Propiedades de algunos ácidos carboxílicos

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Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional carboxilo (-COOH), caracterizado por la presencia de un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (carbonilo) y a un oxígeno adicional mediante un enlace simple (hidroxilo).

Esta estructura les confiere propiedades únicas y les permite participar en una variedad de reacciones químicas. Los ácidos carboxílicos son fundamentales en la química orgánica y se encuentran en numerosos productos naturales, así como en aplicaciones industriales.

Propiedades Físicas

1. Puntos de Ebullición y Fusión: Los ácidos carboxílicos generalmente tienen puntos de ebullición y fusión más altos en comparación con otros compuestos orgánicos de tamaño similar, debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno entre las moléculas. Esto les permite existir en estado líquido a temperaturas relativamente bajas.

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2. Solubilidad: Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (como el ácido acético y el ácido fórmico) son solubles en agua, ya que pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Sin embargo, a medida que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada, la solubilidad en agua disminuye.

3. Olores y Sabores: Muchos ácidos carboxílicos tienen olores y sabores característicos, lo que los hace importantes en la industria alimentaria y de fragancias. Por ejemplo, el ácido acético es responsable del sabor y olor del vinagre.

Propiedades Químicas

1. Acidez: Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, lo que significa que no se ionizan completamente en solución. Sin embargo, pueden donar protones (H⁺) a soluciones acuosas, lo que les confiere su carácter ácido. La fuerza ácida de un ácido carboxílico depende de la estabilidad del anión carboxilato formado tras la pérdida del protón.

2. Reacciones de Esterificación: Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para formar ésteres a través de un proceso conocido como esterificación. Esta reacción es fundamental en la síntesis de compuestos orgánicos y en la producción de fragancias y sabores artificiales.

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3. Reacciones de Reducción: Los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a alcoholes primarios mediante agentes reductores, lo que es un paso importante en la síntesis de alcoholes en la química orgánica.

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4. Reacciones de Halogenación: Pueden reaccionar con agentes halogenantes para formar halogenuros de acilo, que son compuestos útiles en la síntesis de productos químicos más complejos.

Materiales

  • Vaso de precipitado
  • Pinzas de madera
  • Mechero de Bunsen
  • Tubos de ensayo
  • Gradilla
  • Trípode y rejilla de asbesto
  • Soporte universal

Reactivos

  • Yodato de potasio
  • Yoduro de potasio
  • Almidón
  • Ácido tartárico
  • Ácido láctico
  • Ácido fórmico
  • Ácido benzoico
  • Ácido oxálico
  • Ácido cítrico
  • Reactivo de Tollens
  • Reactivo de Fehling
  • Reactivo de Lugol
  • Cloruro férrico
  • Piridina
  • Ácido acético

Procedimiento

Reacción de Yoduro de Potasio

Esta prueba utiliza yoduro y yodato de potasio, seguido de la adición de almidón.

Después de agregar el yoduro y yodato de potasio al ácido carboxílico, se observa una coloración rojiza. Al añadir almidón y llevar la mezcla a baño maría, la solución se torna de color azul.

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La reacción se puede representar como:

\text{CH}_3\text{COOH} + \text{KI} + \text{KIO}_3 \xrightarrow{\Delta} \text{I}_2 \uparrow + \text{CH}_3\text{COOK} + \text{H}_2\text{O}

Almidón forma un complejo azul.

Reacción de Descarboxilación

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de ácido acético y añadir 0.5 ml de solución de NaOH. Colocar el tubo en un baño maría. Luego, adicionar HCl al 60%.

Al calentar la mezcla, se forma un precipitado de color blanco en el fondo.

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\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \xrightarrow{\Delta} \text{NaCO}_2 \downarrow + \text{H}_2\text{O} + \text{CH}_3\text{OH}

\text{Na}_2\text{CO}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{NaCl} + \text{CO}_2 \uparrow + \text{H}_2\text{O}

Reacciones Específicas

Ácido Fórmico

Agregar 1 ml de reactivo de Tollens a 1 ml de ácido fórmico y llevar a baño maría.

Se forma un precipitado blanco que se transforma en un espejo de plata al calentar.

\text{HCOOH} + \text{Ag}(\text{NH}_3)_2\text{OH} \rightarrow \text{CO}_2 \uparrow + \text{Ag}^0 + \text{NH}_4\text{NO}_3 + \text{H}_2\text{O}

Ácido Oxálico

En un tubo de ensayo, agregar 1 ml de ácido oxálico, añadir cloruro de calcio o bario y llevar a baño maría.

\text{COOH-COOH} + \text{CaCl}_2 \rightarrow \text{Ca}^{2+} + 2\text{HCl}

Se forma una solución lechosa con un precipitado blanco, indicando la presencia de ácido oxálico.

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Ácido Tartárico

Agregar sulfato de cobre más NaOH en un tubo de ensayo, luego adicionar 1 ml de ácido tartárico y llevar a baño maría.

\text{CuSO}_4 + \text{NaOH} \rightarrow \text{Cu(OH)}_2 + \text{Na}_2\text{SO}_4

Se forma una solución de color azul, indicando la presencia de un ácido carboxílico.

Ácido Láctico

Agregar 1 ml de ácido láctico, 4 ml de reactivo de Lugol y 8 gotas de NaOH en un tubo de ensayo.

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\text{COOH-CHOH} + \text{NaOI} \rightarrow \text{CH}_3 + \text{CHI}_3

La solución se torna amarilla al agregar el reactivo de Lugol, desaparece al añadir NaOH, y se forma un precipitado blanco grisáceo al calentar.

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Ácido Salicílico

Agregar 1 ml de ácido salicílico, 1 ml de metanol y luego H₂SO₄ concentrado en un tubo de ensayo, y llevar a baño maría.

Se genera un olor a frotación, y la solución se mantiene incolora.

\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Ácido Benzoico

En un tubo de ensayo limpio, verter ácido benzoico y añadir cloruro de hierro.

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Se forma un precipitado de color naranja y la solución se torna amarilla maíz, indicando un resultado negativo.

\text{COOH} + \text{FeCl}_3 \rightarrow \text{Fe} + 3\text{HCl}

Agregar ferrocianuro de potasio:

2\text{FeCl}_2 + \text{K}_4[\text{Fe(CN)}_6] \rightarrow \text{Fe}_2[\text{Fe(CN)}_6] + 4\text{KCl} 4\text{Fe(C}_6\text{H}_5\text{COO)}_3 + 3\text{K}_4[\text{Fe(CN)}_6] \rightarrow \text{Fe}_4[\text{Fe(CN)}_6]_3 + 12\text{C}_6\text{H}_5\text{COOK}

Citrato

Agregar ácido tartárico y un preparado con 3 volúmenes de piridina y 1 volumen de anhídrido acético en un tubo de ensayo.

La solución toma una coloración marrón oscuro, lo que indica un resultado positivo para el citrato.

Ensayo con Indicadores

Colocar una pequeña porción de ácido en un tubo de ensayo, añadir agua destilada y calcular el pH.

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Al agregar papel tornasol a la solución de ácido, se torna rojo, indicando que se trata de un ácido.

\text{R-COOH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{R-COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+

Como citar este artículo:

APA: (2025-11-12). Propiedades de algunos ácidos carboxílicos. Recuperado de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/propiedades-de-algunos-acidos-carboxilicos/

ACS: . Propiedades de algunos ácidos carboxílicos. https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/propiedades-de-algunos-acidos-carboxilicos/. Fecha de consulta 2025-12-30.

IEEE: , "Propiedades de algunos ácidos carboxílicos," https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/propiedades-de-algunos-acidos-carboxilicos/, fecha de consulta 2025-12-30.

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Vancouver: . Propiedades de algunos ácidos carboxílicos. [Internet]. 2025-11-12 [citado 2025-12-30]. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/propiedades-de-algunos-acidos-carboxilicos/.

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