Amonios cuaternarios

Las sales o compuestos de amonio cuaternario están conformados por un catión amonio cuaternario y un anión inorgánico. Los cationes de amonio cuaternario, también conocidos como cuats, son iones poliatómicos de carga positiva de la estructura NR4+, siendo R un grupo alquílico o un grupo arilo.

A diferencia del ión amonio (NH4+) y de los cationes de amonio primario, secundario o terciario, los cationes de amonio cuaternario están permanentemente cargados, independientemente del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o los compuestos de amonio cuaternario (llamados aminas cuaternarias en la jerga de los yacimientos petrolíferos) son sales de cationes de amonio cuaternario.

Los compuestos de amonio cuaternario se clasifican de la siguiente manera

Primera generación de amonio cuaternario

La primera generación es el llamado cloruro de benzalconio, también conocido como n-alquil metil bencil cloruro de amonio, en el que la cadena alquílica puede tener variaciones en la cantidad de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 carbonos son las que tienen mayor poder antibacteriano.

Esta primera generación surgida hace más de 50 años, es la que tiene menor actividad biocida y como tiene muchos años en el mercado para aplicaciones de desinfección, puede haber como resistencia bacteriana al producto. Sin embargo, esta molécula sigue siendo ampliamente utilizada en la desinfección hospitalaria y veterinaria, como bactericida y desodorante, así como en polvos para pies y desinfectantes tópicos.

Estructura general del cloruro de benzalconio

Segunda generación

Actualmente este compuesto no es comercializado en forma pura. Es un compuesto con nombre cloruro de N – alquil dimetil bencil amonio, es decir, tiene un radical etílico en el anillo aromático. Era empleado en una gran variedad de agentes de limpieza y desinfección, posee actividades antibacterianas gram-positivas y gram-negativas relativamente amplias y relativamente pocas posibilidades de absorción y exposición sistémicas

cloruro de N - alquil dimetil bencil amonio
cloruro de N – alquil dimetil bencil amonio

Tercera generación

Consiste en la mezcla de las dos primeras generaciones: cloruro de benzalconio (1ª generación) y cloruro de alquil dimetil bencil amonio (2ª generación). La mezcla de estos dos cuaternarios tiene una mayor actividad biocida, una mayor detergencia y seguridad para el usuario gracias a una toxicidad relativamente baja. El uso de la mezcla ayuda a prevenir la resistencia bacteriana al uso continuado de una sola molécula.

Cuarta generación

Los llamados “amonios cuaternarios gemelos o de cadena doble” o “de cadena gemela” cuaternaria son productos cuaternarios con cadenas dialkiles lineales sin anillo de benceno, como el cloruro de didecil dimetil amonio o el cloruro de dioctil dimetil amonio, cada uno por separado. Estos amonios cuaternarios son superiores en actividad germicida, son poco espumosos y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteínas y a las aguas duras. Se recomienda para la desinfección en la industria de alimentos y bebidas, porque se puede aplicar gracias a su baja toxicidad.

estructura química del cloruro de didecil dimetil amonio
Estructura química del cloruro de didecil dimetil amonio

Quinta generación

Consiste en la mezcla de la cuarta generación con la segunda, es decir, cloruro de didecil dimetil amonio más cloruro de alquil dimetil amonio, dimetiletilbencil de alquil bencil amonio más otras variedades según las formulaciones. La quinta generación tiene un mayor rendimiento germicida en condiciones duras y es segura de usar.

Síntesis de amonios cuaternarios

Los compuestos de amonios cuaternarios se preparan mediante la alquilación de aminas terciarias con un halocarburo. En la literatura más antigua esto se suele denominar reacción de Menshutkin, aunque los químicos modernos suelen referirse a ella simplemente como cuaternización.

La reacción puede utilizarse para producir un compuesto con longitudes desiguales de la cadena alquílica; por ejemplo, cuando se fabrican tensioactivos catiónicos uno de los grupos alquílicos de la amina suele ser más largo que los demás. Una síntesis típica es para el cloruro de benzalconio a partir de una cadena larga de alquil dimetilamina y cloruro de bencilo

Síntesis del cloruro de benzalconio, un amonio cuaternario de primera generación
Síntesis del cloruro de benzalconio, un amonio cuaternario de primera generación

Para más información Quaternary Ammonium Compound