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El benzaldehído \( \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} \) es un compuesto orgánico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente formilo.
Se encuentra entre los aldehídos aromáticos más simples y es uno de los más útiles a nivel industrial. Es un líquido incoloro con un característico olor a almendra, y se usa comúnmente en sodas con sabor a cereza.
El benzaldehído, componente del aceite de almendra amarga, puede extraerse de diversas fuentes naturales. El benzaldehído sintético es el agente aromatizante en el extracto de almendra artificial, que se utiliza para dar sabor a pasteles y otros productos horneados.
Historia del benzaldehido
El benzaldehído fue extraído por primera vez en 1803 por el farmacéutico francés Martrès. Sus experimentos se centraron en dilucidar la naturaleza de la amigdalina, el compuesto tóxico presente en las almendras amargas, el fruto del Prunus dulcis.
Posteriores trabajos sobre el aceite, realizados por los químicos franceses Pierre Robiquet y Antoine Boutron Charlard, condujeron a la obtención de benzaldehído. En 1832, Friedrich Wöhler y Justus von Liebig sintetizaron este compuesto por primera vez.
Producción industrial
A partir de 1999, se producen anualmente 7000 toneladas de benzaldehído sintético y 100 toneladas de benzaldehído natural. Las rutas principales incluyen la cloración en fase líquida y la oxidación del tolueno. Se han desarrollado otros métodos, como la oxidación parcial del alcohol bencílico, la hidrólisis alcalina del cloruro de bencilo y la carbonilación del benceno (reacción de Gatterman-Koch).
Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir de cinamaldehído, obtenido del aceite de casia, mediante la reacción retro-aldólica:
El cinamaldehído se calienta en una solución acuosa/alcohólica entre 90 °C y 150 °C con una base (comúnmente carbonato o bicarbonato de sodio) durante 5 a 80 horas, seguido de la destilación del compuesto formado. Esta reacción también genera acetaldehído. El estatus natural del material obtenido de esta forma es controvertido.
Ocurrencia
El benzaldehído y productos químicos similares ocurren naturalmente en muchos alimentos. La mayor parte que se consume proviene de alimentos vegetales naturales, como las almendras.
Las almendras, albaricoques, manzanas y las semillas de cereza contienen cantidades significativas de amigdalina. Este glucósido se descompone bajo catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro de hidrógeno y dos equivalentes de glucosa.
Reacciones
El benzaldehído se oxida fácilmente a ácido benzoico en presencia de aire a temperatura ambiente, lo que causa una impureza común en las muestras de laboratorio. Dado que el punto de ebullición del ácido benzoico es mucho mayor que el del benzaldehído, puede purificarse mediante destilación.
El alcohol bencílico se puede formar a partir del benzaldehído por hidrogenación. Su reacción con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico, mientras que el cianuro potásico alcohólico puede catalizar la condensación a bencina.
El benzaldehído sufre una desproporción cuando se trata con álcalis concentrados (reacción de Cannizzaro):
Con dioles, incluidos muchos azúcares, el benzaldehído se condensa para formar acetales benzilidenos.
Usos del benzaldehido
El benzaldehído se emplea comúnmente para conferir sabor a almendra en alimentos y productos perfumados, incluidos los líquidos de cigarrillos electrónicos. A veces se utiliza en productos cosméticos.
En entornos industriales, se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos orgánicos, desde productos farmacéuticos hasta aditivos plásticos. El colorante de anilina verde malaquita se prepara a partir de benzaldehído y dimetilanilina.
Este compuesto es también precursor de ciertos colorantes de acridina. A través de condensaciones aldólicas, el benzaldehído se convierte en derivados de cinamaldehído y estireno. La síntesis de ácido mandélico comienza con la adición de ácido cianhídrico al benzaldehído:
El cianohidrino resultante se hidroliza para obtener ácido mandélico.
Usos especializados
El benzaldehído se utiliza como repelente de abejas. Se coloca una pequeña cantidad de solución de benzaldehído en una tabla de humos cerca de los panales. Las abejas se alejan de los panales para evitar los vapores. El apicultor puede entonces retirar los marcos de miel de la colmena con menor riesgo tanto para las abejas como para el apicultor.
El benzaldehído reacciona con nitroetano en presencia de un catalizador para producir fenil-2-nitropropeno, un precursor de la anfetamina y otros compuestos.
Seguridad
Cuando se utiliza en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos y jabones, el benzaldehído es considerado como «generalmente reconocido como seguro» (GRAS, por sus siglas en inglés) por la FDA de Estados Unidos.
Este estatus fue reafirmado tras una revisión en 2005. Es aceptado en la Unión Europea como agente aromatizante. Los estudios de toxicología indican que es seguro y no cancerígeno en las concentraciones utilizadas en alimentos y cosméticos, e incluso puede tener propiedades anticancerígenas.
Para un ser humano de 70 kg, la dosis letal se estima en 50 ml. Se ha identificado una ingesta diaria aceptable de 15 mg/día por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. El benzaldehído no se acumula en los tejidos humanos, ya que se metaboliza y luego se excreta en la orina.
Para más información benzaldehyde
Como citar este artículo:
APA: (2025-07-01). Benzaldehído. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/benzaldehido/
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Vancouver: . Benzaldehído. [Internet]. 2025-07-01 [citado 2025-07-01]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/benzaldehido/.
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