Cantaridina

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La cantaridina es una molécula grasa inodora e incolora de la clase terpenoide, que es secretada por muchas especies de escarabajos ampolladores. Es un agente que produce quemaduras o un veneno en grandes dosis, pero los preparados que la contienen se utilizaron históricamente como afrodisíacos (mosca española). En su forma natural, la cantaridina es secretada por el escarabajo de ampollas macho y se le da a la hembra como regalo de copulación durante el apareamiento. Después, el escarabajo hembra cubre sus huevos con ella como defensa contra los depredadores.

Estructura de la cantaridina
Estructura de la cantaridina

El envenenamiento por cantaridina es una preocupación veterinaria importante, especialmente en los caballos, pero también puede ser venenoso para los seres humanos si se toma internamente (donde la fuente suele ser la autoexposición experimental). Externamente, la cantaridina es un potente vesicante (agente vesicante), cuya exposición puede causar graves quemaduras químicas. Si se dosifica y aplica correctamente, las mismas propiedades se han utilizado también con fines terapéuticos, por ejemplo, para el tratamiento de afecciones cutáneas como la infección de la piel por molusco contagioso.

La cantaridina está clasificada como sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos y está sujeta a estrictos requisitos de presentación de informes por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades importantes.

Historia

Usos como afrodisiaco de la cantaridina

Las preparaciones hechas a partir de escarabajos ampolladores se han utilizado desde la antigüedad como afrodisíaco, posiblemente porque se percibía que sus efectos físicos imitaban los de la excitación sexual, y porque pueden causar una erección prolongada o priapismo en los hombres. Estas preparaciones se conocían como cantáridas, de la palabra griega para «escarabajo».

Estructura 3D de la cantaridina
Estructura 3D de la cantaridina

Entre los ejemplos de este uso que se encuentran en las fuentes históricas se encuentran:


El antiguo historiador romano Tácito relata que un preparado cantarídico fue utilizado por la emperatriz Livia, esposa de Augusto César, para atraer a los miembros de la familia imperial o a los comensales a cometer indiscreciones sexuales (proporcionando así su información para dominarlos).

Se dice que el emperador alemán Enrique IV (1050-1106) consumió cantaridas.

El cirujano francés Ambroise Paré (1510-1590) describió en 1572 el caso de un hombre que sufría «la más espantosa satíresis» después de tomar una poción compuesta de ortigas y un extracto de cantarosa. Este es quizás el mismo hombre de quien Paré relata que una cortesana roció un polvo de cantarosa sobre la comida que le sirvió, después de lo cual el hombre experimentó un «priapismo violento» y hemorragias anales, de las que murió más tarde. El mismo Paré también cita el caso de un sacerdote que murió de hematuria después de ingerir una dosis de cantaridina con la que pretendía fortalecer su impulso sexual.


La cantárida, Lytta vesicatoria; su color verde metálico advierte de su toxicidad

Las cantáridas se utilizaban ampliamente entre las clases altas de Francia en el siglo XVII, a pesar de ser una sustancia prohibida. Las búsquedas policiales en relación con una serie de envenenamientos alrededor de 1680 dieron como resultado muchos alijos de «moscas azuladas» que se sabía se utilizaban en la preparación de pociones afrodisíacas.

La hechicera francesa Catherine Monvoisin (conocida como «La Voisin», c. 1640-1680) está registrada en la década de 1670 como la que preparó un amuleto de amor hecho de mosca española mezclada con sangre de topo seco y sangre de murciélago. Los dulces afrodisíacos que probablemente contenían cantaridas circularon en círculos libertinos en el siglo XVIII en Francia. Eran tabletas multicolores apodadas «pastillas de Richelieu» por el Mariscal de Richelieu, un notorio libertino (no confundir con su tío abuelo el Cardenal Richelieu) que procuraba encuentros sexuales al rey Luis XV.

Se dice que el escritor francés Donatien Alphonse François – notoriamente conocido como el Marqués de Sade (1740-1814) – dio pastillas con sabor a anís y mezcladas con mosca española a dos prostitutas en una orgía en 1772, envenenándolas y casi matándolas. Fue sentenciado a muerte por eso (y por el crimen de sodomía), pero más tarde fue indultado en la apelación.


Usos no afrodisíacos

El clérigo español Juan de Horozco y Covarrubias (c. 1540-1610) informó del uso de escarabajos de ampolla como veneno y afrodisíaco. Los preparados de escarabajos de ampolla secos se utilizaron en un momento dado como tratamiento para la viruela. Ya en 1892 Andrew Taylor Still, el fundador de la osteopatía, recomendó la inhalación de una tintura de cantaridina como un preventivo y un tratamiento eficaz para la viruela, desacreditando la vacunación.

Aislamiento de la cantaridina

La cantaridina fue aislada por primera vez como una sustancia químicamente pura en 1810 por Pierre Robiquet, un químico francés que vivía entonces en París. Robiquet aisló la cantaridina como el ingrediente activo en las preparaciones farmacológicas de Lytta vesicatoria, también conocida como «mosca española», una especie de escarabajo de las ampollas. Este fue uno de los primeros casos históricos de identificación y extracción de un principio activo simple de una medicina compleja.

Robiquet encontró que la cantaridina era un sólido inodoro e incoloro a temperatura ambiente. Demostró que era el principio activo responsable de las propiedades agresivas de la capa de los huevos del escarabajo de la ampolla, y estableció también que la cantaridina tenía propiedades tóxicas comparables en grado a las de los venenos más virulentos conocidos en el siglo XIX, como la estricnina.


Estructura y nomenclatura

La cantaridina, del griego kantharis, para escarabajo, es un producto natural inodoro e incoloro con solubilidad en varios disolventes orgánicos, pero sólo una ligera solubilidad en agua. Su esqueleto es tricíclico, formalmente, un esqueleto tricíclico de decano. Sus funcionalidades incluyen una subestructura de anhídrido de ácido carboxílico (-CO-O-CO-) en uno de sus anillos, así como un éter puente en su sistema de anillos bicíclicos.

Se desconoce el mecanismo completo de la biosíntesis de la cantaridina. Su marco consta formalmente de dos unidades de isopreno. Sin embargo, los estudios de alimentación indican que el proceso biosintético es más complicado y no un simple producto del pirofosfato de geranilo o de la estructura parental de diez carbonos relacionada, como lo sugeriría la aparente naturaleza monoterpénica. En cambio, hay un precursor de farnesol (15-carbono) del que posteriormente se extraen ciertos segmentos de carbono.

Distribución y disponibilidad

El nivel de cantaridina en los escarabajos de las ampollas puede ser bastante variable. Entre los escarabajos de ampolla del género Epicauta en Colorado, E. pennsylvanica contiene alrededor de 0,2 mg, E. maculata contiene 0,7 mg, y E. immaculata contiene 4,8 mg por escarabajo; los machos también contienen niveles más altos que las hembras.


Los machos de Berberomeloe majalis tienen un nivel más alto de cantaridina por escarabajo: 64,22 ± 51,28 mg/g (peso seco) y 9,10 ± 12,64 mg/g (peso seco). El contenido de cantaridina en la hemolinfa es también más alto en los machos (80,9 ± 106,5 µg/g) que en las hembras (20,0 ± 41,5 µg/g).

Riesgos generales de la cantaridina

Como agente vesicante, la cantaridina tiene el potencial de causar efectos adversos cuando se utiliza médicamente; por esta razón, se ha incluido en una lista de «drogas problemáticas» utilizadas por los dermatólogos y el personal de emergencia. A pesar de ser ampliamente utilizada, la cantaridina nunca ha sido ni es actualmente aprobada por la FDA.

Actualmente se encuentra en la fase 3 de los ensayos clínicos para el tratamiento del molusco. Sin embargo, cuando se compone adecuadamente y se aplica en la clínica de forma tópica por un proveedor médico familiarizado con sus efectos y usos, la cantaridina se puede utilizar de forma segura y eficaz para tratar algunas lesiones benignas de la piel como las verrugas y el molusco.


Cuando es ingerido por los humanos, el LD50 es alrededor de 0,5 mg/kg, con una dosis de tan sólo 10 mg siendo potencialmente fatal. La ingestión de cantaridina puede causar inicialmente daños graves en el revestimiento de los tractos gastrointestinal y urinario, y también puede causar daños renales permanentes. Los síntomas de intoxicación por cantaridina incluyen sangre en la orina, dolor abdominal y raramente erecciones prolongadas.

Riesgos del uso de afrodisíacos

La extrema toxicidad de la cantaridina hace que cualquier uso como afrodisíaco sea sumamente peligroso. Por consiguiente, en muchos países es ilegal vender (o utilizar) la cantaridina o los preparados que la contengan sin receta médica.

Para más información Cantharidin


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