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El sulfuro de dimetilo (DMS) o metiltiometano es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula (CH3)2S. El sulfuro de dimetilo es un líquido inflamable que hierve a 37 °C (99 °F) y tiene un olor desagradable característico.
Es un componente del olor producido por la cocción de ciertos vegetales, especialmente el maíz, la col, la remolacha y los mariscos. También es un indicador de contaminación bacteriana en la producción de malta y en la elaboración de cerveza. Es un producto de descomposición del dimetilsulfoniopropionato (DMSP), y también es producido por el metabolismo bacteriano del metanotiol.
Ocurrencia natural
El DMS se origina principalmente a partir del DMSP, un importante metabolito secundario de algunas algas marinas. El DMS es el compuesto de azufre biológico más abundante emitido a la atmósfera. La emisión se produce en los océanos por el fitoplancton. El DMS también se produce de forma natural por la transformación bacteriana de los residuos de dimetilsulfóxido (DMSO) que se desechan en las alcantarillas, donde pueden causar problemas de olor ambiental.
El DMS se oxida en la atmósfera marina a varios compuestos que contienen azufre, como el dióxido de azufre, el dimetilsulfóxido (DMSO), la dimetilsulfona, el ácido metanosulfónico y el ácido sulfúrico. Entre estos compuestos, el ácido sulfúrico tiene el potencial de crear nuevos aerosoles que actúan como núcleos de condensación de nubes. A través de esta interacción con la formación de nubes, la producción masiva de DMS atmosférico sobre los océanos puede tener un impacto significativo en el clima de la Tierra.
El fitoplancton marino también produce sulfuro de dimetilo, y el DMS también se produce por escisión bacteriana del DMSP extracelular. El DMS se ha caracterizado como el «olor del mar», aunque sería más exacto decir que el DMS es un componente del olor del mar, siendo otros los derivados químicos del DMS, como los óxidos, y otros las feromonas de las algas, como los ditiopterenos.
El sulfuro de dimetilo también es un odorante emitido por las fábricas de pasta kraft, y es un subproducto de la oxidación de Swern.
El sulfuro de dimetilo, el disulfuro de dimetilo y el trisulfuro de dimetilo se han encontrado entre los volátiles emitidos por la planta que atrae a las moscas conocida como arum de caballo muerto (Helicodiceros muscivorus). Esos compuestos son componentes de un olor parecido al de la carne podrida, que atrae a diversos polinizadores que se alimentan de carroña, como muchas especies de moscas.
Olor del sulfuro de dimetilo
El sulfuro de dimetilo tiene un olor característico que suele describirse como el de la col. Se vuelve muy desagradable incluso en concentraciones bastante bajas. Algunos informes afirman que el DMS tiene un umbral olfativo bajo que varía de 0,02 a 0,1 ppm entre diferentes personas, pero se ha sugerido que el olor atribuido al sulfuro de dimetilo puede deberse en realidad a los di- y polisulfuros y a las impurezas de tiol, ya que el olor del sulfuro de dimetilo es mucho menos desagradable después de que se haya lavado con cloruro mercúrico acuoso saturado.
El dimetilsulfuro también está disponible como aditivo alimentario para impartir un sabor sabroso; en ese uso, su concentración es baja. Las remolachas, los espárragos, las coles, el maíz y los mariscos producen sulfuro de dimetilo cuando se cocinan.
El sulfuro de dimetilo también es producido por microorganismos planctónicos marinos, como los cocolitóforos, por lo que es uno de los principales componentes responsables del olor característico de los aerosoles de agua de mar, que constituyen una parte del aire marino. En la época victoriana, antes de que se descubriera el DMS, se atribuía al ozono el origen del aroma «vigorizante» del aire marino.
Sulfuro de dimetilo en la industria y en el laboratorio
En la industria, el sulfuro de dimetilo se produce tratando el sulfuro de hidrógeno con un exceso de metanol sobre un catalizador de óxido de aluminio.
El sulfuro de dimetilo se ha utilizado en el refinado de petróleo para pre-sulfurar los catalizadores de hidrodesulfuración, aunque se prefieren otros disulfuros o polisulfuros y son más fáciles de manejar. Se utiliza como agente presulfurante para controlar la formación de coque y monóxido de carbono en la producción de etileno.
El DMS también se utiliza en una serie de síntesis orgánicas, incluso como agente reductor en las reacciones de ozonólisis. También se utiliza como componente aromatizante de alimentos. También puede oxidarse para obtener dimetilsulfóxido (DMSO), que es un importante disolvente industrial.
El mayor productor comercial de DMS en el mundo es Gaylord Chemical Corporation. La empresa Chevron Phillips Chemical también es un importante fabricante de dimetilsulfuro. CP Chem produce este material en sus instalaciones de Borger, Texas, EE.UU. y Tessenderlo, Bélgica.
El sulfuro de dimetilo es una base de Lewis, clasificada como ligando blando. Forma complejos con muchos metales de transición. Sirve como ligando desplazable en el cloro (sulfuro de dimetilo) oro (I) y otros compuestos de coordinación. El sulfuro de dimetilo también se utiliza en la ozonólisis de alquenos, reduciendo el intermedio trioxolano y oxidándose a DMSO.
Para más información Dimethylsulphide
Como citar este artículo:
APA: (2022-06-14). Sulfuro de dimetilo. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/sulfuro-de-dimetilo/
ACS: . Sulfuro de dimetilo. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/sulfuro-de-dimetilo/. Fecha de consulta 2025-10-12.
IEEE: , "Sulfuro de dimetilo," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/sulfuro-de-dimetilo/, fecha de consulta 2025-10-12.
Vancouver: . Sulfuro de dimetilo. [Internet]. 2022-06-14 [citado 2025-10-12]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/sulfuro-de-dimetilo/.
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