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La teobromina, también conocida como xanteosa, es el alcaloide principal de Theobroma cacao (planta de cacao).
La teobromina es ligeramente soluble en agua (330 mg/L) y tiene un sabor amargo. En la industria, la teobromina se utiliza como aditivo y precursor en algunos cosméticos. Se encuentra en el chocolate, así como en varios otros alimentos, incluyendo el té (Camellia sinensis), algunas especies de acebos americanos (yaupon y guayusa) y la nuez de cola. Es un sólido blanco o incoloro, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillentas.
Estructura
La teobromina es una molécula plana, derivada de la purina. También se clasifica como una dimetilxantina. Los compuestos relacionados incluyen la teofilina, la cafeína, la paraxantina y la 7-metilxantina, los cuales difieren en el número o la ubicación de los grupos metilo.
Descubrimiento de la teobromina
El cacao fue una bebida clave y una especia importante para las civilizaciones azteca y maya. Su uso durante el Periodo Clásico (250-900 d.C.) fue bien documentado, pero análisis químicos recientes han establecido su uso ya en el año 600 a.C.
El explorador español Hernando Cortés (1485-1587) llevó el cacao a España alrededor de 1528.
La teobromina, aislada en 1878 a partir de las semillas del árbol del cacao, Theobroma cacao, se encontró que era más eficaz que la cafeína como diurético, aunque menos estimulante.
Alexander Woskresensky descubrió por primera vez el alcaloide teobromina en las semillas del cacao en 1841. Este compuesto nitrogenado se asemeja a la cafeína en muchos aspectos, sin ser completamente idéntico a ella.
Etimología
La palabra teobromina deriva de Theobroma, el nombre del género del árbol del cacao, con el sufijo -ina dado a los alcaloides y otros compuestos que contienen nitrógeno. Ese nombre a su vez proviene de las raíces griegas theo («dios») y broma («alimento»), que significa «alimento de los dioses». A pesar de su nombre, el compuesto no contiene bromo, el cual deriva del griego bromos («hedor»).
Fuentes
La teobromina es el principal alcaloide encontrado en el cacao y el chocolate. La manteca de cacao solo contiene trazas de teobromina. Generalmente, hay concentraciones más altas en el chocolate negro que en el chocolate con leche.
Hay aproximadamente 60 miligramos de teobromina en 28 gramos de chocolate con leche, mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene alrededor de 200 miligramos. Los granos de cacao contienen naturalmente aproximadamente 1% de teobromina.
Biosíntesis
La teobromina es un alcaloide purínico derivado de la xantosina, un nucleósido. La escisión del ribosa y la N-metilación producen 7-metilxantosina. A su vez, la 7-metilxantosina es el precursor de la teobromina, que posteriormente es el precursor de la cafeína.
Intoxicación por teobromina
La intoxicación por teobromina, también conocida informalmente como intoxicación por chocolate o cacao, es una reacción de sobredosis al alcaloide xantínico teobromina, que se encuentra en el chocolate, el té, las bebidas de cola y otros alimentos.
En humanos
La teobromina tiene una vida media de 10 horas, pero más del 16% puede permanecer sin modificar 48 horas después de una dosis única de 10 mg/kg. En general, la cantidad de teobromina que se encuentra en el chocolate es lo suficientemente pequeña como para que el chocolate pueda ser consumido de manera segura por los humanos, con un riesgo insignificante de intoxicación.
Las dosis de teobromina entre 0.8 y 1.5 g por día, como las que pueden encontrarse en 50-100 g de cacao en polvo, pueden ir acompañadas de sudoración, temblores y fuertes dolores de cabeza, que son los síntomas leves a moderados.
Los síntomas graves incluyen arritmias cardíacas, convulsiones epilépticas, hemorragias internas, ataques cardíacos y, eventualmente, la muerte.
En otras especies
Las dosis letales medianas (LD50) de teobromina han sido publicadas solo para gatos, perros, ratas y ratones, y varían por un factor de 6 entre especies. La intoxicación grave ocurre con mayor frecuencia en animales domésticos, que metabolizan la teobromina mucho más lentamente que los humanos, y pueden consumir fácilmente suficiente chocolate como para provocar intoxicación.
Las víctimas más comunes de la intoxicación por teobromina son los perros, para quienes puede ser fatal. La dosis tóxica para los gatos es incluso menor que para los perros, aunque los gatos son menos propensos a comer chocolate, ya que no pueden detectar el dulzor.
La teobromina es menos tóxica para las ratas y los ratones, que tienen un LD50 de aproximadamente 1000 mg/kg.
En los perros, la vida media biológica de la teobromina es de 17.5 horas; en casos graves, los síntomas clínicos de la intoxicación por teobromina pueden persistir durante 72 horas. El tratamiento médico realizado por un veterinario implica inducir el vómito dentro de las dos horas posteriores a la ingestión, y administrar benzodiacepinas o barbitúricos para las convulsiones, antiarrítmicos para las arritmias cardíacas y diuresis con líquidos.
Fauna silvestre
En 2014, se encontraron cuatro osos negros americanos muertos en un sitio de caza en New Hampshire. Una necropsia y un informe toxicológico confirmaron que murieron de insuficiencia cardíaca causada por la teobromina, tras consumir 41 kg de chocolate y donas colocados como cebo. Un incidente similar mató a un cachorro de oso negro en Michigan en 2011.
Investigaciones anteriores han explorado el uso potencial de la teobromina como tóxico para controlar coyotes que depredan el ganado.
Para más información Theobromine
Como citar este artículo:
APA: (2025-07-15). Teobromina. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/teobromina/
ACS: . Teobromina. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/teobromina/. Fecha de consulta 2025-10-20.
IEEE: , "Teobromina," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/teobromina/, fecha de consulta 2025-10-20.
Vancouver: . Teobromina. [Internet]. 2025-07-15 [citado 2025-10-20]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/teobromina/.
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