febrero 26, 2024
Compuesto de la semana

Ácido kójico

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El ácido kójico es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH2C5H2O2OH. Es un derivado de la 4-pirona que funciona en la naturaleza como un agente quelante producido por varias especies de hongos, especialmente Aspergillus oryzae, que tiene el nombre común japonés koji.

El ácido kójico es un subproducto en el proceso de fermentación de la malta de arroz, para su uso en la fabricación de sake, el vino de arroz japonés. Es un inhibidor suave de la formación de pigmentos en tejidos vegetales y animales, y se utiliza en alimentos y cosméticos para preservar o cambiar los colores de las sustancias.


Forma un complejo rojo brillante con iones férricos.

Estructura del ácido kójico
Estructura del ácido kójico

Historia del ácido kójico

El ácido kójico fue descubierto en Japón por Saito en 1907, quien aisló ese «nuevo» compuesto del micelio del hongo Aspergillus oryzae cultivado en arroz vaporizado («koji» en japonés), y este nombre fue dado a ese compuesto orgánico por Yabuta en 1913.

Más tarde, en 1924, Yabuta logró aclarar la estructura del ácido kójico e introdujo ese metabolito fúngico como 5-hidroxi-2-hidroximetil-4-pirona. El ácido kójico se puede producir a partir de diversas fuentes de carbohidratos en condiciones aeróbicas por una variedad de microorganismos.

En 1927, Tamiya indicó que diferentes aspergilios pueden producir ácido kójico a partir de sacarosa. Entre los mohos mencionados se hallaban A. oryzae; A. flaws, var.; A. gymnosardae; A. awamori; A. fumigatus, y A. giganteus.

En 1929, investigadores demostraron que A. oryzae puede producir ácido kójico partir de xilosa. En este mismo año, Katagiri y Kitahara notificaron la formación de este ácido a partir de pentosa, ácido glucónico y otras sustancias.

Investigación sobre sus propiedades

Su dosis letal (DL50) evaluada en mamíferos se encontró que es aproximadamente de 1 g/kg.  El ácido kójico contiene un heterociclo polifuncional, una estructura que contiene oxígeno con varios centros de reacción importantes que permiten reacciones adicionales, oxidación y reducción, alquilación y acilación, reacciones nucleofílicas de sustitución, apertura de anillo de la molécula, reacciones de sustitución electrofílica y, finalmente, quelación.

Un efecto bacteriostático débil del ácido kójico reportado por Jennings y Williams en 1945, lo hace que muchos laboratorios de investigación que buscan nuevos antibióticos centren su atención en otros metabolitos fúngicos más prometedores.

Algunas de las propiedades fisicoquímicas y biológicas de este ácido fueron «redescubiertas» en los laboratorios de la Universidad Técnica Eslovaca y la Academia Eslovaca de Ciencias en Bratislava, y veinte años después, se logró la preparación de dos nuevas cepas mutantes del hongo Aspergillus tamarii (CCM-F-780, CCM-F-781) que producen ácido kójico en mayores cantidades en comparación con diferentes especies de cepas silvestres de Aspergillus tamarii.

Fermentación kójica

Se han establecido protocolos para el proceso de fermentación utilizando varios medios que contienen carbohidratos y las cepas mutantes productoras de ácido kójico CCM-F-780 o CCM-F-781 , y también se han informado nuevos datos sobre el aumento de la producción de ácido por el proceso de fermentación.

El proceso de fermentación comprende varios pasos bien conocidos, comenzando desde la inoculación de medios de cultivo con microorganismos productores de ácido kójico, lo que resulta en la obtención de agujas prismáticas de ácido kójico de color blanco-amarillo pálido. Dado que es libremente soluble en agua, etanol, acetona o acetato de etilo, se empleó ventajosamente para la preparación de más de ciento cincuenta derivados de ácido kójico, siendo algunos de ellos nuevos compuestos químicos, nunca sintetizados antes.

Muestra de ácido kójico
Muestra de ácido kójico

Se determinaron las propiedades fisicoquímicas (hidrofobicidad, acidez, capacidad de formación de complejos metálicos) que se espera que desempeñen un papel significativo en la actividad biológica de sus derivados para un número razonable de compuestos mediante métodos de relación cuantitativa estructura-tiempo-actividad (QSTAR), con el objetivo de predecir propiedades de nuevos derivados y también obtener datos para la investigación de las relaciones cuantitativas estructura-tiempo-actividad.

Usos del ácido kójico

El ácido kójico se puede utilizar en frutas cortadas para prevenir el oscurecimiento oxidativo, en mariscos para preservar los colores rosados y rojos.

En la industria cosmética, se utiliza como tratamiento tópico para afecciones cutáneas como manchas, melasma y parches de color marrón claro resultantes de la hiperpigmentación postinflamatoria.

Este compuesto tiene propiedades para aclarar la piel y puede actuar como protector solar, previniendo el desarrollo de hiperpigmentación en la piel humana al inhibir la formación de melanina mediante la prevención de la formación de tirosinasa.

El ácido kójico también mejora la vida útil de los productos cosméticos gracias a sus propiedades conservantes. Normalmente se combina con ácido alfa hidroxi en la formulación de productos para aclarar la piel y tratar manchas de la edad y pecas aclaradas. Debido a sus complejos de manganeso y zinc, se puede utilizar como agente radioprotector contra rayos γ

Se encontró que los cocristales de ácido kójico con quercetina tienen una actividad citotóxica dos veces mayor para las células cancerosas cervicales humanas (HeLa) y las células cancerosas de colon humano (Caco-2) en comparación con la quercetina por sí sola.

Otros efectos

Se ha demostrado que este ácido protege las células de ovario de hámster chino contra el daño inducido por radiación ionizante. Cuando se expusieron a una dosis letal de 3 Gy de radiación gamma, los perros pretratados con ácido kójico tuvieron una tasa de supervivencia de 51 días del 66,7%, mientras que el grupo de control murió en 16 días.

Para más información Use of Kojic Acid in Cosmetics

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Vancouver: . Ácido kójico. [Internet]. 2024-01-09 [citado 2024-02-26]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acido-kojico/.

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