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El ácido acético, denominado en nomenclatura sistemática ácido etanoico, es un líquido ácido e incoloro, y un compuesto orgánico con la fórmula química CH3COOH (también escrito como CH3CO2H, C2H4O2 o HC2H3O2). El vinagre contiene al menos un 4% de ácido acético en volumen, convirtiéndolo en el componente principal del vinagre, aparte del agua y elementos traza.
El ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple (después del ácido fórmico). Es un reactivo químico importante y un compuesto químico industrial, utilizado principalmente en la producción de acetato de celulosa para películas fotográficas, acetato de polivinilo para pegamento de madera y fibras y tejidos sintéticos.
En hogares, el ácido acético diluido se utiliza a menudo en agentes desincrustantes. En la industria alimentaria, el ácido acético está controlado por el código aditivo alimentario E260 como regulador de acidez y condimento. En bioquímica, el grupo acetilo, derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Cuando está unido a la coenzima A, es fundamental para el metabolismo de carbohidratos y grasas.
La demanda mundial de ácido acético es de aproximadamente 6.5 millones de toneladas métricas por año (t/a), de las cuales aproximadamente 1.5 t/a se satisface mediante reciclaje; el resto se fabrica a partir de metanol. El vinagre es en su mayoría ácido acético diluido, a menudo producido por fermentación y oxidación subsiguiente del etanol.
Historia del ácido acético
El vinagre era conocido en las primeras civilizaciones como el resultado natural de exponer cerveza y vino al aire, debido a la presencia global de bacterias productoras de ácido acético.
El uso del ácido acético en la alquimia se remonta al tercer siglo a.C., cuando el filósofo griego Teofrasto describió cómo el vinagre actuaba sobre los metales para producir pigmentos útiles en el arte, incluyendo el blanco de plomo (carbonato de plomo) y el verde patina, una mezcla verde de sales de cobre, incluyendo acetato de cobre(II).
Los antiguos romanos hervían vino agriado para producir un jarabe altamente dulce llamado sapa. La sapa que se producía en recipientes de plomo era rica en acetato de plomo, una sustancia dulce también llamada azúcar de plomo o azúcar de Saturno, lo que contribuyó a la intoxicación por plomo entre la aristocracia romana.
En el siglo XVI, el alquimista alemán Andreas Libavius describió la producción de acetona a partir de la destilación seca de acetato de plomo, decarboxilación cetónica. La presencia de agua en el vinagre tiene un efecto profundo en las propiedades del ácido acético, tanto que durante siglos los químicos creían que el ácido acético glacial y el ácido encontrado en el vinagre eran dos sustancias diferentes. El químico francés Pierre Adet demostró que eran idénticos.
Primera síntesis de ácido acético
En 1845, el químico alemán Hermann Kolbe sintetizó ácido acético por primera vez a partir de compuestos inorgánicos. Esta secuencia de reacciones consistió en la cloración de disulfuro de carbono a tetracloruro de carbono, seguida de pirólisis a tetracloroetileno y cloración acuosa a ácido tricloroacético, y concluyó con la reducción electrolítica a ácido acético.
Para 1910, la mayor parte del ácido acético glacial se obtenía del licor piroleñoso, un producto de la destilación de madera. El ácido acético se aislaba mediante tratamiento con leche de cal, y el acetato de calcio resultante se acidificaba con ácido sulfúrico para recuperar el ácido acético. En ese momento, Alemania producía 10,000 toneladas de ácido acético glacial, alrededor del 30% de las cuales se utilizaba para la fabricación de tinte índigo.
Dado que tanto el metanol como el monóxido de carbono son materias primas comunes, la carbonilación del metanol parecía ser un precursor atractivo para el ácido acético. Henri Dreyfus en British Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación de metanol tan temprano como 1925. Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la mezcla corrosiva a las altas presiones necesarias (200 atm o más) desalentó la comercialización de estas rutas.
Primer proceso comercial
El primer proceso comercial de carbonilación de metanol, que utilizaba un catalizador de cobalto, fue desarrollado por la empresa química alemana BASF en 1963. En 1968, se descubrió un catalizador basado en rodio (cis−[Rh(CO)2I2]−) que podía operar eficientemente a menor presión con casi ningún subproducto.
La empresa química estadounidense Monsanto Company construyó la primera planta utilizando este catalizador en 1970, y la carbonilación de metanol catalizada por rodio se convirtió en el método dominante de producción de ácido acético.
A finales de la década de 1990, la empresa química BP Chemicals comercializó el catalizador Cativa ([Ir(CO)2I2]−), promovido por iridio para una mayor eficiencia. Este proceso Cativa catalizado por iridio es más ecológico y eficiente y ha reemplazado en gran medida el proceso Monsanto, a menudo en las mismas plantas de producción.
Ácido acético en el espacio
El ácido acético interestelar fue descubierto en 1996 por un equipo liderado por David Mehringer utilizando la antigua matriz de la Asociación Berkeley-Illinois-Maryland en el Observatorio de Radio Hat Creek y la antigua Matriz de Milímetros ubicada en el Observatorio de Radio Owens Valley.
Se detectó por primera vez en la nube molecular Sagitario B2 Norte (también conocida como la fuente Heimat de la molécula grande Sgr B2). El ácido acético tiene la distinción de ser la primera molécula descubierta en el medio interestelar utilizando exclusivamente interferómetros de radio; en todos los descubrimientos moleculares previos en el medio interestelar realizados en regímenes de longitud de onda de milímetros y centímetros, los radiotelescopios de plato único fueron al menos parcialmente responsables de las detecciones.
Producción de ácido acético y vinagre
El ácido acético se produce industrialmente tanto de forma sintética como por fermentación bacteriana. Aproximadamente el 75% del ácido acético destinado a la industria química se fabrica mediante la carbonilación del metanol.
La vía biológica representa solo alrededor del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante para la producción de vinagre, ya que muchas leyes de pureza de alimentos requieren que el vinagre utilizado en alimentos sea de origen biológico.
Otros procesos incluyen la isomerización del formiato de metilo, la conversión de gas de síntesis a ácido acético y la oxidación en fase gaseosa de etileno y etanol.
Purificación
El ácido acético se puede purificar mediante congelación fraccionada utilizando un baño de hielo. El agua y otras impurezas permanecerán líquidas mientras que el ácido acético se precipitará.
Hasta 2003-2005, la producción mundial total de ácido acético virgen se estimaba en 5 Mt/a (millones de toneladas al año), aproximadamente la mitad de la cual se producía en los Estados Unidos. La producción europea era de aproximadamente 1 Mt/a y estaba en declive, mientras que la producción japonesa era de 0.7 Mt/a. Otros 1.5 Mt se reciclaban cada año, elevando el total del mercado mundial a 6.5 Mt/a.
Desde entonces, la producción global ha aumentado a 10.7 Mt/a (en 2010) y más; sin embargo, se predice una desaceleración en este aumento de la producción. Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP Chemicals. Otros productores importantes incluyen Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman y Svensk Etanolkemi.
Para más información Acetic Acid
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APA: (2024-09-10). Ácido acético. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acido-acetico/
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IEEE: , "Ácido acético," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acido-acetico/, fecha de consulta 2025-06-13.
Vancouver: . Ácido acético. [Internet]. 2024-09-10 [citado 2025-06-13]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acido-acetico/.
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