Histamina

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La histamina es un compuesto orgánico nitrogenado que interviene en las respuestas inmunitarias locales, además de regular las funciones fisiológicas en el intestino y actuar como neurotransmisor para el cerebro, la médula espinal y el útero.

Desde que se descubrió la histamina en 1910, se ha considerado una hormona local (autocoide) por carecer de las clásicas glándulas endocrinas que la segregan; sin embargo, en los últimos años se ha reconocido que la histamina es un neurotransmisor central. La histamina está implicada en la respuesta inflamatoria y tiene un papel central como mediador del picor.

Estructura 2D de la histamina
Estructura 2D de la histamina

Como parte de la respuesta inmunitaria a los patógenos extraños, la histamina es producida por los basófilos y por los mastocitos que se encuentran en los tejidos conectivos cercanos. Esta molécula aumenta la permeabilidad de los capilares a los glóbulos blancos y a algunas proteínas, para permitirles enfrentarse a los patógenos en los tejidos infectados. Está formada por un anillo de imidazol unido a una cadena de etilamina; en condiciones fisiológicas, el grupo amino de la cadena lateral está protonado.

Historia de la histamina

La histamina fue descubierta por primera vez en 1910 por el fisiólogo británico Sir Henry Hallett Dale  como un contaminante del cornezuelo generado por la acción de las bacterias. Se sintetizó por primera vez antes de que se conociera su importancia y, debido a su amplia actividad biológica, se ha convertido en una de las aminas de producción biológica más importantes en medicina y biología.

La palabra «histamina» proviene de histos, que significa tejido. En 1937, Etienne Fourneau sintetizó el primer «antihistamínico», que era el antagonista del receptor H1, la timo-etil-dietilamina. Sin embargo, su actividad era demasiado débil y resultaba demasiado tóxica para su uso clínico en el tratamiento de la Histadelia. En 1942, Bernard N. Halpem sintetizó el primer antihistamínico de uso clínico: la fenbenzamina.

Características

La histamina base, obtenida como una pasta de aceite mineral, se funde a 83-84 °C. Las sales de clorhidrato y de fósforo forman cristales blancos higroscópicos y se disuelven fácilmente en agua o etanol, pero no en éter. En solución acuosa, el anillo de imidazol de la histamina existe en dos formas tautoméricas, identificadas por cuál de los dos átomos de nitrógeno está protonado.

El nitrógeno más alejado de la cadena lateral es el nitrógeno «tele» y se indica con el signo tau en minúscula y el nitrógeno más cercano a la cadena lateral es el nitrógeno «pros» y se indica con el signo pi. El tautómero tele, Nτ-H-histamina, es preferido en solución en comparación con el tautómero pros, Nπ-H-histamina.

El tautómero tele (Nτ-H-histamina), a la izquierda, es más estable que el tautómero pros (Nπ-H-histamina) a la derecha.
El tautómero tele (Nτ-H-histamina), a la izquierda, es más estable que el tautómero pros (Nπ-H-histamina) a la derecha.

La histamina tiene dos centros básicos, a saber, el grupo amino alifático y cualquier átomo de nitrógeno del anillo de imidazol que no tenga ya un protón. En condiciones fisiológicas, el grupo amino alifático (que tiene un pKa de alrededor de 9,4) estará protonado, mientras que el segundo nitrógeno del anillo de imidazol (pKa ≈ 5,8) no estará protonado. Dado que la sangre humana es ligeramente básica (con un rango de pH normal de 7,35 a 7,45), la forma predominante de la histamina presente en la sangre humana es monoprótica en el nitrógeno alifático. La histamina es un neurotransmisor monoamínico.

La histamina en el cuerpo

En el organismo, la histamina se sintetiza mediante la descarboxilación catalizada por enzimas del aminoácido histidina.

A continuación, se almacena, se utiliza para activar un receptor o se descompone. Se almacena en varios lugares del cuerpo, principalmente en unas células especiales llamadas mastocitos. Éstas se encuentran en abundancia alrededor de zonas especialmente propensas a sufrir lesiones, como los vasos sanguíneos y las extremidades.

La histamina también se almacena en un tipo especial de glóbulos blancos que se encuentran en el torrente sanguíneo, llamados basófilos. La histamina procedente de estas fuentes se utiliza principalmente como parte del sistema inmunitario del organismo, donde su liberación es estimulada por la inmunoglobulina E, un tipo de anticuerpo de los mamíferos.

El anticuerpo se desencadena por varias causas, normalmente una bacteria o un virus invasor, pero también podría ser una célula de polen o una reacción alérgica a algo con lo que el cuerpo ha entrado en contacto. En cualquier caso, lo que desencadena la liberación del anticuerpo hace que la histamina almacenada se libere en el cuerpo. Esta avalancha de histamina tiene un efecto diferente dependiendo de con cuál de los cuatro receptores conocidos entre en contacto.

Antihistamínicos

En el sentido más estricto, los antihistamínicos son antagonistas de los receptores de histamina H1. Esto significa que impiden que la histamina reaccione con los receptores H1, contrarrestando los efectos de la histadelia que normalmente resultarían de la estimulación de los receptores H1. Por lo tanto, los antihistamínicos se recetan a menudo para aliviar los síntomas de la fiebre del heno, las erupciones y las alergias. Ejemplos de este tipo de antihistamínicos son difenhidramina, loratadina, desloratadina, meclizina y quetiapina.

Algunos medicamentos antihistamínicos
Algunos medicamentos antihistamínicos

Ahora es posible conseguir otros antagonistas de los receptores de la histamina. Por ejemplo, existen varios bloqueadores H2 que se utilizan para reducir la acidez estomacal o en el tratamiento de las úlceras de estómago. Entre ellos se encuentran: Cimetidina, Famotidina y Ranitidina. Los bloqueadores H3 se utilizan para hacer que las personas estén más despiertas, al permitir que se produzca más histamina, lo que desencadena más receptores H1.

Desordenes relacionados a la histamina

Como parte integrante del sistema inmunitario, la histamina puede estar implicada en los trastornos del sistema inmunitario y en las alergias. La mastocitosis es una enfermedad rara en la que hay una proliferación de mastocitos que producen un exceso de histamina.

Algunas personas pueden acumular un exceso de histamina dietética en su cuerpo como resultado de la intolerancia a la histamina. Esto puede provocar síntomas como urticaria, picor o enrojecimiento de la piel, ojos rojos, hinchazón facial, secreción y congestión nasal, dolores de cabeza o ataques de asma.

Para más información What Are Histamines?

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