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La dimetilamilamina (también conocido como metilhexamina, 1,3-dimetilamylamina, 1,3-DMAA, metilhexanamina y DMAA; nombres comerciales Forthane y Geranamina) es un fármaco simpaticomimético indirecto inventado y desarrollado por Eli Lilly and Company, y comercializado como descongestionante nasal inhalado desde 1948 hasta que fue retirado voluntariamente del mercado en la década de 1980.
Desde 2006, la metilhexanamina se ha vendido ampliamente bajo muchos nombres como un estimulante o suplemento dietético energizante, con la afirmación de que es similar a ciertos compuestos encontrados en los geranios, pero se ha cuestionado su seguridad debido a una serie de eventos adversos y al menos cinco muertes asociadas con suplementos que contienen metilhexanamina.
Está prohibido por muchas autoridades deportivas y agencias gubernamentales. A pesar de múltiples cartas de advertencia de la FDA, hasta 2019, el estimulante sigue estando disponible en suplementos deportivos y para la pérdida de peso.
Historia
En abril de 1944, Eli Lilly and Company introdujo la metilhexanamina bajo el nombre comercial Forthane como descongestionante nasal inhalado; Lilly retiró voluntariamente la metilhexanamina del mercado en 1983.
El compuesto es una amina alifática; la industria farmacéutica mostró un fuerte interés en compuestos de esta clase como descongestionantes nasales a principios del siglo XX, lo que llevó a la comercialización de la metilhexanamina y otros cuatro compuestos similares para ese uso: tuaminoheptano, octin (isometepteno), oenethyl (2-metilaminoheptano) y propilhexedrina; octin y oenethyl fueron eventualmente aprobados para mantener la presión arterial lo suficientemente alta en pacientes bajo anestesia.
Regreso como suplemento dietético
En 2006, Patrick Arnold reintrodujo la metilhexanamina como suplemento dietético, después de la prohibición final de la efedrina en los Estados Unidos en 2005.
Arnold la introdujo bajo el nombre comercial registrado Geranamine, propiedad de su empresa, Proviant Technologies. Un gran número de suplementos enfocados en la pérdida de grasa y la energía para el entrenamiento (estimulantes termogénicos o de uso general) utilizaban este ingrediente en combinación con otras sustancias como la cafeína, una combinación similar a la de la efedrina y la cafeína.
Algunos suplementos que contienen metilhexanamina a veces mencionan «aceite de geranio» o «extracto de geranio» como fuente de metilhexanamina. Sin embargo, los aceites de geranio no contienen metilhexanamina, y la metilhexanamina en estos suplementos se agrega en forma de material sintético.
Varios estudios han explorado la posibilidad de que la DMAA se encuentre en algunos tipos de geranios, pero actualmente falta evidencia de alta calidad sobre la presencia de DMAA en las plantas.
Síntesis de la dimetilamilamina
La síntesis de metilhexanamina implica una serie de transformaciones químicas que convierten de manera eficiente el 4-metilhexan-2-ona en el producto final deseado. El proceso comienza con la reacción de 4-metilhexan-2-ona con hidroxilamina. Esta reacción conduce a la formación de oxima de 4-metilhexan-2-ona, un intermediario crucial en la ruta de síntesis.
El siguiente paso en la síntesis involucra la reducción de la oxima mediante hidrogenación catalítica. La hidrogenación catalítica, a menudo facilitada por catalizadores metálicos como paladio o níquel, sirve para agregar selectiva y controladamente átomos de hidrógeno al grupo funcional de oxima. Este proceso de reducción transforma la oxima de 4-metilhexan-2-ona en metilhexanamina. El producto se recupera a través de destilación.
¿Por qué se le llama también geranamina?
A finales del siglo pasado, un estudio publicado por investigadores chinos informó que se podía encontrar metilhexanamina en el aceite de geranio. No parece que se le haya llamado geranamina hasta alrededor de 2005, cuando el ‘gurú’ de los suplementos Patrick Arnold aplicó el término.
Algunos han sugerido que darle el nombre ‘geranamina’ a la metilhexanamina fue una estrategia de marketing, ya que luego podría ser considerado un ingrediente ‘natural’, lo que podría atraer a algunos compradores, y las personas que lo tomaran como una sustancia para mejorar el rendimiento podrían afirmar que estaban tomando un compuesto químico natural.
Varios estudios informaron que no había evidencia de su presencia en geranios o aceite de geranio, y que los suplementos que lo contenían, por lo tanto, contenían metilhexanamina sintética. Sin embargo, desde 2012, otros grupos de investigación la han detectado.
Es posible que solo se encuentre en algunos tipos de plantas de geranio, y también es posible que algunos procesos de extracción y preparación para obtener la amina de las plantas no la extraigan, o que se pierda durante la extracción debido a su naturaleza volátil.
Farmacología de la dimetilamilamina
La dimetilamilamina o metilhexanamina es un fármaco simpaticomimético indirecto que contrae los vasos sanguíneos y, por lo tanto, tiene efectos sobre el corazón, los pulmones y los órganos reproductivos. También provoca broncodilatación, inhibe la peristalsis en los intestinos y tiene efectos diuréticos.
La mayoría de los estudios se han centrado en los efectos farmacológicos cuando el fármaco se inhala; la comprensión de lo que hace la metilhexanamina cuando se toma por vía oral se basa principalmente en la extrapolación de las actividades de compuestos similares.
Una revisión de 2013 concluyó que: «Se pueden esperar efectos farmacológicos después de la ingestión oral en los pulmones (broncodilatación) y la mucosa nasal después de una sola dosis oral de aproximadamente 4–15 mg. Se pueden esperar efectos farmacológicos en el corazón después de una sola dosis oral de aproximadamente 50–75 mg.
Se pueden esperar efectos farmacológicos en la presión arterial después de una sola dosis oral de aproximadamente 100 mg. Debido a la larga vida media, existe el riesgo de que dosis repetidas dentro de 24–36 horas puedan llevar a efectos farmacológicos cada vez más intensos (acumulación).»
Escándalos de la dimetilamilamina en el deporte
Numerosas autoridades deportivas, tanto profesionales como amateurs, como la Agencia Mundial Antidopaje, han prohibido la dimetilamilamina como sustancia para mejorar el rendimiento y han suspendido a atletas que la han utilizado.
En marzo de 2012, el jugador de béisbol de ligas menores Cody Stanley fue suspendido por 50 juegos por dar positivo después de usar un suplemento dietético. En julio de 2012, el boxeador galés Enzo Maccarinelli fue suspendido durante seis meses después de dar positivo por metilhexanamina. El jugador de la VFL Matthew Clark fue suspendido por dos años después de que se detectara la sustancia prohibida en su sistema después de un partido en 2011.
En agosto de 2012, el jugador de béisbol de ligas menores Marcus Stroman fue suspendido por 50 juegos por dar positivo por metilhexanamina. El 8 de agosto de 2013, el levantador de pesas estadounidense Brian Wilhelm aceptó una suspensión de nueve meses después de dar positivo por la droga en una muestra de orina de diciembre de 2012 en el American Open.
El piloto de MotoGP Anthony West fue suspendido por un mes por el Tribunal Disciplinario Internacional (CDI) de la FIM el 29 de octubre de 2012, después de dar positivo por la droga el 20 de mayo de 2012 en el Gran Premio de Francia. Esto se aumentó retroactivamente a una suspensión de 18 meses, a partir del 20 de mayo de 2012, el 28 de noviembre de 2013 después de una apelación de la Agencia Mundial Antidopaje (AMA).
En diciembre de 2013, el boxeador Brandon Ríos, después de perder por decisión unánime ante Manny Pacquiao, fue suspendido por la Asociación Profesional de Boxeo de China después de dar positivo por la droga. Durante los Juegos Olímpicos de Invierno de 2014 en Sochi, tres atletas dieron positivo por la droga: el frenador italiano de bobsleigh y exdecathlón William Frullani, la biatleta alemana Evi Sachenbacher-Stehle y el delantero letón de hockey sobre hielo Vitalijs Pavlovs.
Durante la Copa Asiática de 2015, el jugador iraquí Alaa Abdul-Zahra fue objeto de una investigación relacionada con el uso ilegal de la droga. En enero de 2016, el futbolista argelino Kheiredine Merzougi fue suspendido por dos años por la Confederación Africana de Fútbol después de dar positivo por la droga. Sin embargo, en marzo de 2016, la FIFA confirmó que estaban imponiendo una suspensión extendida de cuatro años que aplicaría a nivel mundial hasta enero de 2020.
En noviembre de 2016, el boxeador peso pesado Bermane Stiverne fue multado con 75,000 dólares estadounidenses después de dar positivo por dimetilamilamina por el Consejo Mundial de Boxeo. Sin embargo, el WBC permitió que la pelea tuviera lugar.
En 2017, el Comité Olímpico Internacional descalificó el relevo masculino 4×100 ganador del oro de Jamaica en Pekín 2008 debido a la prueba positiva de Nesta Carter por metilhexanamina. Esto le costó una medalla a Usain Bolt.
El piloto del Campeonato de Supercross de la AMA, Broc Tickle, fue suspendido provisionalmente por el Tribunal Disciplinario Internacional (CDI) de la FIM el 13 de abril de 2018 después de dar positivo por la droga tras una prueba de drogas después de la ronda de supercross celebrada en San Diego el 10 de febrero de 2018.
El 22 de mayo de 2018, el jugador filipino de baloncesto Kiefer Ravena fue suspendido por 18 meses por la FIBA para competir en competiciones internacionales. Dio positivo por dimetilamilamina y 1,3-dimetilbutilamina según la AMA. Las muestras de orina se tomaron después del partido entre Filipinas y Japón en Manila durante la Clasificación para la Copa Mundial de Baloncesto FIBA de 2019.
Ravena explicó que consume una bebida preentrenamiento llamada C4, que se puede comprar en minoristas de todo Metro Manila. Se quedó sin suministros poco antes de un campamento de entrenamiento en Australia y tomó Blackstone Labs DUST, un suplemento que se mezcla con agua y supuestamente es similar a C4.
El 26 de agosto de 2019, el jefe de equipo de NASCAR, Matt Borland, fue suspendido indefinidamente bajo la política de abuso de sustancias de la organización después de dar positivo por DMAA. En un comunicado, Borland dijo que la prueba positiva fue causada probablemente por un café de dieta que se sentía cómodo tomando «después de hacer mi diligencia debida».
El propietario del equipo, Bob Germain Jr., también dijo que no creía que Borland «tuviera motivo para saber que el café contenía una sustancia prohibida. Sin embargo, también entendemos y respetamos las decisiones estrictas de NASCAR para cada propietario, piloto y miembro del equipo en el garaje». La suspensión fue levantada el 24 de septiembre después de completar el «Programa de Recuperación Obligatorio» de NASCAR.
Para más información Athlete Advisory – Methylhexaneamine And Dietary Supplements
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APA: (2024-12-03). Dimetilamilamina. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/dimetilamilamina/
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Vancouver: . Dimetilamilamina. [Internet]. 2024-12-03 [citado 2024-12-04]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/dimetilamilamina/.
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