Sulfanilamida

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La sulfanilamida es un fármaco antibacteriano de la sulfonamida. Químicamente, es un compuesto orgánico que consiste en una anilina derivada con un grupo de sulfonamida.

La sulfanilamida en polvo fue utilizada por los Aliados en la Segunda Guerra Mundial para reducir las tasas de infección y contribuyó a una drástica reducción de las tasas de mortalidad en comparación con las guerras anteriores. Los antibióticos modernos han suplantado a este compuesto en el campo de batalla; sin embargo, la sulfanilamida sigue siendo utilizada hoy en día, principalmente para el tratamiento de las infecciones vaginales por levaduras.


El término “sulfanilamidas” también se utiliza para describir una familia de moléculas que contienen estos grupos funcionales. Entre los ejemplos se incluyen la furosemida (diurético), Sulfadiazina (un antibiótico) y sulfametoxazol (antibiótico)

Estructura de la sulfanilamida
Estructura de la sulfanilamida

Historia de la sulfanilamida

La sulfanilamida fue preparada por primera vez en 1908 por el químico austriaco Paul Josef Jakob Gelmo (1879-1961) como parte de su disertación para el doctorado de la Escuela Técnica Superior de Viena. Fue patentada en 1909.

Pero el inventor no se percató de las propiedades terapéuticas de su producto y no fue hasta más de un cuarto de siglo después que, estudiando la actividad antibacteriana del Prontosil (sulfamidocrisoidina) desarrollado por Domagk en 19354, Jacques y Thérèse Tréfouël, Daniel Bovet y Federico Nitti, en el laboratorio de Ernest Fourneau en el Instituto Pasteur, aislaron la sulfanilamida, un metabolito de la droga de Domagk.


A finales del mismo año 1935, demostraron que esta para-aminofenilsulfamida, o 1162 F, es el agente terapéutico incoloro del colorante sulfamidocrisoidina. Invirtiendo la línea de investigación que se había seguido hasta entonces en la creencia de que la acción antibacteriana de los azocolorantes estaba vinculada a sus propiedades de teñido, se abrió así el camino a la sulfamidoterapia. A este grupo se les atribuye en general el descubrimiento de la sulfanilamida como agente quimioterapéutico. Domagk fue galardonado con el Premio Nobel por su trabajo.

Elixir sulfanilamida

En 1937, el elixir sulfanilamida, un medicamento en el que se sintetizó la sulfanilamida utilizando dietilenglicol como disolvente, envenenó y mató a más de 100 personas como resultado de una insuficiencia renal aguda, lo que dio lugar a una nueva reglamentación de los Estados Unidos para el ensayo de drogas. En 1938 se aprobó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos.

Estructura 3D de la sulfanilamida
Estructura 3D de la sulfanilamida

Mecanismo de acción

Como antibiótico sulfonamídico, la sulfanilamida funciona inhibiendo competitivamente (es decir, actuando como un análogo del sustrato) las reacciones enzimáticas en las que interviene el ácido para-aminobenzoico (PABA). El PABA es necesario en las reacciones enzimáticas que producen ácido fólico, que actúa como coenzima en la síntesis de purinas y pirimidinas. Los mamíferos no sintetizan su propio ácido fólico por lo que no se ven afectados por los inhibidores de PABA, que matan selectivamente a las bacterias.

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