Compuesto de la semana: Ácido oxálico

El ácido oxálico es el ácido dicarboxílico más sencillo que existe, también conocido como ácido etanodioico, consiste en dos átomos de carbono unidos por un enlace sencillo, cada átomo de carbono esta enlazado a un oxígeno a través de un doble enlace y a un grupo hidroxilo a través de un enlace simple.

Estructura del ácido oxálico

Su acidez relativa es cerca de 3000 veces la acidez del ácido acético, y su base conjugada tiene propiedades como agente quelante. Se encuentra de manera natural en muchos alimentos en bajas concentraciones, pero una ingesta excesiva o contacto prolongado con la piel puede ser peligroso.

Los primeros indicios del ácido oxálico se remontan a 1745, cuando el botánico y medico holandés Herman Boerhaave aisló una sal a partir de una planta del género Oxalis (de ahí el nombre común de este compuesto). Los químicos suecos Carl Wilhelm Scheele y Torbern Olof Bergman hicieron experimentos con azúcar y ácido nítrico concentrado, obteniendo un ácido al que denominaron socker-syra (acido del azúcar), y en 1784, Scheele demostró que su compuesto y que el compuesto obtenido por Boerhaave eran el mismo, acido oxálico.

Como dato curioso, el químico alemán Friedrich Wöhler sintetizo el ácido oxálico haciendo reaccionar cianógeno ((CN)2) con amoniaco en fase acuosa, lo que puede identificarse como la primera síntesis artificial de un producto de origen natural de la historia.

Estructura 3D del ácido oxálico
Estructura 3D del ácido oxálico

En la actualidad, el ácido oxálico se obtiene a nivel industrial a través de la oxidación de carbohidratos empleando ácido nítrico o pentóxido de vanadio como catalizador. La producción de ácido oxálico a comienzos del siglo XXI ascendía al orden de 120,000 toneladas por año. Un proceso en desuso consistía en la aplicación de una base fuerte como hidróxido de potasio o sodio en aserrín para generar la hidrolisis básica de la celulosa y posterior refinamiento.

De manera natural se encuentra en las plantas del género Oxalis. También se encuentra en algunos miembros del género Brassica como el repollo, brocoli y las coles de Bruselas. También se ha hallado en el perejil, en el ruibarbo y en el carambolo o carambola, también llamada fruta estrella.

Fruto carambolo