Compuesto de la semana: Ácido betulínico

El ácido betulínico es un triterpenoide pentacíclico de origen natural en el cual se han encontrado propiedades antiretrovirales, antimaláricas y antinflamatorias. Se encuentra en la corteza de muchas especies vegetales como el abedul pubescente (Betula pubescens), el badari o ponsigué (Ziziphus mauritiana), la consuelda menor (Prunella vulgaris) y el romero (Rosmarinus officinalis) entre otras, mostrando una amplia distribución entre familias vegetales.

El primer reporte de las propiedades del ácido betulínico fue en 1995 cuando se informo su capacidad de inhibición selectiva en el melanoma humano. Se demostró que inducia a la apoptosis en sistemas modelos de neuroblastoma humano tanto in vivo como in vitro. También se ha reportado efectos positivos sobre otros tipos de dolencias como el sarcoma de Ewing, tumores cerebrales malignos, carcinoma ovárico y células de leucemia.

Estructura 3d del ácido betulínico
Estructura 3d del ácido betulínico

Las investigaciones sobre el uso de este compuesto como medicamento para el tratamiento de cáncer siguen en curso, aunque empresas como Sanofi-Aventis han abandonado su desarrollo debido a las pobres propiedades farmacodinámicas que exhibe este compuesto. La baja solubilidad en medio acuoso del ácido betulínico y análogos también ha sido un inconveniente al momento de su investigación. Para intentar solventar este inconveniente, se han sintetizado moléculas con sustituyentes como grupos acido, pero dichos compuestos mostraron menor actividad en modelos de melanoma humano en comparación a la actividad demostrada por el ácido betulínico.

Betula pubescens
Betula pubescens