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La lactona de vino, cuyo nombre sistemático según la IUPAC es (3S,3aS,7aR)-3,6-dimetil-3a,4,5,7a-tetrahidro-3H-1-benzofuran-2-ona, es un compuesto orgánico natural y una molécula de aroma extremadamente potente que desempeña un papel crucial en el perfil sensorial de numerosos vinos, especialmente los blancos.
Pertenece a la familia de las lactonas, que son ésteres cíclicos formados por la condensación intramolecular de un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo. A pesar de su nombre, su descubrimiento inicial no tuvo relación con la enología, sino con un origen zoológico sorprendente, lo que añade una capa de interés a su historia.
Su influencia en el aroma del vino es desproporcionadamente grande en comparación con su minúscula concentración, lo que la convierte en un compuesto de gran interés para químicos de alimentos, enólogos y sommeliers por igual.
Historia y Descubrimiento
Un Origen Inesperado: La Orina de Koala
Contrario a lo que su nombre sugiere, la lactona de vino no fue identificada por primera vez en un análisis de bebidas fermentadas. Su descubrimiento se remonta a 1975, cuando el químico australiano I. A. Southwell aisló e identificó la molécula a partir de la orina de koalas (Phascolarctos cinereus).
En su estudio, Southwell estaba investigando los metabolitos producidos por estos marsupiales después de consumir hojas de eucalipto, su principal fuente de alimento. El objetivo era comprender mejor cómo los koalas procesan los diversos compuestos terpénicos y fenólicos presentes en estas hojas, muchos de los cuales son tóxicos para otros animales.
Fue en este contexto que se encontró esta lactona particular, un metabolito secundario que el animal excretaba. Durante dos décadas, este compuesto fue simplemente una curiosidad en el campo de la química de productos naturales, asociado exclusivamente con la biología del koala.
Identificación en el Vino
Veintiún años después, en 1996, la historia de la molécula dio un giro radical. El químico de alimentos alemán Helmut Guth, mientras realizaba una investigación exhaustiva sobre los componentes aromáticos de los vinos blancos, específicamente de la variedad Gewürztraminer, se topó con un compuesto desconocido de un potentísimo aroma.
Utilizando técnicas analíticas avanzadas para la época, como la cromatografía de gases acoplada a la olfatometría (GC-O), que permite a un analista oler los compuestos a medida que eluyen de la columna cromatográfica, Guth pudo detectar esta sustancia a pesar de estar presente en concentraciones ínfimas, del orden de nanogramos por litro.
El desafío era identificar su estructura. Tras aislar una cantidad suficiente, determinó que se trataba de la misma lactona que Southwell había encontrado en la orina de los koalas dos décadas antes. Para confirmar sin lugar a duda su identificación, Guth llevó a cabo la primera síntesis total del compuesto, preparando una mezcla de todos sus posibles estereoisómeros.
Al comparar las propiedades cromatográficas y sensoriales de su producto sintético con el compuesto aislado del vino, confirmó que eran idénticos. Debido a su potente impacto en el aroma del vino y para darle un nombre más contextualizado, Guth la bautizó como «lactona de vino» (wine lactone), nombre con el que se conoce predominantemente en la industria y la literatura científica desde entonces.
Estructura Química y Estereoisomería
La complejidad de la lactona de vino no reside solo en su potente aroma, sino también en su intrincada estructura tridimensional. La molécula posee un esqueleto de benzofuranona y se caracteriza por tener tres centros quirales o carbonos asimétricos.
Un centro quiral es un átomo de carbono que está enlazado a cuatro sustituyentes diferentes. La presencia de múltiples centros quirales da lugar a la existencia de estereoisómeros: moléculas que tienen la misma fórmula química y la misma secuencia de enlaces (conectividad), pero una disposición espacial diferente de sus átomos.
Los Ocho Estereoisómeros
Con tres centros quirales (en las posiciones 3, 3a y 7a del anillo), el número máximo de posibles estereoisómeros para la lactona de vino es de 2³, es decir, ocho. Estos ocho isómeros se agrupan en cuatro pares de enantiómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles entre sí, como las manos derecha e izquierda. Los diastereómeros, por otro lado, son estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro.
La nomenclatura R/S (del latín Rectus y Sinister) se utiliza para describir la configuración absoluta de cada centro quiral. Los ocho isómeros de la lactona de vino son:
- (3S,3aS,7aR) – El isómero natural predominante y más potente encontrado en el vino.
- (3R,3aR,7aS) – El enantiómero del anterior.
- (3R,3aS,7aR)
- (3S,3aR,7aS) – Par de enantiómeros.
- (3S,3aR,7aR)
- (3R,3aS,7aS) – Par de enantiómeros.
- (3S,3aS,7aS)
- (3R,3aR,7aR) – Par de enantiómeros.
Esta diversidad estructural es de vital importancia, ya que los sistemas biológicos, incluyendo los receptores olfativos humanos, son inherentemente quirales. Esto significa que pueden interactuar de manera diferente con cada estereoisómero, dando lugar a percepciones de olor y potencia drásticamente distintas, un fenómeno conocido como discriminación quiral.
Propiedades Sensoriales y Umbrales de Detección
La característica más destacada de la lactona de vino es su increíblemente bajo umbral de detección olfativa. El umbral de detección es la concentración mínima de un compuesto que puede ser percibida por el olfato humano.
Una Potencia Aromática Excepcional
Helmut Guth, en su trabajo pionero, no solo identificó la molécula, sino que también cuantificó los umbrales de olor para los ocho estereoisómeros que había sintetizado y separado. Sus hallazgos fueron asombrosos y demostraron una de las diferencias más extremas en la percepción olfativa entre enantiómeros jamás registradas.
- El isómero (3S,3aS,7aR)-lactona de vino, el que se encuentra de forma natural en el vino, posee un umbral de detección extraordinariamente bajo: aproximadamente 0.00001 nanogramos por litro de aire (10⁻⁵ ng/L). Su aroma se describe comúnmente como una mezcla agradable de coco, notas amaderadas, dulce y apio.
- Su enantiómero, la (3R,3aR,7aS)-lactona de vino, por el contrario, tiene un umbral de detección de 1 nanogramo por litro de aire (1 ng/L). Esto significa que es 100,000,000 (cien millones) de veces menos potente que su imagen especular. Además, su carácter aromático es diferente, a menudo descrito como más herbáceo o parecido al heno.
Los otros seis isómeros también presentan umbrales de detección mucho más altos que la forma natural, con aromas que varían desde notas de champiñón hasta matices más débiles y menos definidos. Esta diferencia subraya cómo la forma precisa de una molécula es crucial para su acoplamiento con los receptores en nuestra nariz.
El isómero (3S,3aS,7aR) encaja casi perfectamente en su receptor olfativo correspondiente, como una llave en una cerradura, desencadenando una fuerte señal neuronal incluso con muy pocas moléculas presentes. Su enantiómero, al tener una forma tridimensional diferente, no encaja tan bien, y se necesitan muchas más moléculas para generar una respuesta perceptible.
Origen y Formación en el Vino
Una de las curiosidades de la lactona de vino es que no se encuentra en las uvas frescas. Es un compuesto que se forma durante el proceso de vinificación y, principalmente, durante la maduración o envejecimiento del vino. Su formación es el resultado de una lenta transformación química de un precursor presente en la uva.
El Precursor: Linalool
El precursor principal de la lactona de vino es el linalool, un alcohol monoterpénico muy común en el reino vegetal. El linalool se encuentra en las uvas, especialmente en variedades aromáticas como Muscat, Riesling, y Gewürztraminer, donde contribuye con sus característicos aromas florales (lavanda, azahar) y cítricos.
La Ruta de Transformación
La conversión de linalool a lactona de vino ocurre en varias etapas, combinando procesos enzimáticos y químicos:
- Oxidación Enzimática: En la uva, una enzima específica de la familia del citocromo P450, conocida como CYP76F14, oxida el linalool para formar un compuesto intermedio llamado (E)-8-carboxilinalool, también conocido como ácido mentiafólico. Este precursor es inodoro y está presente en el mosto de la uva.
- Ciclización Catalizada por Ácido: Durante la fermentación y, sobre todo, durante el envejecimiento del vino en la botella o en la barrica, el ambiente ácido del vino (típicamente con un pH entre 3 y 4) cataliza una lenta reacción de ciclización intramolecular del (E)-8-carboxilinalool. En esta reacción, el grupo hidroxilo del precursor ataca al grupo carboxilo, cerrando el anillo y formando la estructura de lactona. Este proceso libera una molécula de agua y da lugar a la lactona de vino.
La lentitud de esta segunda etapa es la razón por la que la lactona de vino es un indicador del envejecimiento. Vinos jóvenes pueden tener muy poca o ninguna, mientras que su concentración tiende a aumentar a medida que el vino madura, contribuyendo a la complejidad del bouquet de aromas de crianza.
Presencia en Vinos y Otros Alimentos
Aunque se asocia principalmente con vinos blancos aromáticos, la lactona de vino tiene una distribución más amplia.
En el Vino
- Vinos Blancos: Es un componente clave del aroma en vinos como Gewürztraminer, Scheurebe, Riesling y Chardonnay envejecido. En estos vinos, aporta notas que se integran en un perfil complejo de madera, coco y dulzor. Inicialmente, solo se detectaba el isómero (3S,3aS,7aR), pero estudios más recientes (2015) lograron identificar también a su enantiómero menos potente en un Chardonnay de cuatro años, demostrando la complejidad de la química del envejecimiento.
- Vinos Tintos: También ha sido identificada en algunos vinos tintos, aunque su contribución puede ser diferente o estar enmascarada por los aromas más potentes de frutas rojas, especias y taninos característicos de estas variedades.
En Otros Alimentos
La lactona de vino no es exclusiva del vino ni de la orina de koala. Su potente aroma ha sido detectado como un componente importante en el perfil de sabor de otros productos:
- Zumo de naranja, especialmente en el aceite esencial de la variedad Valencia Late.
- Zumo de pomelo.
- Pimienta negra, donde contribuye a las notas amaderadas y complejas del fondo aromático.
Importancia en Enología
La lactona de vino es un ejemplo perfecto de un «compuesto de impacto». Estos son compuestos que, incluso en concentraciones por debajo de la parte por trillón, tienen un efecto definitorio en el aroma y sabor de un alimento o bebida.
Su formación durante el envejecimiento es un factor clave en la evolución del vino, transformando los aromas primarios (frutales y florales) de un vino joven en el bouquet secundario y terciario, más complejo y matizado, de un vino maduro.
Comprender su ruta de formación a partir del linalool permite a los enólogos tomar decisiones informadas para potenciar o modular su presencia. Por ejemplo, la elección de variedades de uva ricas en linalool, las prácticas vitícolas que maximizan su concentración, y las condiciones de envejecimiento (temperatura, pH) pueden influir en la cantidad final de lactona de vino, permitiendo así dar forma al perfil aromático deseado para un vino de guarda. Su estudio es un testimonio de la profunda y fascinante química que se esconde en cada copa de vino.
Como citar este artículo:
APA: (2026-02-03). Lactona de Vino. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/lactona-de-vino/
ACS: . Lactona de Vino. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/lactona-de-vino/. Fecha de consulta 2026-02-10.
IEEE: , "Lactona de Vino," https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/lactona-de-vino/, fecha de consulta 2026-02-10.
Vancouver: . Lactona de Vino. [Internet]. 2026-02-03 [citado 2026-02-10]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/lactona-de-vino/.
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