Estimated reading time: 5 minutos
La condensación aldólica es una de las reacciones más importantes en química orgánica para la formación de enlaces carbono-carbono. Una variante útil es la condensación de Claisen-Schmidt, que involucra la reacción de un aldehído aromático (que no puede formar un enolato) con una cetona enolizable.
En este experimento, ser sintetizará dibenzalacetona, un compuesto de color amarillo intenso, a través de una doble condensación de Claisen-Schmidt. Para ello, haremos reaccionar dos equivalentes de benzaldehído con un equivalente de acetona en un medio básico, utilizando hidróxido de sodio como catalizador.
Este procedimiento no solo ilustra un mecanismo de reacción fundamental, sino que también nos permite practicar técnicas clave de purificación como la recristalización y la filtración al vacío.
Marco Teórico
La reacción general para la síntesis de dibenzalacetona es una condensación aldólica cruzada catalizada por base, donde una molécula de acetona reacciona con dos moléculas de benzaldehído.
$$2 \ C_7H_6O + C_3H_6O \xrightarrow{NaOH} C_{17}H_{14}O + 2 \ H_2O$$
El mecanismo de reacción se desarrolla en los siguientes pasos:
- Formación del Enolato: La base (ion hidróxido, ) sustrae un protón de la acetona, que es enolizable, para formar un ion enolato. Este ion es un nucleófilo fuerte.
- Ataque Nucleofílico: El ion enolato ataca el carbono carbonílico del benzaldehído, que actúa como electrófilo.
- Adición y Deshidratación: Se forma un intermediario aldólico (un -hidroxicetona) que se deshidrata rápidamente (pierde una molécula de agua) para formar benzalacetona, un compuesto conjugado estable.
- Segunda Condensación: La benzalacetona aún tiene un protón en el otro lado del grupo carbonilo. La base lo sustrae, formando un nuevo enolato que ataca a una segunda molécula de benzaldehído.
- Producto Final: Después de una segunda deshidratación, se forma la dibenzalacetona (1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona), que es un producto altamente conjugado y coloreado.
Materiales
- Matraz Erlenmeyer de 125 mL
- Probeta graduada de 10 mL
- Probeta graduada de 50 mL
- Agitador magnético y barra de agitación
- Pipetas Pasteur
- Embudo Büchner con matraz Kitasato
- Papel filtro
- Cristalizador o vaso de precipitados para baño de hielo
- Equipo de recristalización (matraz Erlenmeyer, embudo, etc.)
- Aparato para punto de fusión (ej. Fisher-Johns)
Reactivos
- Benzaldehído ($C_6H_5CHO$)
- Acetona ($CH_3COCH_3$)
- Solución de hidróxido de sodio ($NaOH$), 10%
- Etanol ($C_2H_5OH$), 95%
- Agua destilada ($H_2O$)
- Hielo
Procedimiento – Obtención de Dibenzalacetona
- En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, coloca 25 mL de etanol, 5 mL de la solución de $NaOH$ al 10% y 15 mL de agua destilada.
- Enfría esta solución en un baño de hielo hasta que la temperatura sea inferior a .
- En una probeta, prepara una mezcla de 2.6 g (2.5 mL) de benzaldehído y 1 g (1.25 mL) de acetona.
- Con agitación magnética constante, añade lentamente la mitad de la mezcla de benzaldehído-acetona a la solución básica fría. Mantén la temperatura por debajo de .
- Deja que la mezcla reaccione durante 15 minutos, luego añade el resto de la mezcla de aldehído-cetona.
- Retira el matraz del baño de hielo y continúa la agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se formará un precipitado amarillo.
- Filtra el precipitado al vacío utilizando un embudo Büchner. Lava el sólido con abundante agua fría para eliminar el álcali residual. Continúa aplicando succión para secar el producto lo máximo posible.
- Pesa el producto crudo y guarda una pequeña muestra para determinar su punto de fusión.
- Recristalización: Disuelve el producto crudo en la mínima cantidad de etanol caliente. Si la solución no es transparente, fíltala en caliente. Añade agua gota a gota hasta que la solución se vuelva turbia. Calienta de nuevo hasta que la solución sea clara y déjala enfriar lentamente.
- Filtra los cristales purificados al vacío, lávalos con una pequeña cantidad de mezcla etanol-agua fría y sécalos.
- Pesa el producto seco, calcula el rendimiento y determina su punto de fusión.
Después del Experimento
La reacción que llevaste a cabo es una doble condensación aldólica. El hidróxido de sodio actuó como catalizador para remover un protón ácido de la acetona, creando un ion enolato. Este enolato, al ser un buen nucleófilo, atacó el carbono del carbonilo del benzaldehído (un aldehído no enolizable).
El producto de esta adición se deshidrató para formar un sistema conjugado. El proceso se repitió en el otro lado de la molécula de acetona con una segunda molécula de benzaldehído. El producto final, la dibenzalacetona, es un sólido de color amarillo intenso debido a su extenso sistema de electrones conjugados.
Como es poco soluble en el medio acuoso de la reacción, precipitó. La recristalización en una mezcla de disolventes (etanol-agua) permitió purificar el producto, eliminando reactivos sin reaccionar y subproductos.
Cálculos
- Reactivo Limitante: Determina cuál de los reactivos (benzaldehído o acetona) se consume por completo primero, considerando la estequiometría de la reacción de 2:1.
- Rendimiento Teórico: Basado en el reactivo limitante, calcula la masa máxima de dibenzalacetona que se podría formar.
$$\text{Rendimiento Teorico (g)} = (\text{moles de reactivo limitante}) \times \frac{1 \text{ mol de producto}}{n \text{ moles de reactivo limitante}} \times (\text{Masa. Molar del producto})$$
(Donde si el reactivo limitante es el benzaldehído, y si es la acetona).
- Porcentaje de Rendimiento: Compara la masa de producto purificado que obtuviste experimentalmente con el rendimiento teórico.
$$\% \text{Rendimiento} = \frac{\text{Masa experimental (g)}}{\text{Rendimiento Teórico (g)}} \times 100$$
Resultados Esperados
Se espera obtener un producto sólido cristalino de color amarillo pálido. La dibenzalacetona puede existir como tres isómeros geométricos (trans-trans, cis-trans, cis-cis), pero el isómero trans,trans es el más estable y el que se forma predominantemente. Su punto de fusión reportado en la literatura es de 110-111 °C. Un punto de fusión cercano a este valor y con un rango estrecho indica una alta pureza del producto. Los rendimientos de esta reacción suelen ser bastante altos.
Recomendaciones de Seguridad
- El hidróxido de sodio () es corrosivo. Evita el contacto con la piel y los ojos. Utiliza guantes y gafas de seguridad en todo momento.
- El benzaldehído es irritante. Manéjalo en una campana de extracción de gases.
- El etanol es inflamable. Realiza la recristalización utilizando una plancha de calentamiento, nunca un mechero o una llama abierta.
- Utiliza gafas de seguridad durante todo el experimento.
- Desecha los residuos orgánicos y las soluciones en los contenedores designados por el laboratorio.
Como citar este artículo:
APA: (2026-01-14). Obtención de Dibenzalacetona. Recuperado de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/obtencion-de-dibenzalacetona/
ACS: . Obtención de Dibenzalacetona. https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/obtencion-de-dibenzalacetona/. Fecha de consulta 2026-01-14.
IEEE: , "Obtención de Dibenzalacetona," https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/obtencion-de-dibenzalacetona/, fecha de consulta 2026-01-14.
Vancouver: . Obtención de Dibenzalacetona. [Internet]. 2026-01-14 [citado 2026-01-14]. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/obtencion-de-dibenzalacetona/.
MLA: . "Obtención de Dibenzalacetona." https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/obtencion-de-dibenzalacetona/. 2026-01-14. Web.
Si tiene alguna pregunta o sugerencia, escribe a administracion@quimicafacil.net, o visita Como citar quimicafacil.net