Taurina

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La taurina o ácido 2-aminoetanosulfónico, es un compuesto orgánico ampliamente distribuido en los tejidos animales. Es uno de los principales constituyentes de la bilis y puede encontrarse en el intestino grueso, y representa hasta el 0,1% del peso corporal total del ser humano. Recibe su nombre del latín taurus (un cognado del griego ταῦρος) que significa toro o buey, ya que fue aislado por primera vez de la bilis de buey en 1827 por los científicos alemanes Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin. Fue descubierto en la bilis humana en 1846 por Edmund Ronalds.

Estructura de la taurina
Estructura de la taurina

Tiene muchas funciones biológicas, como la conjugación de los ácidos biliares, la antioxidación, la osmorregulación, la estabilización de la membrana y la modulación de la señalización del calcio. Es esencial para la función cardiovascular y el desarrollo y la función del músculo esquelético, la retina y el sistema nervioso central.

Es un ejemplo inusual de un ácido sulfónico de origen natural.

La taurina y las bebidas energéticas

Desde hace un par de décadas es imposible pasar por alto el auge de las bebidas energéticas. Repletas de cafeína y azúcar, prometen «darte alas», entre otras inverosímiles propiedades, o al menos mantenerte despierto y estudiando, trabajando, de fiesta o jugando, dependiendo de lo divertidas o desafortunadas que sean tus circunstancias actuales.

Una de las sustancias químicas que se encuentran a menudo en estos líquidos que “mejoran la vida” es el ácido 2-aminoetanosulfónico, o taurina, como se conoce más comúnmente. Su nombre proviene de la palabra latina Taurus, que significa toro, ya que fue descubierta por primera vez en la bilis de buey en 1827 por los científicos alemanes Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin.

Estructura 3D de la taurina

Aunque no hay productos basados en el toro en ninguna de las bebidas energéticas del mercado -incluida la epónima Red Bull-, sigue existiendo el mito de que la bebida contiene restos de semen de los animales, lo que NO ES CIERTO. Aunque originalmente se purificaba a partir de la bilis de buey, y también puede encontrarse en la orina de vaca, las toneladas de taurina necesarias para alimentar la industria de las bebidas energéticas se sintetizan artificialmente mediante procesos de fabricación químicos.

El rol biológico de la taurina

La taurina se produce en el páncreas mediante una serie de reacciones químicas conocidas como la vía del ácido cisteína-sulfínico, a partir del aminoácido cisteína que contiene azufre. Se encuentra en muchos tejidos de los seres humanos y otros animales, especialmente en la bilis -una sustancia producida por el hígado que nos ayuda a descomponer la grasa de los alimentos- y en el intestino. También se encuentra de forma más general en tejidos como los músculos, incluidos los de la carne y el pescado de nuestra dieta (aunque los vegetarianos, obviamente, ingieren menos taurina, y los veganos estrictos apenas la consumen).

Pero mientras que una dieta omnívora puede aportar menos de 500 miligramos de taurina -menos de medio gramo-, una sola ración de una bebida energética puede contener un gramo entero o incluso dos. Es una dosis considerable, así que veamos cómo afecta la taurina al organismo y si beber este tipo de cantidades puede ser arriesgado.

¿Peligro en lata?

Los estudios científicos sugieren que se necesitan pequeñas cantidades de taurina para que los músculos funcionen correctamente, y también parece ser importante para mantener el hígado sano, y desempeña un papel en el cerebro – incluyendo un posible papel en el control del peso corporal. Las pruebas realizadas en ratas demuestran que también aumenta el ritmo cardíaco, puede reducir el colesterol e incluso puede ayudar a tratar a las personas con insuficiencia cardíaca congestiva (cuando el corazón no late con suficiente fuerza) al aumentar la fuerza de las contracciones musculares del corazón, y podría ayudar a tratar también otras enfermedades cardíacas.

Muchas bebidas estimulantes contienen taurina entre sus ingredientes
Muchas bebidas estimulantes contienen taurina entre sus ingredientes

¿Pero qué pasa con los niveles que se encuentran en las bebidas? Por suerte para los aficionados a estas bebidas energéticas, no hay pruebas de que las altas dosis de taurina que contienen sean perjudiciales. Sin embargo, lo que sí es arriesgado es la cafeína que contienen: en algunos casos, hasta 300 miligramos, más de tres veces la cantidad de una taza de café fuerte. Y las dosis elevadas de cafeína se asocian sin duda con el nerviosismo, los problemas de ritmo cardíaco, las convulsiones e incluso -en circunstancias extremas- la muerte, por lo que es una razón más para limitar su consumo.

Los mininos en peligros

Así que, en general, hay pruebas razonables que sugieren que consumir cantidades razonables de taurina en la dieta es bueno para la salud, aunque probablemente no sea necesario tomar suplementos, sobre todo porque los humanos podemos fabricarla nosotros mismos.

Pero hay al menos una especie animal que definitivamente necesita taurina de fuentes externas, y son los gatos. Como carecen de las enzimas responsables de la producción de taurina, si no obtienen esta sustancia química a través de su dieta, los gatos pueden desarrollar una serie de problemas de salud, incluida la ceguera. Por eso, si eres dueño de un gato, es importante que te asegures de que tu minino reciba carne o pescado, o al menos alimento seco complementado con taurina para mantenerlo sano y feliz.

Los gatos necesitan comida suplementada con taurina
Los gatos necesitan comida suplementada con taurina

Características químicas de la taurina

La taurina existe como un zwitterion H3N+CH2CH2SO3, tal y como se ha comprobado mediante cristalografía de rayos X. El ácido sulfónico tiene un pKa bajo, lo que garantiza su completa ionización al sulfonato en los pH encontrados en el tracto intestinal.

Síntesis

La taurina sintética se obtiene mediante la amonólisis del ácido isetionico (ácido 2-hidroxietanosulfónico), que a su vez se obtiene de la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso. Un método directo consiste en la reacción de la aziridina con el ácido sulfuroso.

En 1993 se produjeron entre 5.000 y 6.000 toneladas de taurina con fines comerciales: 50% para alimentos para mascotas y 50% en aplicaciones farmacéuticas. En 2010, sólo en China había más de 40 fabricantes de taurina. La mayoría de estas empresas emplean el método de la etanolamina para producir un total anual de unas 3.000 toneladas.

En el laboratorio, la taurina puede producirse mediante la alquilación del amoníaco con sales de bromoetanosulfonato.

Biosíntesis

La taurina se deriva naturalmente de la cisteína. La síntesis de taurina en los mamíferos se produce en el páncreas a través de la vía del ácido sulfínico de la cisteína. En esta vía, la cisteína se oxida primero a su ácido sulfínico, catalizado por la enzima cisteína dioxigenasa. El ácido sulfínico de la cisteína, a su vez, es descarboxilado por la sulfinoalanina descarboxilasa para formar hipotaurina. La hipotaurina es oxidada enzimáticamente para producir taurina por la hipotaurina deshidrogenasa.

La taurina también se produce por la vía de la transulfuración, que convierte la homocisteína en cistationina. A continuación, la cistationina se convierte en hipotaurina por la acción secuencial de tres enzimas: la cistationina gamma-liasa, la cisteína dioxigenasa y la cisteína ácido sulfínico decarboxilasa. A continuación, la hipotaurina se oxida a taurina como se ha descrito anteriormente.

Ruta de biosíntesis de taurina
Ruta de biosíntesis de taurina

Para más información Taurine

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