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Novichok es una familia de compuestos organofosforados y organonitrogenados con efectos neurotóxicos paralizantes. Fueron desarrollados como armas químicas en la URSS y en Rusia desde principios de la década de 1970 hasta principios de la de 1990, así como con fines de investigación científica en varios países de la OTAN.
Debido a la naturaleza secreta de estos desarrollos y a la posible desinformación por parte de los servicios de inteligencia, los datos sobre la estructura química de estos compuestos son escasos, poco fiables y contradictorios.
En noviembre de 2019, cuatro sustancias conocidas como «Novichok» fueron incluidas en la Lista 1 de la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas:
- A-230: metil (1-(dietilamino)etiliden)amidofluorfosfonato;
- A-232: metil (1-(dietilamino)etiliden)amidofluorfosfato, desarrollado para ser utilizado como arma química bajo el nombre en clave «Novichok-5»;
- A-234: etil (1-(dietilamino)etiliden)amidofluorfosfato, estable y resistente a las condiciones climáticas;
- A-242: metil-(bis(dietilamino)metilen)amidofluorfosfonato, un análogo sólido y altamente tóxico del A-230, en el que el radical acetamidina es sustituido por guanidina.
Las sustancias de la familia Novichok ganaron notoriedad después de que en marzo de 2018 se utilizara una de ellas en el envenenamiento de los Skripal y, posteriormente, en agosto de 2020, otra fue usada en el envenenamiento de Alexéi Navalni. Este último caso clínico fue descrito por primera vez en 2020 en la revista The Lancet. Al ingresar en el organismo, los Novichok actúan como inhibidores de la acetilcolinesterasa. Los antídotos para estos envenenamientos incluyen pralidoxima y atropina.
Características químicas
Las sustancias conocidas de este grupo se encuentran en estado líquido o sólido en condiciones normales. Los Novichok tienen similitudes con el grupo de compuestos neurotóxicos llamados fluorofosfonatos, que incluyen sarín, ciclosarín y somán, los cuales tienen una fórmula estructural del tipo − −, donde representa diferentes radicales. Sin embargo, a diferencia de estos compuestos, en los Novichok (como en el caso del A-232), la unión química fósforo-carbono puede no estar presente, lo que los convierte en compuestos que combinan radicales fluorofosforados con radicales organonitrogenados.
En particular, durante la síntesis del A-230, en la fórmula estructural del fluorofosfonato, por primera vez se introdujo el radical acetamidina, formando un enlace fósforo-nitrógeno que aumenta la toxicidad y transforma el fluorofosfonato en amidofluorfosfonato. Un análogo anterior de los Novichok, el amidofluorfosfato con un enlace fósforo-nitrógeno, es la sustancia tóxica conocida como Sanders-8.
Algunos de los Novichok son derivados de acetamidina o guanidina. Se puede definir un compuesto del grupo Novichok como un derivado de acetamidina o guanidina con un enlace fósforo-nitrógeno. También es posible describir todas las sustancias conocidas del grupo como A-230 y sus derivados.
Tras la inclusión de los Novichok en la Lista 1 de la OPAQ, el término «Novichok» a veces se utiliza para referirse a todos los compuestos de los grupos químicos A13 y A14, incluidos en dicha lista. No obstante, se ha señalado que, al clasificar estos compuestos por su estructura química, el término «Novichok» es tendencioso, ya que sólo algunas de estas sustancias se saben que fueron sintetizadas en la URSS, y eso únicamente según declaraciones de Mirzayanov.
Historia de los compuestos Novichok
El desarrollo de las sustancias tóxicas A-230 (1973) y A-232 (1975) formó parte del programa secreto soviético «Foliant», que tenía como objetivo crear armas químicas de cuarta generación. Este programa se llevó a cabo desde 1971 en la filial de Volsk del GosNIIOKhT.
Según Lev Fiódorov, «Foliant» fue en las décadas de 1970 y 1980 un amplio programa de desarrollo de armas químicas, que abarcaba desde la fabricación de municiones químicas con sarín hasta la investigación de gases V.
A partir de 1992, algunos científicos disidentes revelaron información sobre el desarrollo de Novichok. En Occidente, las memorias del científico soviético Vil Mirzayanov, quien emigró a los EE. UU. en 1995, fueron una fuente clave de información sobre los compuestos de la familia Novichok y sus métodos de producción. Antes de emigrar, Mirzayanov tuvo acceso a los trabajos sobre armas químicas en GosNIIOKhT en Moscú, específicamente relacionados con armas binarias basadas en el gas V ruso (VR), por los cuales recibió premios en 1991.
En 1995, tras su partida a los EE. UU., Mirzayanov reveló que «Novichok» era un programa soviético que desarrollaba esquemas binarios para el uso de sustancias tóxicas como VR («Novichok»), A-230 y A-232 («Novichok-5»), y mencionó el Novichok-7, creado en 1993. En sus publicaciones posteriores, se enumeran sustancias como A-230, A-232 y A-234 como parte del programa de armas binarias Novichok.
En su libro de 2008, «State Secrets: An Insider’s Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program», Mirzayanov reveló las fórmulas de A-230, A-232, así como de A-234, A-242 y A-262. En su obra, el término «Novichok» se refiere a una clase de agentes tóxicos, mientras que el código «Novichok-5» describe un arma binaria basada en A-232. El código «Novichok-7» podría referirse a la versión binaria de A-234 o A-242, mientras que A-262 podría ser identificado con «Novichok-7».
El científico Vladimir Uglev, quien trabajó entre 1975 y 1990 en la filial del GosNIIOKhT en Volsk bajo la dirección de Piotr Kirpichev, desarrollando las sustancias tóxicas A-230, A-232 y otras, ha afirmado que las fórmulas de Mirzayanov son insuficientes para sintetizar dichas sustancias.
Según Uglev, fue Kirpichev quien tuvo un papel clave en los descubrimientos científicos en este campo. Durante el período de 1972 a 1988, el equipo de Kirpichev desarrolló cuatro sustancias principales de la familia Novichok, además de varios cientos de modificaciones de las mismas, que diferían en sus precursores, métodos de obtención y uso como armas químicas.
Analizando la amenaza
En la década de 1990, el Servicio Federal de Inteligencia de Alemania recibió una muestra de Novichok de un científico ruso. El análisis se realizó en un laboratorio especializado en Suecia y la fórmula química se compartió con países de la OTAN, que produjeron pequeñas cantidades de la sustancia para probar equipos de protección, métodos de detección y antídotos.
En la década de 1990, informes occidentales ignoraron deliberadamente las revelaciones de Mirzayanov sobre el nuevo tipo de armas químicas, ya que esto podría haber puesto en peligro la firma de la Convención sobre la Prohibición de las Armas Químicas, aprobada poco antes de estas publicaciones.
Reconocer la existencia de Novichok habría implicado admitir que la URSS y más tarde Rusia ocultaron información durante las negociaciones. Por otro lado, se afirmó que EE. UU. y Reino Unido ya estaban al tanto de estas sustancias, pero optaron por mantener la información en secreto para evitar su proliferación.
En una sesión de la OPAQ en 2011, los expertos no encontraron pruebas de la existencia de sustancias conocidas como Novichok. En su informe, indicaron que no se encontraron menciones en la comunidad científica y que la mayoría de las sustancias mencionadas no eran organofosforadas en el sentido estricto (no contenían un enlace fósforo-carbono).
En 2013, el Consejo Asesor Científico de la OPAQ señaló que carecía de información suficiente para comentar sobre la existencia y propiedades de Novichok.
Novichok fuera de Rusia
El 25 de marzo de 2018, Igor Rybalkchenko, jefe del laboratorio de control químico-analítico del Ministerio de Defensa de Rusia, declaró que la fórmula química y el espectro de masas del A-234 habían sido descubiertos por especialistas rusos en 1998, en la biblioteca espectral del NIST de los EE. UU. Este compuesto fue eliminado más tarde de la base de datos, pero la historia se ha utilizado como evidencia de que otros países también han trabajado en el desarrollo de Novichok.
Las investigaciones llevadas a cabo por Bellingcat, The Insider y Der Spiegel en 2020 concluyeron que Rusia continúa desarrollando agentes tóxicos Novichok.
Síntesis de Novichok
El 28 de febrero de 2020, el grupo informal de países denominado Grupo de Australia, que se dedica a la vigilancia y control de la proliferación de armas químicas, añadió a su lista de precursores de armas químicas 22 sustancias con los identificadores AG66-AG87. Estas sustancias pueden ser utilizadas en la síntesis de los compuestos de la familia Novichok, aunque ninguno de estos precursores está incluido en las listas de sustancias controladas por la Convención sobre Armas Químicas (CAQ).
Un método posible para sintetizar sustancias como A-232 (ver imagen de referencia), que tiene similitudes con el proceso de síntesis del gas nervioso Tabún, se ilustra con el ejemplo de su análogo menos tóxico, conocido como Sanders-8. Este proceso puede ser resumido de la siguiente manera:
Reacción inicial:
\[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{Cl(POF)Cl} \rightarrow (\text{C}_2\text{H}_5)\text{O(POF)Cl} + \text{HCl} \]
El producto de esta reacción es un precursor (AG72) que también puede obtenerse pasando cloro a través del anhidrido de fluor de dietileter de ácido tiofosfórico.
Reacción subsecuente:
\[ (\text{C}_2\text{H}_5)\text{O(POF)Cl} + \text{HN(CH}_3)_2 + \text{HCl} \rightarrow (\text{C}_2\text{H}_5)\text{O(POF)N(CH}_3)_2 + 2(\text{CH}_3)_2\text{NH⋅HCl} \]
En esta reacción, uno de los reactivos clave, la dimetilamina, se usa en exceso para neutralizar el ácido clorhídrico (HCl) generado durante el proceso, formando cloruro de dimetilamonio como subproducto.
Para la síntesis de A-232, en lugar de dimetilamina, se utiliza N,N-diethylacetamidina (precursor AG74), el cual puede sintetizarse a partir de acetonitrilo y dietilamina (precursor AG64).
Este tipo de reacciones de adición se describen en varios textos químicos, como el libro «Pesticides». La producción de precursores como el etanol y el acetonitrilo, según Vladimir Uglev, está relacionada con las tecnologías empleadas en la producción de fertilizantes y pesticidas.
Características del proceso:
– N,N-diethylacetamidina tiene un fuerte y desagradable olor a ratón, una característica que, según Uglev, podrían compartir las sustancias de la familia Novichok.
Además, se pueden utilizar otras bases orgánicas, como el trietilamina, para neutralizar el ácido en el proceso de síntesis. Un ejemplo similar de síntesis incluye la combinación de metilfosfonildifluoruro (precursor AG4) con tetrametilguanidina:
\[ \text{CH}_3\text{POF}_2 + \text{HNC(N(CH}_3)_2)_2 + \text{N(C}_2\text{H}_5)_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{P(POF)NC(N(CH}_3)_2)_2 + (\text{C}_2\text{H}_5)_3\text{N⋅HF} \]
Según Mirzayanov, el grupo funcional que se sustituye en la molécula de Novichok es la cianogrupo, en lugar de flúor o cloro, como ocurre en las reacciones mencionadas. Este cambio es un aspecto clave en la síntesis de compuestos de la familia Novichok.
Toxicidad de los Novichok
Los agentes de la familia Novichok actúan como inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa, interfiriendo en la transmisión de impulsos nerviosos. Su estructura química es única debido a la presencia de dos centros electronegativos: el átomo de fósforo (característico de los compuestos organofosforados) y un átomo de carbono desnudo en el radical nitrogenado, que puede formar enlaces covalentes adicionales . Esta característica influye en su interacción con la acetilcolinesterasa, lo que hace que el envenenamiento sea más difícil de tratar .
El antídoto recomendado para las intoxicaciones por Novichok es atropina, junto con un reactivador de colinesterasa como la pralidoxima o obidoxima, pero deben administrarse antes de que la unión entre el Novichok y la colinesterasa se vuelva irreversible . En un caso clínico documentado, la obidoxima administrada tres días después del inicio de los síntomas fue ineficaz . La eficacia del tratamiento con atropina es limitada en estos casos .
Se cree que los Novichok son de 5 a 10 veces más tóxicos que el agente VX . Un informe clasificado del ejército de EE. UU. afirma que los compuestos A-232 y A-234 son tan tóxicos como el VX, pero más difíciles de detectar y más fáciles de producir.
Sin embargo, estudios abiertos muestran que la dosis letal (LD50) del A-234 es aproximadamente siete veces mayor que la del VX, lo que indica que es menos letal en comparación . Además, el A-234 tiene menos capacidad para adherirse y penetrar la piel que el VX .
Producción de los Novichok
Oficialmente, los Novichok nunca fueron desplegados por las Fuerzas Armadas de la URSS o Rusia. No obstante, según Vladimir Mirzayanov, el compuesto A-232 fue adoptado por el Ejército Soviético tras exitosas pruebas en 1989 . Las principales instalaciones de producción y pruebas de A-232 se ubicaban en Nukus, Uzbekistán, pero fueron cerradas en la década de 2000 bajo supervisión de EE.UU., y el arsenal químico fue destruido .
El químico Vladimir Uglev contradice estas afirmaciones, sosteniendo que los Novichok nunca fueron producidos en grandes cantidades, afirmando que solo se produjeron unos 200 kg, y que no hubo producción industrial en Nukus .
Casos de Envenenamiento con Novichok
Andrei Zheleznyakov (1987):
En 1987, el químico Andrei Zheleznyakov fue envenenado durante una fuga de A-232 en un laboratorio en Moscú. A pesar de recibir atropina como antídoto, sufrió graves secuelas, incluyendo hepatitis tóxica, que eventualmente se convirtió en cirrosis, además de epilepsia y problemas neurológicos. Murió en 1993 tras un accidente cerebrovascular .
Ivan Kivelidi (1995):
El banquero ruso Ivan Kivelidi murió en 1995 tras ser envenenado con un agente tóxico aplicado en el auricular de su teléfono. El compuesto fue identificado como un derivado de un organofosforado con actividad inhibidora de la colinesterasa. Se sospecha que se trataba del agente A-234, según comparaciones de espectros de masa .
Emilian Gebrev (2015):
El empresario búlgaro Emilian Gebrev fue envenenado en 2015 en Sofía. Tras una serie de análisis, se descubrieron rastros de compuestos organofosforados en su organismo, y se especula que fue envenenado con un agente Novichok, posiblemente aplicado en las manillas de su coche .
Envenenamientos en el Reino Unido (2018)
Envenenamiento de Serguéi y Yulia Skripal
El 12 de marzo de 2018, el gobierno del Reino Unido declaró que se había utilizado «un agente nervioso de grado militar del tipo Novichok» en un intento de asesinato del exoficial de la GRU Serguéi Skripal y su hija de 33 años, Yulia, en la ciudad inglesa de Salisbury el 4 de marzo de 2018.
Además de Serguéi y Yulia Skripal, el oficial de policía Nick Bailey también sufrió un envenenamiento grave. En las declaraciones oficiales no se mencionó el agente tóxico específico, pero según el embajador ruso en el Reino Unido, Alexander Yakovenko, el 12 de marzo de 2018, el ministro de Asuntos Exteriores del Reino Unido, Boris Johnson, le informó que el agente nervioso utilizado contra el Sr. y la Sra. Skripal había sido identificado como A-234.
La identificación adicional del tóxico se realizó a petición del Reino Unido por parte de expertos de la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas (OPAQ), quienes confirmaron los resultados de la identificación realizada por los especialistas británicos. Las fórmulas química y estructural de la sustancia fueron presentadas en un informe completo y confidencial, distribuido con el permiso del Reino Unido a todos los países miembros de la OPAQ.
El 18 de abril de 2018, se convocó la 59ª sesión del Consejo Ejecutivo de la OPAQ para discutir el informe. En su discurso de apertura, Mark-Michael Blum, jefe del Laboratorio de la OPAQ, destacó la necesidad de incluir la sustancia identificada en la base de datos especializada de la OPAQ sobre sustancias tóxicas, y propuso solicitar recomendaciones al Consejo Científico de la OPAQ sobre las acciones futuras, como la posible inclusión en la lista de sustancias sujetas a las restricciones de la OPAQ.
En una conferencia de prensa posterior a la sesión, Viktor Holstov señaló que la fórmula del agente tóxico incluida en el informe confidencial coincidía con la fórmula del compuesto A-234, previamente publicada en la biblioteca NIST98.
Cuatro meses después del envenenamiento de Serguéi y Yulia Skripal, dos residentes de la ciudad vecina de Amesbury fueron expuestos a la misma sustancia del grupo Novichok. Posteriormente, la policía encontró en la casa de las víctimas un pequeño frasco con restos de Novichok, que probablemente recogieron durante un viaje a Salisbury.
Los expertos de la OPAQ confirmaron la identidad del agente tóxico con el utilizado en Salisbury, señalando la alta pureza (97-98%) de la sustancia en la muestra. Sin embargo, la contaminación de las muestras de Salisbury, debido a la exposición al ambiente y la humedad, impidió concluir que pertenecían al mismo lote de la sustancia.
Envenenamiento de Alexéi Navalny (2020)
Los primeros signos de envenenamiento en el político opositor ruso Alexéi Navalny aparecieron el 20 de agosto de 2020 durante un vuelo. El 22 de agosto, Navalny fue trasladado desde el hospital clínico de la ciudad de Omsk, donde había sido hospitalizado el 20 de agosto, a la clínica Charité en Berlín.
Los científicos del Instituto de Farmacología y Toxicología de la Bundeswehr realizaron un análisis de laboratorio de las muestras de Navalny. El 2 de septiembre de 2020, el gobierno de Alemania anunció que los estudios químico-toxicológicos proporcionaron «pruebas inequívocas» de que Navalny había sido envenenado con un agente nervioso de la serie Novichok.
No obstante, el gobierno alemán no especificó la sustancia exacta utilizada para envenenar al político. Según el especialista en armas químicas Mark-Michael Blum, este tipo de pruebas pueden identificar con precisión el tipo de sustancia utilizada, pero no permiten determinar el lugar ni el método de producción del veneno, ya que los compuestos que proporcionan esta información se eliminan rápidamente del organismo tras el envenenamiento.
El 3 de septiembre, la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas (OPAQ) expresó su preocupación y afirmó que, de acuerdo con la Convención sobre la Prohibición de las Armas Químicas, cualquier envenenamiento de una persona con un agente nervioso debe considerarse como el uso de armas químicas.
El 6 de octubre de 2020, la OPAQ publicó un informe que confirmó el uso de un agente nervioso del tipo Novichok contra Navalny. El informe respaldó las conclusiones de los estudios de laboratorio realizados previamente en Alemania, Francia y Suecia.
La OPAQ informó que en la sangre y la orina de Navalny se encontraron biomarcadores de un inhibidor de la colinesterasa, estructuralmente similar a los Novichok, que fueron añadidos recientemente al «Anexo 1» de la Convención sobre la Prohibición de las Armas Químicas. Sin embargo, el informe también señaló que la sustancia nerviosa identificada no estaba incluida en esta lista.
Los médicos alemanes que trataron a Navalny publicaron un informe sobre el tratamiento en The Lancet. Esta publicación fue el primer informe clínico sobre el envenenamiento con Novichok.
En el mismo, se observó que los síntomas y el tratamiento fueron similares a los numerosos casos de envenenamiento con pesticidas organofosforados, y que la información sobre el envenenamiento con Novichok no influyó en las decisiones terapéuticas de los médicos de Charité, ya que esta información se conoció varios días después de haberse establecido el diagnóstico de envenenamiento por inhibidor de la colinesterasa.
Una vez diagnosticado el envenenamiento, se prescribió tratamiento con atropina y obidoxima. Los análisis posteriores mostraron que la obidoxima no reactiva la colinesterasa, por lo que su administración fue suspendida al segundo día, mientras que la atropina se administró durante 10 días.
Al día 55 desde la aparición de los síntomas, los autores observaron una casi total recuperación de los indicadores neurológicos, neuropsicológicos y neurofisiológicos, sin signos de polineuropatía. Según los autores, el buen estado de salud de Navalny, junto con las medidas de emergencia realizadas en Omsk (intubación y ventilación mecánica), contribuyeron a un resultado favorable del tratamiento, a pesar de que no quedó claro cómo y cuándo se administró atropina en Omsk.
Según Stefano Costanzi y Gregory Koblentz, es posible que Navalny haya sido envenenado con una sustancia de la familia Novichok que contenga un radical guanidino, como el A-262 o un compuesto similar de la misma familia.
Novichok en la cultura popular
En el thriller político La suma de todos los miedos (2002), un general ruso rebelde ataca Grozni con «misiles equipados con un agente nervioso binario conocido como Novichok».
En la serie británica Strike Back: Retribution (2017), uno de los elementos clave de la trama es una sustancia nerviosa indetectable llamada «Novichok».
En el episodio 7 de la tercera temporada de la serie The Boys (2022), el agente nervioso «Novichok», mortal para las personas comunes, se utiliza para sedar al superhéroe Soldier Boy.
Para más información What do we currently know about Novichoks? The state of the art
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