Estimated reading time: 5 minutos
La alquilación de Friedel-Crafts es una de las reacciones más importantes en química orgánica para formar enlaces carbono-carbono, permitiendo la introducción de grupos alquilo en anillos aromáticos. En esta práctica, se sintetizará etilbenceno a partir de benceno y bromuro de etilo, utilizando cloruro de aluminio anhidro como catalizador. El objetivo es aplicar esta reacción clásica, controlar su progreso mediante la adición gradual del catalizador y purificar el producto final de los reactivos no consumidos mediante una destilación fraccionada, una técnica esencial para separar líquidos con puntos de ebullición diferentes.
Marco Teórico
La reacción de Friedel-Crafts es una sustitución electrofílica aromática en la que un electrófilo (en este caso, un carbocatión etilo) ataca el anillo de benceno. El catalizador, cloruro de aluminio (
), es un ácido de Lewis que interactúa con el halogenuro de alquilo (bromuro de etilo) para generar el electrófilo activo.
La reacción general es:
*(Benceno + Bromuro de Etilo ⟶ Etilbenceno + Ácido Bromhídrico)*
El cloruro de aluminio se añade en porciones para controlar la reacción, que es exotérmica y libera gas de bromuro de hidrógeno (
). Una vez completada la reacción, la mezcla se vierte sobre agua helada para desactivar el catalizador. El ácido clorhídrico se añade para mantener las sales de aluminio disueltas en la fase acuosa.
El producto crudo es una mezcla de etilbenceno (p.eb. 136 °C), benceno sin reaccionar (p.eb. 80 °C) y posibles subproductos de polialquilación (dietilbencenos, p.eb. \>180 °C). Debido a la diferencia en los puntos de ebullición, la destilación fraccionada es el método de elección para aislar el etilbenceno con un alto grado de pureza.
Materiales y equipos
- Matraz de fondo redondo de tres bocas
- Manta de calentamiento
- Refrigerante de reflujo
- Embudo de adición
- Trampa de gases (para absorber HBr)
- Embudo de decantación
- Equipo de destilación fraccionada (columna de fraccionamiento tipo Vigreux o Hempel)
- Termómetro
- Probetas, vasos de precipitados
Reactivos
- Benceno (
) - Bromuro de etilo (
) - Cloruro de aluminio anhidro en polvo (
) - Solución de HCl diluido
- Agua y hielo
- Agente desecante (p. ej., cloruro de calcio anhidro,
)
)
)
)Procedimiento – Síntesis de Etilbenceno mediante Alquilación de Friedel-Crafts
Montaje y Reacción
1. En una campana de extracción, monta un matraz de tres bocas con un refrigerante de reflujo, un embudo de adición y un tapón. Conecta la salida del refrigerante a una trampa de gases (p. ej., un embudo invertido sobre un vaso con solución de NaOH) para neutralizar el HBr que se desprende.
2. Coloca el benceno y el bromuro de etilo en el matraz de reacción.
3. Comienza a añadir el cloruro de aluminio anhidro en pequeñas porciones a través de la boca libre del matraz. La reacción es exotérmica y comenzará a desprender HBr gaseoso.
4. Controla la velocidad de adición del catalizador para mantener un reflujo suave. Si la reacción se vuelve demasiado vigorosa, enfría el matraz con un baño de agua.
5. Una vez añadido todo el catalizador, calienta suavemente la mezcla a reflujo durante una hora para asegurar que la reacción se complete.
Aislamiento del Producto Crudo
1. Deja enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente.
2. Con mucho cuidado y en la campana de extracción, vierte la mezcla de reacción sobre una mezcla de hielo picado y ácido clorhídrico diluido. Esto desactivará el catalizador y disolverá las sales de aluminio.
3. Transfiere la mezcla a un embudo de decantación. Separa la capa orgánica (superior) de la capa acuosa (inferior).
4. Lava la capa orgánica sucesivamente con agua y una solución diluida de bicarbonato de sodio para eliminar cualquier resto de ácido.
5. Seca la capa orgánica con cloruro de calcio anhidro.
Purificación por Destilación Fraccionada
1. Monta un equipo de destilación fraccionada.
2. Filtra el producto seco en el matraz de destilación y añade unos trozos de porcelana porosa.
3. Calienta lentamente la mezcla. Recoge las siguientes fracciones en recipientes separados:
- Fracción 1 (Cabeza): Principalmente benceno, que destila alrededor de 80 °C.
- Fracción 2 (Intermedia): Una mezcla de benceno y etilbenceno.
- Fracción 3 (Producto): Etilbenceno puro, que destila a una temperatura constante alrededor de 135-137 °C.
4. Detén la destilación cuando la temperatura comience a subir bruscamente de nuevo, lo que indica la presencia de subproductos de mayor punto de ebullición.
Después del Experimento
1. Cálculo del Rendimiento Porcentual
1. Determinar el reactivo limitante: Calcula los moles de benceno y de bromuro de etilo utilizados. El que tenga la menor cantidad de moles, según la estequiometría 1:1, es el reactivo limitante.
2. Calcular el rendimiento teórico:
$ \\text{Rendimiento Teórico (g)} = \\text{moles del reactivo limitante} \\times \\text{M M del etilbenceno} $
(Masa Molar del etilbenceno ≈ 106.17 g/mol)
3. Calcular el rendimiento porcentual:
Preguntas de Análisis
1. ¿Cuál es la función del cloruro de aluminio en la reacción? ¿Por qué debe ser anhidro?
2. Una posible reacción secundaria es la polialquilación (formación de dietilbenceno, trietilbenceno, etc.). ¿Cómo se minimiza esta reacción secundaria en el procedimiento experimental?
3. Explica por qué es necesaria una destilación fraccionada en lugar de una destilación simple para purificar el producto.
4. El gas que se desprende durante la reacción es HBr. ¿Qué observarías si acercaras una varilla de vidrio humedecida con amoníaco a la salida del refrigerante? Escribe la reacción.
Recomendaciones de Seguridad
- Benceno: Es un compuesto altamente tóxico y carcinogénico, además de ser muy inflamable. Toda la manipulación del benceno debe realizarse exclusivamente dentro de una campana de extracción de gases.
- Cloruro de Aluminio (): Reacciona violentamente con el agua y la humedad, liberando HCl gaseoso, que es corrosivo. Manipúlalo rápidamente y en un ambiente seco.
- Bromuro de Hidrógeno (
): Es un gas ácido y corrosivo. La reacción debe montarse en una campana de extracción y los gases deben ser neutralizados en una trampa alcalina. - Equipo de Protección: Es obligatorio el uso de bata de laboratorio, guantes resistentes a productos químicos y gafas de seguridad durante toda la práctica.
Como citar este artículo:
APA: (2026-02-18). Síntesis de Etilbenceno. Recuperado de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-etilbenceno/
ACS: . Síntesis de Etilbenceno. https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-etilbenceno/. Fecha de consulta 2026-02-18.
IEEE: , "Síntesis de Etilbenceno," https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-etilbenceno/, fecha de consulta 2026-02-18.
Vancouver: . Síntesis de Etilbenceno. [Internet]. 2026-02-18 [citado 2026-02-18]. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-etilbenceno/.
MLA: . "Síntesis de Etilbenceno." https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-etilbenceno/. 2026-02-18. Web.
Si tiene alguna pregunta o sugerencia, escribe a administracion@quimicafacil.net, o visita Como citar quimicafacil.net