Cetona de frambuesa

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La cetona de frambuesa, también conocida como reosmina o rascetona, es un compuesto fenólico natural que constituye el principal compuesto aromático de las frambuesas rojas.

Historia

La cetona de frambuesa fue descubierta en 1903 y su estructura química fue identificada por primera vez en 1951 a partir de frambuesas . Dentro de la planta de la frambuesa, se biosintetiza a través de la vía del fenilpropanoide, al igual que otros compuestos fenólicos. La cetona de frambuesa pura es un polvo de cristales cortos, translúcidos y en forma de aguja, y se considera el principal constituyente del aroma de la frambuesa .

La cetona de frambuesa ha sido clasificada como GRAS (Generally Recognized As Safe) por FEMA desde 1965. Además, ha sido aprobada por la FDA para su uso en alimentos (21 CFR 172.515) y fue incluida por el Consejo de Europa (1974) en la lista de sustancias saborizantes artificiales que pueden ser añadidas temporalmente a los alimentos sin peligro para la salud pública. Su número de registro CAS es 5471-51-2.

Tiene un umbral de olor humano bajo de 0,001 a 0,1 mg/kg , y se ha descrito como teniendo un aroma y sabor «a frambuesa», «dulce», «perfume», «madera» y «té caliente» , , , aunque otros informan que tiene un olor ligeramente diferente al de la fruta de frambuesa madura natural . Los volátiles de la fruta de la frambuesa y sus percepciones sensoriales fueron revisados recientemente en profundidad .

Origen natural

La llamada cetona de frambuesa se encuentra en una variedad de frutas, incluyendo frambuesas, arándanos y moras. Es detectada y liberada por flores de orquídeas, por ejemplo, Dendrobium superbum, y varias especies de Bulbophyllum para atraer a las moscas de la fruta Dacini macho que responden a la cetona de frambuesa. Se biosintetiza a partir de la coumaroil-CoA. Puede ser extraída de la fruta, obteniéndose alrededor de 1-4 mg por kg de frambuesas.

Síntesis

Dado que la abundancia natural de la reosmina es poca, se prepara industrialmente mediante una variedad de métodos a partir de intermediarios químicos. Una de las formas en que se puede hacer esto es a través de una condensación de Claisen-Schmidt seguida de una hidrogenación catalítica.

Primero, la acetona se condensa con 4-hidroxibenzaldehído para formar una cetona α,β-insaturada. Luego, la parte del alqueno se reduce al alcano. Este método en dos pasos produce la cetona con un rendimiento del 99%. Existe un catalizador de hidrogenación menos costoso, el boruro de níquel, que también demuestra alta selectividad hacia la hidrogenación del doble enlace de enona.

Otro método que se ha descrito implica una alquilación Friedel-Crafts de fenol por 4-hidroxibutan-2-ona, utilizando un catalizador de montmorillonita intercambiado catiónicamente.

Usos

La cetona de frambuesa a veces se utiliza en perfumería, en cosméticos y como aditivo alimentario para impartir un aroma afrutado. Es uno de los componentes de sabor natural más caros utilizados en la industria alimentaria. El compuesto natural puede costar hasta $20,000 por kg. La reosmina sintética es más barata, con estimaciones que oscilan entre un par de dólares por libra hasta una quinta parte del costo del producto natural.

Suplementos de cetona de frambuesa

Los suplementos de cetona de frambuesa han llamado la atención de los consumidores con la posibilidad de que puedan ayudar a quemar grasa y perder peso.

Aunque la cetona de frambuesa se encuentra naturalmente en la fruta de la frambuesa, la mayoría se produce sintéticamente para su uso en productos comerciales como saborizantes, fragancias o suplementos dietéticos. Actualmente, la cantidad de cetona de frambuesa en los suplementos dietéticos (actualmente vendidos en los Estados Unidos) está muy por encima de la concentración máxima recomendada para productos alimentarios y de fragancia, por lo que se adelantan trabajos adicionales de toxicología para asegurar que tales concentraciones de cetona de frambuesa sean seguras.

Además de los datos de seguridad, también se necesitan estudios clínicos para validar cualquier beneficio para la salud. Sin investigaciones sobre los efectos de consumir altas concentraciones de cetona de frambuesa, los consumidores deben tener cuidado con las afirmaciones no comprobadas y conscientes del posible daño a su salud.

¿La cetona de frambuesa ayuda a bajar de peso?

Existe evidencia científica insuficiente que respalde la idea de que la cetona de frambuesa pueda ayudar en la lucha contra la obesidad humana.

Debido a que los suplementos dietéticos en los EE. UU. pueden hacer afirmaciones de salud no comprobadas y a la dificultad que tienen los consumidores para estar seguros de la autenticidad del producto, es probable que la nutrición obtenida a partir de formas de alimentos integrales sea una forma más segura y menos costosa de obtener estos compuestos.

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