Compuesto de la semana

Diacetilo

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El diacetilo (nombre sistemático IUPAC: butanediona o butano-2,3-diona) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH3CO)2. Es un líquido amarillo con un intenso sabor a mantequilla. Es una diacetona vicinal (dos grupos C=O, uno al lado del otro). El diacetilo se encuentra de forma natural en las bebidas alcohólicas y se añade como aromatizante a algunos alimentos para conferirles su sabor a mantequilla.

Historia del diacetilo

Fue descubierta por el científico francés Louis Pasteur en la década de 1860, gracias a sus investigaciones sobre la fermentación de la cerveza. Determinó que la levadura estaba viva y se reproducía activamente. Descubrió que el diacetilo, se produce de forma natural durante el proceso de fermentación.


Estructura del diacetilo
Estructura del diacetilo

Más tarde, en la década de 1920, los químicos europeos sintetizaron el diacetil a partir de metiletilcetona y, poco después, el saborizante de mantequilla artificial se extendió rápidamente.

Una característica distintiva del diacetilo (y otras diketonas vicinales) es el largo enlace C-C que une los centros carbonilo. La distancia de este enlace es de aproximadamente 1,54 Å, en comparación con los 1,45 Å del enlace C-C correspondiente en el 1,3-butadieno. El alargamiento se atribuye a la repulsión entre los centros carbonilo-carbono polarizados.

Diacetilo y cerveza

Las levaduras son microorganismos unicelulares que se reproducen por gemación. En la cerveza, son responsables de la conversión del azúcar en alcohol, así como de otros subproductos. Esta conversión es la principal fuente de diacetilo en la cerveza. Además del alcohol y el dióxido de carbono, de esta conversión se obtienen muchos otros productos, como el éster α-acetolactato. Parte de este éster es utilizado por la célula para producir el aminoácido valina, pero la mayor parte se vierte en la cerveza.

El oxígeno y las altas temperaturas ayudan a transformarlo en diacetilo. La cantidad de diacetilo deseada varía según el tipo de bebida que se elabore y, si se toma, el siguiente paso ayuda a determinarlo. Tras la fermentación, la levadura reabsorberá tanto o tan poco diacetilo como se desee. A menudo, esto se conoce como «reposo del diacetilo», en el que las altas temperaturas y la permanencia de la cerveza en el fermentador tras la fermentación harán que la levadura reabsorba el exceso de diacetilo y lo descomponga.

 A niveles bajos, el diacetilo aporta una sensación «suave» en la lengua. A medida que aumenta la cantidad, ayuda a dar un sabor a mantequilla o caramelo a la cerveza. Encontrar el punto medio adecuado es esencial para crear la bebida más deseable.

Aplicaciones del diacetilo

El diacetilo y la acetoína son dos compuestos que dan a la mantequilla su sabor característico. Por ello, los fabricantes de aromatizantes artificiales de mantequilla, margarinas o productos similares a base de aceite suelen añadir diacetilo y acetoína (junto con betacaroteno para el color amarillo) para que el producto final tenga sabor a mantequilla, ya que de otro modo sería relativamente insípido.

Sin embargo, existen controversias sobre la conveniencia del uso de diacetilo en la industria. La exposición industrial crónica a los vapores de diacetil, como en la industria de producción de palomitas de maíz para microondas, se ha asociado a la bronquiolitis obliterante, una forma rara y potencialmente mortal de enfermedad pulmonar obstructiva no reversible en la que los bronquiolos (pequeñas ramificaciones de las vías respiratorias) están comprimidos y estrechados por fibrosis (tejido cicatricial) y/o inflamación.

La Comisión Europea ha declarado legal el uso del diacetil como sustancia aromatizante en todos los Estados de la UE. Como diketona, el diacetil está incluido en la clasificación de aromas de la UE Flavouring Group Evaluation 11 (FGE.11). En 2004, un grupo científico de la Comisión de la UE evaluó seis sustancias aromatizantes (sin incluir el diacetil) de la FGE.11. Como parte de este estudio, el grupo revisó los estudios disponibles sobre otros aromas de la FGE.11, incluido el diacetil. Sobre la base de los datos disponibles, el grupo reiteró su conclusión de que el uso del diacetil como aromatizante no planteaba problemas de seguridad.

En 2007, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), el organismo regulador de la seguridad alimentaria de la UE, declaró que su grupo científico sobre aditivos y aromas alimentarios (AFC) estaba evaluando el diacetil junto con otros aromas como parte de un estudio más amplio.

En 2007, la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos recomendó reducir el diacetil en los aromas de mantequilla. Los fabricantes de palomitas de maíz con sabor a mantequilla, como Pop Weaver, Trail’s End y ConAgra Foods (fabricante de Orville Redenbacher’s y Act II) empezaron a eliminar el diacetil como ingrediente de sus productos.

Un Boletín de Información de Seguridad y Salud de la OSHA de EE. UU. de 2010 y la Alerta para Trabajadores que lo acompaña recomiendan a los empleadores utilizar medidas de seguridad para minimizar la exposición al diacetil o sus sustitutos.

En 2016, el diacetil se prohibió en los e-líquidos/e-cigarrillos en la UE en virtud de la Directiva sobre productos del tabaco de la UE.

El diacetil se utiliza como agente aromatizante en algunos líquidos utilizados en los cigarrillos electrónicos. Las personas que se encuentran cerca pueden estar expuestas a él en el aerosol exhalado a niveles cercanos al límite establecido para la exposición ocupacional

Bebidas

En algunos estilos de cerveza (por ejemplo, en muchos estilos de cerveza producidos en el Reino Unido, como las stouts, las bitters inglesas y las ales escocesas), la presencia de diacetilo puede ser aceptable o deseable en niveles bajos o, en algunos casos, moderados. En otros estilos, su presencia se considera un defecto o indeseable.

El diacetilo se produce durante la fermentación como subproducto de la síntesis de valina, cuando la levadura produce α-acetolactato, que escapa de la celula y se descarboxila espontáneamente en diacetilo. A continuación, la levadura absorbe el diacetilo y reduce los grupos cetónicos para formar acetoína y 2,3-butanodiol.

A veces, la cerveza se somete a un «reposo de diacetilo», en el que su temperatura se eleva ligeramente durante dos o tres días una vez finalizada la fermentación, para permitir que la levadura absorba el diacetilo que produjo anteriormente en el ciclo de fermentación. Los elaboradores de algunos vinos, como el chardonnay, fomentan deliberadamente la producción de diacetilo por la sensación y el sabor que imparte. El diacetilo está presente en algunos chardonnays conocidos como «bombas de mantequilla», aunque existe una tendencia a volver a los estilos franceses más tradicionales.

Se han medido concentraciones de 0,005 mg/L a 1,7 mg/L en vinos chardonnay, y la cantidad necesaria para que se note el sabor es de al menos 0,2 mg/L.

Para más información Diacetyl

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APA: (2023-03-07). Diacetilo. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/diacetilo/

ACS: . Diacetilo. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/diacetilo/. Fecha de consulta 2024-04-17.

IEEE: , "Diacetilo," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/diacetilo/, fecha de consulta 2024-04-17.

Vancouver: . Diacetilo. [Internet]. 2023-03-07 [citado 2024-04-17]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/diacetilo/.

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