Ácido fórmico

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El ácido fórmico, llamado sistemáticamente ácido metanoico, es el ácido carboxílico más simple y tiene la fórmula química HCO2H. Es un importante intermediario en la síntesis química y se produce de forma natural, sobre todo en algunas hormigas.

Estructura del ácido fórmico
Estructura del ácido fórmico

La palabra «fórmico» procede del latín que significa hormiga, formica, en referencia a su temprano aislamiento mediante la destilación de los cuerpos de las hormigas. Los ésteres, las sales y el anión derivado del ácido fórmico se denominan formiatos. Industrialmente, el ácido fórmico se produce a partir del metanol.

Historia

Desde hace más de 600 años, los naturalistas sabían que los hormigueros desprendían un vapor ácido. En 1671, el naturalista inglés John Ray describe el aislamiento del principio activo. Para ello recogió y destiló un gran número de hormigas muertas, y el ácido que descubrió se conoció posteriormente como ácido fórmico, de la palabra latina para hormiga, formica. Su nombre según la IUPAC es ahora ácido metanoico.

La primera síntesis del ácido fórmico fue realizada por el químico francés Joseph Gay-Lussac, que utilizó ácido cianhídrico como material de partida. En 1855, otro químico francés, Marcelino Berthelot, desarrolló una síntesis a partir del monóxido de carbono que es similar a la que se utiliza hoy en día.

Reacción al contacto con ortiga mayor (Urtica dioica), que contiene ácido fórmico en sus pelos
Reacción al contacto con ortiga mayor (Urtica dioica), que contiene ácido fórmico en sus pelos

El ácido fórmico también está presente en estado natural en las ortigas, y es el responsable de la sensación de ardor al entrar en contacto con ellas. También se encuentra en las picaduras de muchos insectos, como las abejas y las hormigas, que lo utilizan como mecanismo químico de defensa. Cuando la hormiga contrae su glándula venenosa, el ácido fórmico almacenado en esta glándula pasa al aguijón y es propulsado en chorros (hasta una distancia de un metro en algunas especies) hacia los atacantes de la hormiga. Como el ácido fórmico tiene un pH de ~2-3, los atacantes suelen huir o morir.


El ácido fórmico se consideró durante mucho tiempo un compuesto químico de escaso interés en la industria química. Sin embargo, a finales de la década de los 60 del siglo XX, se pudo disponer de cantidades significativas como subproducto de la producción de ácido acético. Ahora se utiliza cada vez más como conservante y antibacteriano en los piensos para el ganado.

Propiedades

El ácido fórmico es un líquido incoloro con un olor penetrante a temperatura ambiente, comparable al del ácido acético. Es miscible con el agua y la mayoría de los disolventes orgánicos polares, y es algo soluble en hidrocarburos. En los hidrocarburos y en la fase de vapor, está formado por dímeros con enlaces de hidrógeno en lugar de moléculas individuales.

Estructura 3D del ácido fórmico
Estructura 3D del ácido fórmico

Debido a su tendencia a los enlaces de hidrógeno, el ácido fórmico gaseoso no obedece la ley de los gases ideales. El ácido fórmico sólido, que puede existir en cualquiera de los dos polimorfos, está formado por una red interminable de moléculas de ácido fórmico con enlaces de hidrógeno. El ácido fórmico forma un azeótropo de alto punto de ebullición con el agua (22,4%). El ácido fórmico líquido tiende a sobreenfriarse.


Síntesis del ácido fórmico

Laboratorio

En el laboratorio, el ácido fórmico puede obtenerse calentando el ácido oxálico en glicerol y extrayéndolo por destilación al vapor. El glicerol actúa como catalizador, ya que la reacción procede a través de un intermedio de oxalato de glicerilo. Si la mezcla de reacción se calienta a temperaturas más altas, se obtiene alcohol alílico. La reacción neta es, por tanto, la siguiente

Otro método ilustrativo implica la reacción entre el formiato de plomo y el sulfuro de hidrógeno, impulsada por la formación de sulfuro de plomo.

Industrial

Una cantidad importante de ácido fórmico se produce como subproducto en la fabricación de otros productos químicos. En una época, el ácido acético se producía a gran escala por oxidación de alcanos, mediante un proceso que cogenera una cantidad importante de ácido fórmico. Esta ruta oxidativa al ácido acético ha perdido importancia.


A partir de formiato de metilo y formamida

Cuando el metanol y el monóxido de carbono se combinan en presencia de una base fuerte, el resultado es el formiato de metilo, según la ecuación química:

En la industria, esta reacción se realiza en la fase líquida a una presión elevada. Las condiciones típicas de reacción son 80 °C y 40 atm. La base más utilizada es el metóxido de sodio. La hidrólisis del formiato de metilo produce ácido fórmico:

La hidrólisis eficiente del formiato de metilo requiere un gran exceso de agua. Algunas rutas proceden indirectamente tratando primero el formiato de metilo con amoníaco para dar formamida, que luego se hidroliza con ácido sulfúrico:


Una desventaja de este enfoque es la necesidad de eliminar el subproducto de sulfato de amonio. Este problema ha llevado a algunos fabricantes a desarrollar métodos energéticamente eficientes para separar el ácido fórmico del exceso de agua utilizado en la hidrólisis directa. En uno de estos procesos, utilizado por BASF, el ácido fórmico se separa del agua mediante una extracción líquido-líquido con una base orgánica.

Usos del ácido fórmico

Uno de los principales usos del ácido fórmico es como conservante y agente antibacteriano en la alimentación del ganado. En Europa, se aplica en el ensilado, incluido el heno fresco, para promover la fermentación del ácido láctico y suprimir la formación de ácido butírico; también permite que la fermentación se produzca rápidamente y a una temperatura más baja, reduciendo la pérdida de valor nutritivo.

El ácido fórmico detiene ciertos procesos de descomposición y hace que los piensos conserven su valor nutritivo durante más tiempo, por lo que se utiliza ampliamente para conservar los piensos de invierno para el ganado. En la industria avícola, a veces se añade a los piensos para eliminar las bacterias E. coli. El uso como conservante de los ensilados y (otros) piensos constituyó el 30% del consumo mundial en 2009.


Presentación de ácido fórmico al 85% grado laboratorio
Presentación de ácido fórmico al 85% grado laboratorio

El ácido fórmico también se utiliza de forma significativa en la producción de cuero, incluido el curtido (23% del consumo mundial en 2009), y en el teñido y acabado de textiles (9% del consumo mundial en 2009) debido a su naturaleza ácida. Su uso como coagulante en la producción de caucho consumió el 6% de la producción mundial en 2009.

El ácido fórmico también se utiliza en lugar de los ácidos minerales para diversos productos de limpieza, como el descalcificador y el limpiador de inodoros. Algunos ésteres de formiato son aromatizantes y perfumes artificiales.

Los apicultores utilizan el ácido fórmico como acaricida contra el ácaro traqueal (Acarapis woodi) y los ácaros Varroa destructor y Varroa jacobsoni.


El ácido fórmico puede utilizarse en una pila de combustible (puede utilizarse directamente en pilas de combustible de ácido fórmico e indirectamente en pilas de combustible de hidrógeno).

El ácido fórmico tiene una aplicación potencial en la soldadura, debido a su capacidad para reducir las capas de óxido, el gas de ácido fórmico puede ser lanzado en una superficie de óxido con el fin de aumentar la humectabilidad de la soldadura.

El ácido fórmico se utiliza a menudo como componente de la fase móvil en las técnicas de análisis y separación de cromatografía líquida de alto rendimiento en fase inversa (RP-HPLC) para la separación de macromoléculas hidrofóbicas, como péptidos, proteínas y estructuras más complejas, incluidos los virus intactos. Especialmente cuando se combina con la detección por espectrometría de masas, el ácido fórmico ofrece varias ventajas sobre el ácido fosfórico, utilizado tradicionalmente.


Para más información Formic acid

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