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El cianoacrilato, o más específicamente cualquiera de una serie de ésteres cianoacrílicos, son monómeros que polimerizan rápidamente para formar una fuerte unión adhesiva. Estos compuestos son comercializados como adhesivos de contacto con nombres comerciales como Super Glue y Krazy Glue y se adhieren casi instantáneamente a diversas superficies, como metal, plástico y vidrio. Como se adhieren fuertemente a la piel, también los emplean los cirujanos para cerrar incisiones y los funerarios para sellar ojos y labios.
Historia del cianoacrilato
El cianoacrilato fue desarrollado en 1949 por el Dr. Harry Coover. Por aquel entonces, Coover trabajaba en los laboratorios Kodak, donde intentaba sintetizar plásticos ópticamente transparentes para las miras de precisión de la Segunda Guerra Mundial.
En ese entonces Coover trabajaba con cianoacrilatos que parecían prometedores, pero que se pegaban frustrantemente a todo lo que tocaban. Coover tomó nota, pero no vio su potencial como adhesivos hasta 1951. En ese momento, estaba a cargo de un equipo de investigación que intentaba fabricar un polímero de acrilato más resistente al calor para las cubiertas de los aviones a reacción.
Uno de sus estudiantes de investigación fabricó cianoacrilato de etilo, el principal componente del superpegamento. Al medir el índice de refracción para determinar la pureza de su muestra, descubrió que no podía separar los dos prismas y tuvo que demostrar a Coover que había roto un costoso aparato. Por suerte para ambos, el estudiante de investigación no se metió en problemas, ya que Coover se dio cuenta de que tenía entre manos un adhesivo muy especial, algo que nadie había visto antes.
Durante la década de 1960, Eastman Kodak vendió cianoacrilato a Loctite, que a su vez lo reenvasó y distribuyó con otra marca, «Loctite Quick Set 404». En 1971, Loctite desarrolló su propia tecnología de fabricación e introdujo su propia línea de cianoacrilato, denominada «Super Bonder». Loctite ganó rápidamente cuota de mercado, y a finales de la década de 1970 se creía que había superado la cuota de Eastman Kodak en el mercado norteamericano de cianoacrilato industrial.
National Starch and Chemical Company compró el negocio de cianoacrilato de Eastman Kodak y lo combinó con varias adquisiciones realizadas a lo largo de la década de 1970 para formar Permabond. Otros fabricantes de cianoacrilato son LePage (empresa canadiense adquirida por Henkel en 1996), la división Permabond de National Starch and Chemical, que era filial de Unilever. En conjunto, Loctite, Eastman y Permabond representaban aproximadamente el 75% del mercado industrial del cianoacrilato. A partir de 2019 Permabond siguió fabricando la fórmula original 910.
Síntesis del cianoacrilato
La síntesis del cianoacrilato se basa en la reacción de Knovenagel . Se trata de la condensación de formaldehído (metanal) y un cianoacetato de alquilo. En el primer paso, se forma un enolato a partir del cianuro de alquilo. El anión enolato resultante actúa como nucleófilo y ataca al carbono electrófilo del formaldehído. A continuación se produce la reacción de condensación, en la que se desprende el grupo -OH, formándose así metil-2-cianoacrilato.
Cuando se fabrica a escala industrial, el monómero se polimeriza después de la reacción de condensación porque el monómero es extremadamente reactivo en presencia de base. Esto significa que el polímero debe craquearse y forma una mezcla bruta del monómero y trozos del polímero roto. El monómero puro se obtiene destilándolo de la mezcla bruta. El resto de la mezcla se recicla y se vuelve a craquear hasta recuperar todo el monómero puro.
Como funciona el cianoacrilato
¿qué hace que el superpegamento sea un adhesivo tan fuerte? La respuesta es sencilla: la polimerización de los monómeros de cianoacrilato da lugar a la formación de enlaces extremadamente fuertes. Los dos grupos que retiran electrones (el grupo ciano y el grupo éster) hacen que el doble enlace sea extremadamente vulnerable al ataque nucleofílico, y también hacen que el anión resultante sea extremadamente estable porque la carga negativa se extiende por toda la molécula. De ahí que los cianoacrilatos experimenten una polimerización extremadamente rápida a través de un mecanismo aniónico, como se muestra a continuación:
Etapa de iniciación
El nucleófilo (Nu–) inicia la reacción [se trata frecuentemente de una base de Lewis (por ejemplo OH–, aminoácidos – un donador de pares solitarios)] atacando el doble enlace C=C, que se rompe y forma un nuevo enlace con el nucleófilo en un lado del doble enlace, y forma el anión en el otro lado porque no se añade nada más en el otro lado del doble enlace.
Etapa de propagación
El anión formado en el paso de iniciación ataca a otro monómero de cianoacrilato en el doble enlace C=C. El enlace formado entre el anión generado en el paso de terminación y el nuevo monómero de cianoacrilato se muestra en rojo. Esta reacción forma otro anión, que puede atacar a otro monómero de cianoacrilato. La reacción continúa hasta que se termina.
Etapa de terminación
La reacción se interrumpe por la presencia de agua, aire y protones ácidos, ya que reaccionan con el nucleófilo y detienen la reacción. El tipo de ácido también afecta a los cianoacrilatos; los ácidos débiles inhiben y ralentizan la polimerización, mientras que los ácidos fuertes la detienen por completo. Si la reacción no termina, el anión existe como polímero «vivo», lo que significa que, si se introduce otro monómero en la reacción, el polímero vivo podría propagarse, atacar al monómero y alargar la cadena de carbono.
Usos del cianoacrilato
Los cianoacrilatos se utilizan principalmente como adhesivos. Las capas finas se adhieren eficazmente, las gruesas mucho menos. Adhieren muchas sustancias, como la piel y los tejidos humanos, las fibras naturales, el algodón, la lana y el cuero.
La cola de cianoacrilato tiene una baja resistencia al cizallamiento, lo que ha llevado a utilizarla como adhesivo temporal en casos en los que es necesario cizallar la pieza posteriormente. Algunos ejemplos comunes son el montaje de una pieza a un bloque de cola de sacrificio en un torno, y el apriete de pasadores y pernos. También se utiliza junto con otro adhesivo más lento, pero más elástico, como forma de formar rápidamente una unión, que luego mantiene las piezas en la configuración adecuada hasta que el segundo adhesivo haya fraguado.
El pegamento a base de cianoacrilato tiene una unión débil con superficies lisas y, como tal, cede fácilmente a la fricción; un buen ejemplo de ello es el hecho de que los cianoacrilatos pueden eliminarse de la piel humana mediante abrasivos (por ejemplo, azúcar o papel de lija).
Los cianoacrilatos se utilizan para ensamblar prototipos electrónicos (se usan para envolver alambres), hacer maquetas de aviones y como apósitos de retención para tuercas y tornillos. Su eficacia para unir metales y su versatilidad general los han hecho populares entre los aficionados al modelismo y las miniaturas.
La capacidad del pegamento de cianoacrilato para resistir el agua lo ha hecho popular entre los aficionados a los acuarios marinos para fragmentar corales. Las ramas cortadas de corales duros, como la Acropora, pueden pegarse a un trozo de roca viva (coral de arrecife cosechado) o a Milliput (masilla epoxi) para que crezca el nuevo fragmento. Es seguro utilizarlo directamente en el acuario, a diferencia de la silicona, que debe curarse para ser segura. Sin embargo, como clase de adhesivos, los cianoacrilatos tradicionales se clasifican como de resistencia «débil» tanto a la humedad como al calor. aunque la inclusión de anhídrido ftálico supuestamente contrarresta ambas características El pegamento de cianoacrilato también se utiliza con frecuencia en el paisajismo acuático tanto de acuarios de agua dulce como marinos con el fin de asegurar los rizomas de plantas vivas a trozos de madera o piedra.
La cola fina de cianoacrilato tiene aplicación en carpintería. Puede utilizarse como acabado brillante de secado rápido. Se puede utilizar un aceite, como el aceite de linaza hervido, para controlar la velocidad de curado del cianoacrilato. La cola de cianoacrilato también se utiliza en combinación con serrín (de sierra o lijado) para rellenar huecos y grietas.
Estos métodos de reparación se utilizan en cajas de resonancia de pianos, instrumentos de madera y muebles de madera. La cola de cianoacrilato también se utiliza en el acabado de piezas brutas de plumas (piezas brutas de madera para tornear plumas) que se han torneado en un torno, aplicando varias capas finas para crear un acabado duro y transparente que luego se puede lijar y pulir hasta obtener un acabado brillante.
Uso como relleno
Cuando se añade al bicarbonato sódico (bicarbonato de sodio), el pegamento de cianoacrilato forma una masilla adhesiva dura y ligera. Esto funciona bien con materiales porosos que no funcionan bien con el adhesivo solo. Este método lo utilizan a veces los modelistas de aviones para ensamblar o reparar piezas de poliestireno. También se utiliza para reparar pequeñas muescas en el borde de ataque de las palas de las hélices de madera de los aviones ligeros, aunque esta técnica está limitada al uso en aviones matriculados en la categoría «experimental» (las hélices de material compuesto pueden repararse de forma similar utilizando epoxis de dos componentes).
Esta técnica también puede utilizarse para rellenar las ranuras de la cejuela de una guitarra para poder cortar otras nuevas. La reacción entre el cianoacrilato y el bicarbonato de sodio es muy exotérmica (produce calor) y también produce vapores nocivos.
Una marca de cianoacrilato, «SupaFix», utiliza óxido de calcio como relleno, lo que da un resultado aún más duro (de textura similar al mortero) que puede utilizarse para unir materiales duros e incluso reparar piezas de fundición agrietadas.
Aplicaciones forenses
El cianoacrilato se utiliza como herramienta forense para capturar huellas dactilares latentes en superficies no porosas como vidrio, plástico, etc. El cianoacrilato se calienta para producir vapores que reaccionan con los residuos invisibles de las huellas dactilares y la humedad atmosférica para formar un polímero blanco (policianoacrilato) en las crestas de las huellas dactilares. A continuación, las crestas pueden grabarse.
Las huellas dactilares reveladas son, en la mayoría de las superficies (excepto en plástico blanco o similar), visibles a simple vista. Las huellas invisibles o poco visibles pueden mejorarse aplicando una tinción luminiscente o no luminiscente.
Uso médico y veterinario
El pegamento de cianoacrilato se utilizaba en veterinaria para remendar huesos, pieles y caparazones de tortuga a principios de la década de 1970 o antes. Harry Coover afirmó en 1966 que en la guerra de Vietnam se utilizó un aerosol de cianoacrilato para reducir las hemorragias de los soldados heridos hasta que pudieran ser trasladados a un hospital.
El cianoacrilato de n-butilo se utiliza con fines médicos desde la década de 1970. En Estados Unidos, debido a su potencial para irritar la piel, la Food and Drug Administration (FDA) no aprobó su uso como adhesivo médico hasta 1998 con Dermabond (cianoacrilato de 2-octilo). Un estudio independiente de 1986 sugiere que el cianoacrilato puede ser más seguro y funcional para el cierre de heridas que la sutura tradicional (puntos).
El adhesivo es superior en cuanto al tiempo necesario para cerrar las heridas, la incidencia de infecciones (los canales de sutura a través de las capas epidérmica, dérmica y de grasa subcutánea de la piel introducen vías adicionales de contaminación) y, por último, el aspecto estético.
Algunos escaladores utilizan el cianoacrilato para reparar daños en la piel de las yemas de los dedos. De forma similar, los instrumentistas de cuerda pueden formar tapones protectores en los dedos (normalmente, cuando pierden las callosidades por inactividad o accidentes) con cianoacrilatos. Aunque el pegamento no es muy tóxico y desaparece rápidamente con el contacto con la piel, aplicar grandes cantidades de pegamento y sus vapores directamente sobre la piel puede provocar quemaduras químicas.
Aunque el «superpegamento» estándar es 100% de 2-cianoacrilato de etilo, se han llegado a utilizar muchas formulaciones personalizadas (por ejemplo, 91% de ECA, 9% de poli(metacrilato de metilo), <0,5% de hidroquinona y una pequeña cantidad de ácido sulfónico orgánico, y variaciones del compuesto n-butil cianoacrilato para aplicaciones médicas) para aplicaciones específicas.
Hay tres compuestos de cianoacrilato disponibles actualmente como adhesivos tópicos para la piel. El cianoacrilato de 2-octilo se comercializa como Dermabond, SurgiSeal y, más recientemente, LiquiBand Exceed. El cianoacrilato de n-butilo se comercializa como Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl y LiquiBand. El compuesto 2-cianoacrilato de etilo se comercializa como Epiglu.
El sustituyente éster tiene varios efectos sobre la biocompatibilidad del adhesivo. Las cadenas laterales más largas dan lugar a una mayor flexibilidad del adhesivo curado, lo que permite una mejor adaptación a la flexibilidad de la piel, y pueden dar lugar a una liberación más lenta de formaldehído tras el curado. También se han investigado los sustituyentes alcoxi-etilo, que han demostrado ser prometedores como adhesivo médico.
Reacción del cianoacrilato con algodón, lana y otros materiales
La aplicación de cianoacrilato a algunos materiales naturales como el algodón («jeans», bastoncillos de algodón, bolas de algodón y ciertos hilos o tejidos), o el cuero o la lana produce una reacción potente, rápida y exotérmica. Esta reacción también se produce con la fibra de vidrio y la fibra de carbono. El calor liberado puede provocar quemaduras graves o liberar humo blanco irritante. Las fichas de datos de seguridad del cianoacrilato indican a los usuarios que no deben llevar ropa de algodón (vaqueros) o lana, especialmente guantes de algodón, cuando apliquen o manipulen cianoacrilatos.
Para más informacion Cyanoacrylate
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APA: (2023-01-10). Cianoacrilato. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/cianoacrilato/
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Vancouver: . Cianoacrilato. [Internet]. 2023-01-10 [citado 2025-08-16]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/cianoacrilato/.
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