Victor Grignard

François Auguste Victor Grignard (6 de mayo de 1871 en Cherburgo – 13 de diciembre de 1935 en Lyon) fue un químico francés ganador del Premio Nobel.

Vida de Victor Grignard

Grignard era hijo de un fabricante de velas. Su personaje fue descrito como humilde y amigable. Después de intentar especializarse en matemáticas, Grignard suspendió sus exámenes y se alistó en el ejército en 1892.

Después de un año de servicio, volvió a estudiar matemáticas en la Universidad de Lyon y finalmente obtuvo su título de Licenciado en Ciencias Matemáticas en 1894. En diciembre del mismo año, se transfirió a química y comenzó a trabajar con los profesores Philippe Barbier (1848-1922) y Louis Bouveault (1864-1909).

Victor Grignard trabajó muy de cerca con Philippe Barbier y su investigación se centró en compuestos de organomagnesio. Buscaron sintetizar alcoholes a partir de haluros de alquilo, aldehídos, cetonas y alquenos.

Estampilla conmemorativa del primer día de emisión de un sello en honor a Victor Grignard
Estampilla conmemorativa del primer día de emisión de un sello en honor a Victor Grignard

Un par de años después, Grignard hizo un descubrimiento notable. Había calentado una mezcla de tiras de magnesio, yoduro de isobutilo, y añadió éter etílico seco a la mezcla y se observó una reacción.

Reactivo de Grignard

El producto se conoce como reactivo de Grignard. El nombre de este compuesto de organo-magnesio (R-MgX) (R = alquilo; X = halógeno) reacciona fácilmente con cetonas, aldehídos y alquenos para producir sus respectivos alcoholes con rendimientos impresionantes.

Grignard había descubierto la reacción sintética que ahora lleva su nombre (la reacción de Grignard) en 1900. En 1901, Grignard publicó su tesis doctoral titulada «Thèses sur les combinaisons organomagnesiennes mixtes et leur application à des synthèses d’acides, d’alcools et d‘hydrocarbures”.

Se convirtió en profesor en la Universidad de Nancy en 1910. Ese mismo año, él y Paul Sabatier (1854-1941) recibieron el Premio Nobel de Química en 1912. Durante la Primera Guerra Mundial estudió compuestos para su uso en de guerra química, particularmente la fabricación de fosgeno y la detección de gas mostaza. Su contraparte en el lado alemán fue otro químico ganador del Premio Nobel, Fritz Haber.

Medalla conmemorativa premio Nobel de Victor Grignard 1934
Medalla conmemorativa premio Nobel de Victor Grignard 1934

Grignard es más conocido por diseñar un nuevo método para generar enlaces carbono-carbono utilizando magnesio para acoplar cetonas y haluros de alquilo.

Esta reacción es valiosa en síntesis orgánica. Ocurre en dos pasos:

  1. Formación

    Formación del «reactivo de Grignard», que es un compuesto de organomagnesio hecho por la reacción de un organohaluro, R-X (R = alquilo o arilo; y X es un haluro, generalmente bromuro o yoduro) con magnesio metálico. El reactivo de Grignard generalmente se describe con la fórmula química general R-Mg-X, aunque su estructura es más compleja.

  2. Adición

    Adición del carbonilo, en el que se agrega una cetona o un aldehído a la solución que contiene el reactivo de Grignard. El átomo de carbono que está unido al Mg se transfiere al átomo de carbono de carbonilo, y el oxígeno del carbono de carbonilo se une al magnesio para dar un alcóxido.

  3. Finalización

    El proceso es un ejemplo de una adición nucleofílica a un carbonilo. Después de la adición, la mezcla de reacción se trata con ácido acuoso para dar un alcohol, y las sales de magnesio se descartan posteriormente.