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Bisfenol A

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El bisfenol A (BPA) es un compuesto químico utilizado principalmente en la fabricación de diversos plásticos. Es un sólido incoloro que es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes, pero tiene una muy baja solubilidad en agua. El BPA se produce a escala industrial mediante la reacción de condensación de fenol y acetona. Se estimó que la producción global en 2022 fue del orden de los 10 millones de toneladas.

Estructura del bisfenol A
Estructura del bisfenol A

La aplicación más importante del BPA es como un co-monomer en la producción de policarbonatos, lo que representa el 65-70% de toda la producción de BPA. La fabricación de resinas epoxi y resinas de éster de vinilo representa el 25-30% del uso de BPA. El 5% restante se utiliza como un componente importante de varios plásticos de alto rendimiento y como un aditivo menor en PVC, poliuretano, papel térmico y varios otros materiales. No es un plastificante, aunque a menudo se etiqueta erróneamente como tal.


Los efectos en la salud del BPA han sido objeto de un prolongado debate público y científico. El BPA es un xenoestrógeno, exhibiendo propiedades similares a las hormonas que imitan los efectos del estrógeno en el cuerpo. Aunque el efecto es muy débil, la omnipresencia de materiales que contienen BPA suscita preocupaciones, ya que la exposición es efectivamente de por vida.

Muchos materiales que contienen BPA no son obvios, pero se encuentran comúnmente, e incluyen revestimientos para el interior de latas de alimentos, diseños de ropa, recibos de tiendas, y empastes dentales. El BPA ha sido investigado por agencias de salud pública en muchos países, así como por la Organización Mundial de la Salud.

Aunque la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo, varias jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición de manera precautoria, en particular prohibiendo el BPA en biberones. Hay algunas evidencias de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto.

También se han introducido plásticos libres de BPA, que se fabrican utilizando bisfenoles alternativos como el bisfenol S y el bisfenol F, pero también hay controversia sobre si estos son realmente más seguros.

Historia del bisfenol A

El bisfenol A fue reportado por primera vez en 1891 por el químico ruso Aleksandr Dianin.

En 1934, trabajadores en I.G. Farbenindustrie informaron sobre la unión de BPA y epoclorhidrina. Durante la siguiente década, los trabajadores de las compañías DeTrey Freres en Suiza y DeVoe y Raynolds en los Estados Unidos describieron recubrimientos y resinas derivadas de materiales similares.

Este trabajo temprano sustentó el desarrollo de resinas epoxi, que a su vez motivaron la producción de BPA. La utilización de BPA se expandió aún más con descubrimientos en Bayer y General Electric sobre plásticos de policarbonato. Estos plásticos aparecieron por primera vez en 1958, siendo producidos por Mobay, General Electric y Bayer.

En cuanto a la controversia sobre la alteración endocrina, el bioquímico británico Edward Charles Dodds probó el BPA como un estrógeno artificial a principios de la década de 1930.

El trabajo posterior encontró que se unía a los receptores de estrógeno decenas de miles de veces más débilmente que el estradiol, la principal hormona sexual femenina natural. Dodds desarrolló eventualmente un compuesto estructuralmente similar, el dietilestilbestrol (DES), que se utilizó como medicamento sintético de estrógeno en mujeres y animales hasta que fue prohibido debido a su riesgo de causar cáncer; la prohibición del uso de DES en humanos se produjo en 1971 y en animales, en 1979. El BPA nunca se utilizó como medicamento.

El bisfenol A se emplea para la síntesis de muchos plásticos
El bisfenol A se emplea para la síntesis de muchos plásticos

Exposición al bisfenol A y controversia

Como resultado de la presencia de BPA en plásticos y otros materiales comunes, la mayoría de las personas están frecuentemente expuestas a niveles traza de BPA. La principal fuente de exposición humana es a través de los alimentos, ya que el epoxy y el PVC se utilizan para revestir el interior de las latas de alimentos para prevenir la corrosión del metal por alimentos ácidos.

Los recipientes de bebidas de policarbonato también son una fuente de exposición, aunque la mayoría de las botellas de bebidas desechables están hechas de PET, que no contiene BPA. Entre las fuentes no alimenticias, las rutas de exposición incluyen el polvo, el papel térmico, la ropa, los materiales dentales, y los dispositivos médicos.

Aunque la exposición al BPA es común, no se acumula en el cuerpo, con estudios toxicocinéticos mostrando que la vida media biológica del BPA en adultos humanos es de alrededor de dos horas.

El cuerpo lo convierte primero en compuestos más solubles en agua a través de la glucuronidación o sulfatación, que luego se eliminan del cuerpo a través de la orina. Esto permite determinar fácilmente la exposición mediante pruebas de orina, facilitando un monitoreo biomédico conveniente de las poblaciones.

Muestra de bisfenol A
Muestra de bisfenol A

Efectos sobre la salud

Los efectos en la salud del BPA han sido objeto de un prolongado debate público y científico, con más de 17,000 artículos científicos listados en PubMed hasta 2023. La preocupación se relaciona principalmente con su actividad similar a los estrógenos, aunque también puede interactuar con otros sistemas de receptores como un químico disruptor endocrino.

Estas interacciones son todas muy débiles, pero la exposición al BPA es efectivamente de por vida, lo que genera preocupación sobre posibles efectos acumulativos. Estudiar este tipo de interacción a largo plazo y baja dosis es difícil, y aunque ha habido numerosos estudios, hay considerables discrepancias en sus conclusiones sobre la naturaleza de los efectos observados y los niveles en los que ocurren.

Una crítica común es que los ensayos patrocinados por la industria tienden a mostrar que el BPA es más seguro que los estudios realizados por laboratorios académicos o gubernamentales, aunque esto también se ha explicado en términos de que los estudios de la industria están mejor diseñados.

Las agencias de salud pública en la UE, EE.UU., Canadá, Australia y Japón, así como la OMS, han revisado todos los riesgos para la salud del BPA y han encontrado que la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo.

A pesar de ello, debido a la incertidumbre científica, muchas jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición de manera precautoria. En particular, se considera que los lactantes están en mayor riesgo, lo que ha llevado a prohibiciones del uso del BPA en biberones y productos relacionados por parte de EE.UU., Canadá, y la UE, entre otros.

Los fabricantes de biberones han cambiado en gran medida de policarbonato a polipropileno y hay evidencia de que la exposición al BPA en los lactantes ha disminuido como resultado de esto. La Agencia Europea de Sustancias Químicas ha añadido el BPA a la Lista de Candidatos de sustancias de muy alta preocupación (SVHC), lo que facilitaría restringir o prohibir su uso en el futuro.

El BPA presenta una toxicidad aguda muy baja (es decir, a partir de una sola dosis grande), como indica su DL50 de 4 g/kg (ratón). También se informa que es un irritante débil para la piel, aunque menos que el fenol.

Aplicaciones del bisfenol A

El bisfenol A se utiliza principalmente en la producción de plásticos y sus derivados se comercializan desde hace más de 50 años.

Se utiliza en la síntesis de poliéster, polisulfonatos, cetonas de poliéter, como antioxidante en algunos plastificantes y como inhibidor de la polimerización del PVC. Es un monómero clave en la producción de resinas epoxi y en las formas más comunes de policarbonato.

El policarbonato, que es prácticamente irrompible, se utiliza para un gran número de productos infantiles, botellas, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, lentes de gafas, discos ópticos, electrodomésticos, cascos protectores, empastes dentales, tuberías y en cualquier lugar donde se necesite dureza y resistencia.

Por otro lado, las resinas epoxi que contienen bisfenol A se utilizan como revestimiento interior en la mayoría de las latas de alimentos y bebidas para evitar el sabor metálico. El bisfenol A también es un precursor de los retardantes de llama, el tetrabromobisfenol A, y también se utilizaba como fungicida.

Se utiliza en papel térmico para recibos de impuestos y billetes.

Producción mundial de bisfenol A

La producción mundial de bisfenol A en 2003 «se estimó en más de 2 millones de toneladas». En Estados Unidos lo producen Covestro, Dow Chemical Company, SABIC Innovative Plastics (antes GE Plastics), Hexion Specialty Chemicals y Sunoco Chemicals.

Sólo en 2004 estas empresas produjeron más de 1 millón de toneladas al año, frente a las 7 260 toneladas de 1991. En 2003, el consumo anual en EE. UU. fue de 856.000 toneladas, de las cuales el 72% se destinó a la producción de policarbonato y el 21% a la de resina epoxi.

Debido a su potencial peligro como disruptor endocrino (EDC), en los últimos años se suele sustituir por análogos como el BPB, el BPE, el BPF, el BPS y el BPAF. Aunque los análogos son una buena alternativa en la producción, cada vez son más los estudios toxicológicos que sacan a la luz los efectos nocivos que pueden tener en la salud humana.

Para más información Bisphenol A (BPA)

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APA: (2024-03-26). Bisfenol A. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bisfenol-a/

ACS: . Bisfenol A. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bisfenol-a/. Fecha de consulta 2024-04-18.

IEEE: , "Bisfenol A," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bisfenol-a/, fecha de consulta 2024-04-18.

Vancouver: . Bisfenol A. [Internet]. 2024-03-26 [citado 2024-04-18]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bisfenol-a/.

MLA: . "Bisfenol A." https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/bisfenol-a/. 2024-03-26. Web.

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