Compuesto de la semana: Efedrina

La efedrina (Nombre IUPAC (1R,2S)-2-(metanoamina)-1-fenilpropano-1-ol) es una amina simpaticomimética, es decir, que simula las propiedades y acción de la hormona adrenalina. A nivel médico, tiene un amplio uso como estimulante y broncodilatador y puede ser administrado por vía oral, muscular, intravenoso o a través de la piel.

Estructura de la efedrina

Fue aislada por primera vez en 1885 de la llamada má huáng (麻黄) (Ephedra distachya), un arbusto empleado en la medicina tradicional china desde la dinastía Han como antihistamínico y estimulante.

En 1885, el químico orgánico japones Nagayoshi Nagai sintetizó por primera vez la efedrina en el marco de su investigación en medicinas herbales tradicionales chinas y japonesas.

La producción industrial de este compuesto se inicio en china en la década de 1920 de la mano de la empresa alemana Merck, que inició su comercialización bajo la marca ephetonin.

Estructura 3D de la efedrina

Fue comercializado por muchos años de manera libre como componente en medicamentos para resfriados y dolencias respiratorias, pero, debido a que tiene una estructura similar a las anfetaminas, rápidamente surgió un mercado negro destinado al uso de la efedrina como punto de partida para la síntesis de drogas ilegales como la metanfetamina.

El método de preparación más popular es similar a la reducción de Birch, empleando amoniaco y litio metálico. Actualmente, la Convención de las Naciones Unidas contra el tráfico ilegal de narcóticos y sustancias psicotrópicas ha clasificado la efedrina como precursor.

El uso ilegal de efedrina ha sido tema recurrente en cine y televisión, siendo dos ejemplos destacados la serie Breaking Bad de amc, donde se narra el ascenso y caída de un químico que, aquejado por un mal trabajo como profesor, deudas y el diagnostico de cáncer, decide convertirse en un traficante de metanfetaminas.

Mas recientemente, la película surcoreana El rey del Crimen (The Drug King  – 마약왕 – Mayakwang) distribuida a nivel mundial por Netflix, narra la historia de Lee Doo-soon, un pequeño criminal de Busan en la década de 1970, que inicia un fructífero negocio de síntesis y trafico de metanfetamina, escalando rápidamente a otras empresas criminales, mostrando la corrupción y el mundo del crimen en la Corea del Sur de después de la guerra.