperatura de fusión de los cebadores) en 5,5-6,0°C (9,9-10,8°F).

Es bien conocido como un arrestador reversible del ciclo celular en la fase G1 de células linfoides humanas.

El DMSO también puede ser utilizado como un crioprotector, agregado a los medios de células para reducir la formación de hielo y, por lo tanto, prevenir la muerte celular durante el proceso de congelación. Se puede usar aproximadamente un 10% con un método de congelación lenta, y las células se pueden congelar a -80°C (-112°F) o almacenarse en nitrógeno líquido de manera segura.

En cultivo celular, el DMSO se utiliza para inducir la diferenciación de células de carcinoma embrionario P19 en cardiomiocitos y células musculares esqueléticas.

Otros usos

Además de lo anterior, el DMSO está encontrando un uso cada vez mayor en procesos de fabricación para producir dispositivos microelectrónicos. Se utiliza ampliamente para eliminar la fotoresistencia en pantallas de visualización de cristal líquido TFT y aplicaciones de envasado avanzado (como el envasado a nivel de oblea/patrón de soldadura en bolitas). El DMSO también es un quitapinturas eficaz, siendo más seguro que muchos otros como nitrometano y diclorometano.

Para más información Dimethyl sulfoxide

Print Friendly, PDF & Email

Como citar este artículo:

APA: (2023-09-19). DMSO. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/dmso/

ACS: . DMSO. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/dmso/. Fecha de consulta 2024-04-18.

IEEE: , "DMSO," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/dmso/, fecha de consulta 2024-04-18.

Vancouver: . DMSO. [Internet]. 2023-09-19 [citado 2024-04-18]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/dmso/.

MLA: . "DMSO." https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/dmso/. 2023-09-19. Web.

Si tiene alguna pregunta o sugerencia, escribe a administracion@quimicafacil.net, o visita Como citar quimicafacil.net