Compuesto de la semana

Quitina

Actualizado en junio 26, 2023

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La quitina (C8H13O5N)n, un polímero de cadena larga de N-acetilglucosamina, es un derivado de la glucosa. Es un componente primario de las paredes celulares de los hongos, los exoesqueletos de los artrópodos, como los crustáceos y los insectos, los rádulos de los moluscos, los picos de los cefalópodos y las escamas de los peces y los lisamfibios.


La estructura de la quitina estructura es comparable a la de otros polisacáridos-celulosa, formando nanofibras cristalinas o bigotes. En términos de función, se puede comparar con la proteína queratina. La quitina ha demostrado ser útil para varios propósitos medicinales, industriales y biotecnológicos.

Es el segundo biopolímero natural más abundante en el mundo, detrás de la celulosa. También es el polisacárido natural más abundante que contiene amino azúcares. Esta abundancia, combinada con la química específica de la quitina y su derivado el quitosano, hacen que la gama de aplicaciones potenciales sea muy amplia.

Estructura general 2D de la quitina
Estructura general 2D de la quitina

Historia de la quitina

La quitina fue descubierta por primera vez en los hongos por el profesor Frances Henri Braconnot en 1811. El nombre de quitina surgió en la década de 1830, cuando fue aislada en un insecto. El quitosano fue descubierto en 1859 por el profesor C. Rouget. En las décadas de 1930 y 1940, los polímeros de origen natural atrajeron una atención considerable, como lo demuestran unas 50 patentes.

La falta de instalaciones de fabricación adecuadas y la competencia feroz de los polímeros sintéticos restringieron el desarrollo comercial. El renovado interés en la década de 1970 alentó la necesidad de utilizar mejor las conchas de mariscos. La quitina y el quitosano se utilizan en varios países del mundo en una variedad de aplicaciones, y hoy en día hay más de 2000 aplicaciones de este polimero y sus derivados.

Estructura 2D de la N-acetilglucosamina
Estructura 2D de la N-acetilglucosamina

El primer científico que consiguió describir correctamente su estructura química fue Albert Hofmann, en 1929.

Propiedades químicas, físicas y función biológica de la quitina

La quitina es un polisacárido modificado que contiene nitrógeno; se sintetiza a partir de unidades de N-acetil-D-glucosamina (para ser precisos, 2-(acetilamino)-2-deoxi-D-glucosa). Estas unidades forman enlaces covalentes β-(1→4) (como los enlaces entre las unidades de glucosa que forman la celulosa). Por lo tanto, puede ser descrita como celulosa con un grupo hidroxilo en cada monómero reemplazado por un grupo acetilamina. Esto permite una mayor unión de hidrógeno entre los polímeros adyacentes, dando a la matriz de polímero de quitina una mayor fuerza.

Estructura 3D de la N-acetilglucosamina
Estructura 3D de la N-acetilglucosamina

En su forma pura, sin modificar, es translúcida, flexible, resistente y bastante dura. Sin embargo, en la mayoría de los artrópodos, a menudo se modifica, ocurriendo en gran parte como un componente de materiales compuestos, como en la esclerotina, una matriz proteínica curtida, que forma gran parte del exoesqueleto de los insectos.

Combinada con el carbonato de calcio, como en los caparazones de los crustáceos y los moluscos, la quitina produce un compuesto mucho más fuerte. Este material compuesto es mucho más duro y rígido que la quitina pura, y es más duro y menos quebradizo que el carbonato de calcio puro.

Otra diferencia entre las formas puras y compuestas puede verse al comparar la pared flexible del cuerpo de una oruga (principalmente quitina) con el rígido y ligero elytron de un escarabajo (que contiene una gran proporción de esclerotina).

En las escamas de las alas de las mariposas, la quitina se organiza en pilas de giroides construidas con cristales de quitina que producen varios colores iridiscentes que sirven para la señalización fenotípica y la comunicación para el apareamiento y la búsqueda de alimento. La elaborada construcción del giroide de quitina en las alas de las mariposas crea un modelo de dispositivos ópticos con potencial para innovaciones en biomímica.

Los escarabajos escarabajos del género Cyphochilus también utilizan la quitina para formar escamas extremadamente delgadas (de cinco a quince micrómetros de grosor) que reflejan difusamente la luz blanca. Estas escamas son redes de filamentos de este material ordenados aleatoriamente con diámetros en la escala de cientos de nanómetros, que sirven para dispersar la luz.

Se cree que la dispersión múltiple de la luz juega un papel en la inusual blancura de las escamas. Además, algunas avispas sociales, como las cartilaginosas de Protopolybia, secretan oralmente material que contiene predominantemente quitina para reforzar los sobres de los nidos exteriores, compuestos de papel.

El quitosano se produce comercialmente mediante la desacetilación de la quitina; el quitosano es soluble en agua, mientras que la quitina no lo es.

Respuesta inmune

Los seres humanos y otros mamíferos tienen quitinasa y proteínas similares a la quitina que pueden degradarla; también poseen varios receptores inmunitarios que pueden reconocerla y sus productos de degradación en un patrón molecular relacionado con el patógeno, iniciando una respuesta inmunitaria.

Agregado de ácaros del polvo doméstico (Dermatophagoides pteronyssinus)
Agregado de ácaros del polvo doméstico (Dermatophagoides pteronyssinus)

La quitina se percibe principalmente en los pulmones o en el tracto gastrointestinal, donde puede activar el sistema inmunológico innato a través de los eosinófilos o los macrófagos, así como una respuesta inmunológica adaptativa a través de las células T.

Los queratinocitos en la piel también pueden reaccionar a la quitina o a fragmentos de quitina. Según estudios in vitro, la quitina es detectada por receptores como el FIBCD1, KLRB1, REG3G, el receptor 2 similar a Toll-, CLEC7A y los receptores de manosa.

La respuesta inmune puede a veces eliminar la quitina y su organismo asociado, pero a veces la respuesta inmune es patológica y se convierte en una alergia; se cree que la alergia a los ácaros del polvo doméstico es impulsada por una respuesta a este polimero.

Para más información Chitin

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APA: (2020-01-21). Quitina. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/quitina/

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