Herbert C. Brown

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Herbert Charles Brown (22 de mayo de 1912 – 19 de diciembre de 2004) fue un químico estadounidense galardonado con el Premio Nobel de Química en 1979 por sus trabajos con organoboranos.

Vida y educación

Herbert C. Brown nació como Herbert Brovarnik en Londres, hijo de inmigrantes judíos ucranianos provenientes de Zhitomir, Pearl (de soltera Gorinstein) y Charles Brovarnik, un gerente de tienda de herramientas y carpintero. Su familia se mudó a Chicago en junio de 1914, cuando tenía dos años.

Brown asistió al Crane Junior College en Chicago, donde conoció a Sarah Baylen, a quien más tarde se casó. El colegio estaba en peligro de cierre, por lo que Brown y Baylen se trasladaron a Wright Junior College. En 1935, Brown dejó Wright Junior College e ingresó en la Universidad de Chicago en el otoño de ese año, completando dos años de estudios en tres trimestres y obteniendo una licenciatura en ciencias en 1936. Ese mismo año, se convirtió en ciudadano estadounidense naturalizado.

El 6 de febrero de 1937, Brown se casó con Baylen, quien lo motivó a interesarse por los hidruros de boro, un tema relacionado con su trabajo junto a Georg Wittig, por el cual ganó el Premio Nobel de Química en 1979. Dos años después de comenzar sus estudios de posgrado, en 1938, obtuvo un doctorado también de la Universidad de Chicago.

Carrera académica y científica de Brown

Incapaz de encontrar una posición en la industria, decidió aceptar un puesto de investigación postdoctoral, lo cual se convirtió en el comienzo de su carrera académica. En 1939, se desempeñó como instructor en la Universidad de Chicago, cargo que ocupó durante cuatro años antes de trasladarse a la Universidad Wayne en Detroit como profesor asistente. En 1946, fue promovido a profesor asociado.

Como estudiante de doctorado en la Universidad de Chicago, Herbert C. Brown estudió las reacciones del diborano, B₂H₆. El laboratorio de Hermann Irving Schlesinger en la Universidad de Chicago fue uno de los dos laboratorios que prepararon el diborano. Era un compuesto raro que solo se preparaba en pequeñas cantidades. Schlesinger estaba investigando las reacciones del diborano para entender por qué el compuesto de hidrógeno y boro más simple es B₂H₆ en lugar de BH₃.

Diborano

Cuando Brown comenzó su propia investigación, observó las reacciones del diborano con aldehídos, cetonas, ésteres y cloruros de ácido. Descubrió que el diborano reacciona con aldehídos y cetonas para producir dialcoxi-boranos, los cuales son hidrolizados por agua para producir alcoholes. Hasta ese momento, los químicos orgánicos no tenían un método aceptable para reducir los carbonilos en condiciones suaves. Sin embargo, la tesis de doctorado de Brown, publicada en 1939, recibió poco interés. El diborano era demasiado raro para ser útil como un reactivo sintético.

En 1939, Brown se convirtió en el asistente de investigación en el laboratorio de Schlesinger. En 1940, comenzaron a investigar compuestos de uranio volátiles y de bajo peso molecular para el Comité de Investigación de Defensa Nacional. Brown y Schlesinger sintetizaron con éxito borohidruro de uranio(IV) volátil, que tenía un peso molecular de 298. Se solicitó al laboratorio que proporcionara una gran cantidad del producto para pruebas, pero el diborano escaseaba.

Para abordar este problema, Brown y Schlesinger investigaron la posibilidad de producir diborano mediante la reacción de hidruro de litio con trifluoruro de boro en éter etílico. Este método les permitió producir el producto químico en cantidades mayores, y cumplieron con éxito la solicitud de una gran cantidad del producto. Sin embargo, este éxito llevó a nuevos desafíos ya que el hidruro de litio también era escaso.

Para superar este problema, Brown y Schlesinger descubrieron un procedimiento novedoso que les permitió usar hidruro de sodio en lugar de hidruro de litio. Descubrieron que el hidruro de sodio y el borato de metilo reaccionaban para producir borohidruro de trimetoxisodio, que era un sustituto viable del hidruro de litio.

Borohidruro de sodio

Pronto fueron informados de que ya no se necesitaba borohidruro de uranio, pero parecía que el borohidruro de sodio podría ser útil en la generación de hidrógeno. Comenzaron a buscar una síntesis más barata y descubrieron que al agregar metil borato a hidruro de sodio a 250° se producía borohidruro de sodio y metóxido de sodio. Cuando se usó acetona en un intento por separar los dos productos, se descubrió que el borohidruro de sodio reducía la acetona.

Durante su investigación, el colega de Brown, el Dr. B. C. Subba Rao, descubrió una reacción inusual entre el borohidruro de sodio y el oleato de etilo. Esta reacción implicó la adición tanto de hidrógeno como de boro al enlace doble de carbono-carbono en el oleato de etilo, lo que resultó en la formación de un producto organoborano. Este producto podría ser oxidado para crear un alcohol, un proceso ahora conocido como hidroboration-oxidation.

Esta reacción es notable porque convierte alquenos en alcoholes anti-Markovnikov. Según la regla de Markovnikov, al agregar hidrógeno y un grupo haluro o hidroxilo a un enlace doble de carbono-carbono, el hidrógeno se agrega al carbono menos sustituido del enlace mientras que el grupo haluro o hidroxilo se agrega al carbono más sustituido del enlace. Sin embargo, en el caso de la hidroboration-oxidation, se produce la adición opuesta.

Es importante destacar que la investigación de Brown se centró en los elementos H, C y B, que corresponden a las iniciales de su nombre.

Universidad de Purdue, reconocimientos y fallecimiento

En 1947, se convirtió en profesor de química inorgánica en la Universidad Purdue, donde posteriormente se unió al capítulo Beta Nu de Alpha Chi Sigma en 1960. Se desempeñó como profesor emérito desde 1978 hasta su fallecimiento en 2004, durante el cual se nombró el Laboratorio de Química Herbert C. Brown en su honor en el campus de la Universidad Purdue. Además, fue miembro honorario de la Academia Internacional de Ciencias de Múnich.

En 1969, se le otorgó la Medalla Nacional de Ciencia. Brown agradeció rápidamente a su esposa Sarah por apoyarlo y permitirle centrarse en esfuerzos creativos mediante la gestión de las finanzas, el mantenimiento de la casa y el jardín, etc.

En 1971, recibió el Premio Golden Plate de la American Academy of Achievement. En 1979 le fue concedido el Premio Nobel de Química junto con el alemán Georg Wittig “por su desarrollo del uso de compuestos de boro y fósforo en reacciones importantes en el campo de la síntesis orgánica”. Según Brown, después de recibir el premio Nobel en Estocolmo, él llevaba la medalla y ella el premio de US$100,000.

En 2000, fue incluido en el Salón de la Fama de Alpha Chi Sigma.

Herbert C. Brown falleció el 19 de diciembre de 2004 en un hospital de Lafayette, Indiana, tras sufrir un ataque cardíaco. Su esposa falleció el 29 de mayo de 2005, a los 89 años.

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