Bullvaleno

El bullvaleno es un compuesto hidrocarburo de formula C10H10 con forma cerrada, generada por la fusión de un ciclopropano y cuatro anillos cicloheptadienos. Este compuesto es de particular interés porque los enlaces carbono – carbono tanto sencillos como dobles se forman y rompen rápidamente.

Molécula cambiante

Estructura del bullvaleno

Este rearreglo constante de los dobles enlaces presentes en la molécula que su tautomería cambie rápidamente, a este tipo de moléculas se les llama moléculas fluxionales. Se ha estimado que el número de posibles arreglos que puede exhibir el bullvaleno es igual a 10!/3, o lo que equivale a 1’209,600 formas. El descubrimiento de este fenómeno ocurrió cuando se analizaron los espectros de resonancia magnética nuclear en búsqueda de su estructura y que arrojaron una gran cantidad de señales. Se han preparado diversos compuestos relacionados como las bullvalonas, donde uno de los cicloheptadienos es reemplazado por un grupo ceto en un puente de metileno, semibullvaleno, donde se reemplaza un cicloheptadieno por un enlace sencillo y el barbaraleno, donde el reemplazo se realiza con un puente de metileno.

Historia del bullvaleno

Estructura 3D del bullvaleno

La síntesis de este compuesto lo realizó Gerhard Schröder de la Universidad de Karlsruhe y la explicación sobre el fenómeno de rearreglo constante del bullvaleno se debe a William von E. Doering y Wolfgang Roth. El nombre de bullvaleno se debe al sobrenombre que los estudiantes le tenían a William “Bull” Doering, inclusive, los seminarios semanales organizados por Doering eran llamados secretamente “las sesiones de Bull” por estudiantes de doctorado y postdoctorado y “eran temidos por aquellos sin la preparación necesaria”

William Von Eggers Doering, Professor of Chemistry, Emeritus.

Para más información The Bullvalene Story. The Conception of Bullvalene, a Molecule That Has No Permanent Structure”