Brasinolida

Un informe fechado en 1968 comenzó la historia de la Brasinolida. Se informó de que tres extractos obtenidos de una planta japonesa de hoja perenne llamada Isonuki (Distylium rasemosun Sieb et Zucc.) producían un fuerte efecto promotor del crecimiento de la planta.

Unos años más tarde se informó de que una fracción de aceite del polen de colza Brassica napus L. ejercía el mismo efecto. El trabajo de ambos equipos sugirió que los compuestos que producían tales efectos podían ser un nuevo tipo de hormonas vegetales, pero en ese momento no era posible realizar una caracterización estructural debido a la limitada cantidad de material disponible.

El enorme esfuerzo de procesar 40 kg de polen de abeja recolectado de Brassica napus L. produjo 4 mg de un material cristalino que se identificó como (22R,23R,24S)-2a,3a,22,23-tetrahidroxi- 24-metil-B-homo-7-oxa-5a-cholestan-6-one. Esta lactona esteroidal que promueve el crecimiento de las plantas cuando se aplica a las plantas en concentraciones inferiores a 10-4 mg/ml recibió el nombre de Brasinolida, producto de la combinación de Brassica, el nombre en latín de la planta de la que fue aislada y el sufijo «-olida» característico de las lactonas. Después del aislamiento e identificación de la Brasinolida se han aislado varios esteroides estructuralmente relacionados.

La brasinolida es el primer y más activo miembro de la familia de los brasinoesteroides (BS) que hasta el año 2000 estaba formada por más de 40 miembros totalmente caracterizados y aislados de las plantas tanto del reino terrestre como del marino. Las características estructurales comunes son, los esqueletos esteroidales fundidos A/B cis, las funciones oxigenadas en los anillos A, la cadena lateral y, con muy pocas excepciones, el anillo B. Todos los brasinoesteroides que se producen naturalmente ejercen los mismos efectos cualitativos que la Brasinolida.

Se ha comprobado que la magnitud de la actividad biológica depende de la posición y la orientación espacial de los grupos hidroxilo en el anillo A, la naturaleza de la función oxigenada presente en el anillo B, la configuración de los centros quirales C22 y C23 y la pauta de sustitución y la configuración del centro quiral C24. Se han realizado esfuerzos para desarrollar un sistema QSAR que permita predecir la actividad biológica de un determinado compuesto.

Síntesis y análogos

El primer informe sobre la síntesis de brasinolida apareció poco tiempo después de su caracterización en 1979, y fue seguido por una gran cantidad de alternativas sintéticas que demostraron que la funcionalización de los anillos A y B es una tarea fácil en comparación con la construcción de la cadena lateral, que contiene cuatro centros quirales contiguos. Los materiales de partida más comunes son el estigmasterol y el ergosterol. El brasicasterol y el crinosterol, así como los derivados de los ácidos biliares y la pregnenolona también se han empleado con éxito en la síntesis de BS.

Los procedimientos sintéticos desarrollados para la síntesis de brasinolida y sus congéneres se han aplicado a la síntesis de compuestos con modificaciones estructurales que van desde la inversión de la configuración de uno o más centros quirales, hasta la modificación drástica de la cadena lateral y/o el esqueleto del esteroide. El estudio de la actividad biológica de estos análogos sintéticos de brasinolida se ha convertido en una poderosa herramienta para comprender el modo de acción de esta familia de compuestos.

Aplicaciones de la brasinolida

Experimentos in vitro y de campo han demostrado que la aplicación de brasinolida y análogos de brasinolida produce protección contra los fitopatógenos y condiciones de estrés, así como una mayor producción de biomasa, lo que se tradujo en un aumento de la calidad y el rendimiento de diferentes cultivos, como legumbres, cereales y frutas.

Dado que la brasinolida y sus congéneres son productos naturales, y abundantes en el reino vegetal, no están excluidos de la dieta habitual de todos los organismos vivos, y por lo tanto no constituyen un aditivo «no natural». Estos hechos hacen de esta familia de compuestos un potencial ayudante ecológico para la producción agrícola.

Para más información Q&A: what are brassinosteroids and how do they act in plants?

• Atorvastatina
• Demostraciones con fenolftaleína y análogos