Compuesto de la semana: Testosterona

La testosterona es la hormona primaria masculina y un esteroide anabólico. En el ser humano, la testosterona tiene un papel importante en el desarrollo de las características sexuales primarias y secundarias.

Esta hormona también está asociada a otros procesos vitales como es el proceso de calcificación de los huesos. Niveles insuficientes de testosterona en hombres puede generar problemas físicos como fragilidad ósea y perdida de tejido óseo.

Estructura de la testosterona
 

Es un esteroide del tipo androstano que contiene un grupo ceto y un grupo hidroxilo en las posiciones tres y diecisiete respectivamente. Es biosintetizado a través de una gran cantidad de etapas a partir del colesterol y es degradado en el hígado a metabolitos inactivos.

La acción de la testosterona se observó en los primeros ensayos de castración y trasplante testicular en el siglo XIX, pero se desconocía la existencia de este compuesto.

No fue sino hasta 1927 cuando el químico fisiológico y profesor de la Universidad de Chicago Fred C. Koch, planteo un experimento donde, gracias a la abundante fuente de testículos bovinos provenientes de los mataderos de la ciudad de Chicago y con la ayuda de estudiantes, buscó aislar compuestos.

Koch y su estudiante Lemuel McGee, lograron obtener 20 mg de una sustancia a partir de 40 libras de testículos, y lo administraron a gallos, cerdos y ratas castradas, observándose la aparición o reaparición de características masculinas.

Estructura 3D de la testosterona

Sin embargo, el aislamiento completo y caracterización de la testosterona fue lograda por el grupo farmacéutico Organon en Holanda en 1935, y la elucidación estructural por Adolf Butenandt de la empresa farmacéutica Schering.

En agosto de ese mismo año, se logró la síntesis de la testosterona a partir de colesterol por Butenandt, aunque una semana después, Leopold Ruzicka del grupo farmacéutico Ciba, publicó su síntesis de la testosterona. Los trabajos de Butenandt y Ruzicka les valió el premio nobel de química en 1939.