Reducción de una Cetona a un Alcohol Secundario

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En esta práctica se realizará la síntesis de metil fenil carbinol, un alcohol secundario, mediante la reducción de una cetona, la metil fenil cetona (acetofenona). Se utilizará sodio metálico como agente reductor en un medio de etanol absoluto. Este experimento es un ejemplo clásico de la reducción de un grupo carbonilo y requiere el manejo cuidadoso de reactivos peligrosos como el sodio. Además, introduce una técnica de purificación avanzada y esencial para compuestos de alto punto de ebullición: la destilación a presión reducida (al vacío).

Marco Teórico

La reducción de cetonas a alcoholes secundarios es una transformación fundamental en la síntesis orgánica. En este caso, el grupo carbonilo (C=O ) de la acetofenona se reduce al grupo hidroxilo (-CHOH ) del metil fenil carbinol. El agente reductor es el hidrógeno «naciente» ([H] ), generado *in situ* por la reacción del sodio metálico con el etanol.

La reacción principal es:

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C_6H_5COCH_3 + 2[H] \longrightarrow C_6H_5CHOHCH_3

*(Acetofenona) ⟶ (Metil Fenil Carbinol)*

El hidrógeno naciente se produce a partir de la reacción del disolvente (etanol) con el sodio:

2 C_2H_5OH + 2 Na \longrightarrow 2 C_2H_5ONa + H_2 \uparrow

Una reacción secundaria competitiva es la reducción bimolecular, que une dos moléculas de cetona para formar un diol conocido como pinacol.

2 C_6H_5COCH_3 + 2[H] \longrightarrow C_6H_5(CH_3)C(OH)C(OH)(CH_3)(C_6H_5)

El metil fenil carbinol tiene un punto de ebullición alto (203 °C), a cuya temperatura puede descomponerse. Por esta razón, la purificación final no se realiza por destilación atmosférica, sino por destilación al vacío. Al reducir la presión del sistema, la temperatura de ebullición del compuesto disminuye drásticamente, permitiendo su destilación a una temperatura segura donde no se descompone.

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Materiales y equipos

  • Matraz de fondo redondo (1000 mL)
  • Equipo de reflujo con tubo de adición o matraz de dos bocas
  • Manta de calentamiento o baño de vapor
  • Equipo de destilación simple
  • Embudo de decantación
  • Equipo completo de destilación al vacío (Matraz Claisen, refrigerante, manómetro, bomba de vacío, trampa de seguridad)
  • Pinzas, soportes y nueces
  • Cuchillo o espátula para cortar sodio

Reactivos

  • 20 g de Metil Fenil Cetona (acetofenona)
  • 250 mL de Etanol absoluto
  • Sodio metálico (Na )
  • Ácido acético glacial
  • Éter etílico
  • Agente desecante (p. ej., sulfato de sodio anhidro o carbonato de potasio)
  • Hielo

Procedimiento

1. Reacción de Reducción

1.  Monta un sistema de reflujo utilizando el matraz de 1000 mL. El montaje debe permitir la adición de sólidos mientras el sistema está cerrado (usando un tubo de adición ancho o una segunda boca en el matraz).

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2.  Disuelve los 20 g de acetofenona en los 250 mL de etanol absoluto dentro del matraz de reacción.

3.  Corta el sodio metálico en trozos pequeños. Pesa la cantidad necesaria (aproximadamente 1.5-2 veces la cantidad estequiométrica). ¡Manejar el sodio con extremo cuidado!

4.  Comienza a añadir los trozos de sodio al matraz a través del tubo de adición a un ritmo que mantenga la mezcla en ebullición vigorosa (reflujo) debido al calor de la reacción.

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5.  Una vez añadido todo el sodio, calienta la mezcla suavemente con el baño de vapor hasta que el último trozo de sodio haya reaccionado y desaparecido por completo.

2. Aislamiento del Producto Crudo (Work-up)

1.  Deja enfriar la mezcla de reacción. Añade agua para disolver el etóxido de sodio formado.

2.  Neutraliza la solución con ácido acético glacial hasta que sea neutra (comprobar con papel pH).

3.  Monta un equipo de destilación simple y destila la mayor parte del etanol de la mezcla.

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4.  Transfiere el residuo acuoso a un embudo de decantación y extráelo tres veces con porciones de éter etílico.

5.  Combina los extractos etéreos y sécalos con un agente desecante (p. ej., sulfato de sodio anhidro).

3. Purificación por Destilación al Vacío

1.  Filtra o decanta la solución etérea seca en un matraz de destilación. Evapora el éter cuidadosamente en un baño de vapor (¡sin llamas cercanas!).

2.  Transfiere el residuo aceitoso (el alcohol crudo) a un matraz Claisen para la destilación al vacío.

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3.  Monta un equipo de destilación a presión reducida. Asegúrate de que todas las conexiones de vidrio y mangueras sean seguras para soportar el vacío.

4.  Aplica el vacío y calienta suavemente el matraz. Recoge la fracción que destila a la temperatura esperada según la presión alcanzada (p. ej., aprox. 97 °C a 14 mmHg).

5.  Pesa el producto puro y calcula el rendimiento.

Después del Experimento

1. Cálculo del Rendimiento Porcentual

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1.  Reactivo limitante: En esta síntesis, la acetofenona es el reactivo limitante.

2.  Cálculo del rendimiento teórico:

    $ \text{Rendimiento Teórico (g)} = \text{moles de acetofenona inicial} \times \text{Masa. Molar del metil fenil carbinol} $

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    (Masa Molar de acetofenona ≈ 120.15 g/mol; Masa Molar de metil fenil carbinol ≈ 122.16 g/mol)

3.  Cálculo del rendimiento porcentual:

    $ \text{Rendimiento (\%)} = \left( \frac{\text{Masa real de producto puro (g)}}{\text{Rendimiento Teórico (g)}} \right) \times 100 $

Preguntas de Análisis

1.  ¿Por qué se utiliza etanol absoluto en lugar de etanol al 96%?

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2.  ¿Cuál es el propósito de la destilación al vacío en esta práctica? ¿Qué podría ocurrir si intentaras destilar el producto a presión atmosférica?

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3.  Además del producto deseado, se forma un «pinacol» como subproducto. ¿Cómo se elimina este subproducto durante la purificación?

4.  ¿Por qué se añade sodio en pequeñas porciones en lugar de todo a la vez?

Recomendaciones de Seguridad

  • Sodio Metálico (Na ): ¡EXTREMADAMENTE PELIGROSO! Reacciona de forma violenta y explosiva con el agua y la humedad del aire. Es corrosivo y puede inflamarse espontáneamente. Debe manejarse siempre con pinzas secas y nunca tocarse con las manos. Los residuos de sodio deben destruirse añadiéndolos cuidadosamente a un alcohol como isopropanol, nunca al agua.
  • Éter Etílico: Es extremadamente inflamable y sus vapores son más densos que el aire, por lo que pueden viajar por las mesas de trabajo y alcanzar una fuente de ignición. No debe haber llamas abiertas en el laboratorio mientras se manipula éter.
  • Destilación al Vacío: Existe un riesgo de implosión del material de vidrio. Utiliza siempre material de vidrio en buen estado (sin grietas) y usa gafas de seguridad. Coloca una pantalla de seguridad alrededor del equipo si es posible.
  • Equipo de Protección: Es obligatorio el uso de bata de laboratorio, guantes y gafas de seguridad en todo momento.

Como citar este artículo:

APA: (2026-01-21). Reducción de una Cetona a un Alcohol Secundario. Recuperado de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/reduccion-de-una-cetona-a-un-alcohol-secundario/

ACS: . Reducción de una Cetona a un Alcohol Secundario. https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/reduccion-de-una-cetona-a-un-alcohol-secundario/. Fecha de consulta 2026-01-21.

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IEEE: , "Reducción de una Cetona a un Alcohol Secundario," https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/reduccion-de-una-cetona-a-un-alcohol-secundario/, fecha de consulta 2026-01-21.

Vancouver: . Reducción de una Cetona a un Alcohol Secundario. [Internet]. 2026-01-21 [citado 2026-01-21]. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/reduccion-de-una-cetona-a-un-alcohol-secundario/.

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