Compuesto de la semana

Geosmina

Actualizado en junio 26, 2023

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La geosmina es un sesquiterpenoide irregular, producido a partir del precursor sesquiterpeno universal pirofosfato de farnesilo (también conocido como difosfato de farnesilo), en una reacción de dos pasos dependiente de Mg2+. La geosmina, junto con el monoterpeno irregular 2-metilisoborneol, son responsables de la mayoría de los brotes de sabor y olor de origen biológico en el agua potable de todo el mundo.


Estructura de la geosmina
Estructura de la geosmina

La geosmina tiene un olor terroso o a moho característico, que la mayoría de la gente puede oler fácilmente. El umbral de detección del olor de la geosmina en humanos es muy bajo y oscila entre 0,006 y 0,01 microgramos por litro de agua. La geosmina también es responsable del sabor a tierra de las remolachas y contribuye al fuerte olor (petricor) que se produce en el aire cuando llueve tras un periodo de sequía o cuando se remueve el suelo.

En términos químicos, la geosmina es un alcohol bicíclico de fórmula C12H22O, un derivado de la decalina. Su nombre deriva de las palabras griegas antiguas γεω- (geō-), que significa «tierra», y ὀσμή (osmḗ), que significa «olor». La palabra fue acuñada en 1965 por la bioquímica estadounidense Nancy N. Gerber (1929-1985) y el biólogo franco-estadounidense Hubert A. Lechevalier (1926-2015).

Producción de geosmina

La geosmina es producida por varias algas verdeazuladas (cianobacterias) y bacterias filamentosas de la clase Actinomyces, y también por algunos otros procariotas y eucariotas. Los principales géneros de cianobacterias que han demostrado producir geosmina son Anabaena, Phormidium y Planktothrix, mientras que el principal género de Actinomyces que produce geosmina es Streptomyces. Las comunidades cuyo suministro de agua depende de las aguas superficiales pueden experimentar periódicamente episodios de agua de sabor desagradable cuando un descenso brusco de la población de estas bacterias libera geosmina en el suministro de agua local. En condiciones ácidas, la geosmina se descompone en sustancias inodoras.

En 2006 se descubrió la biosíntesis de la geosmina por una enzima bifuncional de Streptomyces coelicolor. Una sola enzima, la geosmina sintasa, convierte el difosfato de farnesilo en geosmina en una reacción de dos pasos.

No todas las algas verde-azules producen geosmina. La identificación de las especies que podrían producir geosmina se realiza tradicionalmente mediante la identificación microscópica de las algas productoras de geosmina, una técnica que requiere mucho trabajo y conocimientos especializados.

Los recientes avances en biología molecular han permitido la identificación de un gen de la geosmina sintasa, geoA, que está presente en las especies de cianobacterias que producen geosmina, pero no en otras especies de cianobacterias La amplificación de este gen a partir de muestras de agua mediante PCR en tiempo real puede permitir la predicción de eventos de sabor y olor causados por cianobacterias en agua dulce.

Efectos de la geosmina

El sistema olfativo humano es extremadamente sensible a la geosmina y es capaz de detectarla en concentraciones tan bajas como 0,4 partes por billón.

La geosmina es responsable del olor a fango de muchos peces de agua dulce de importancia comercial, como la carpa y el siluro. La geosmina se combina con el 2-metilisoborneol, que se concentra en la piel grasa y los tejidos musculares oscuros. Se descompone en condiciones ácidas; de ahí que el vinagre y otros ingredientes ácidos se utilicen en las recetas de pescado para reducir el sabor turbio. Los compuestos de sabor y olor, incluida la geosmina, provocan un sabor desagradable en el agua potable que los consumidores perciben como un indicio de mala calidad del agua.

Según los informes, este compuesto es un problema para los peces de agua salada criados en sistemas de acuicultura de recirculación, como el salmón atlántico, pero también hay estudios que demuestran que su presencia en el agua de mar es significativamente menor que en el agua dulce, razón por la cual muchas personas consideran que el pescado de agua dulce tiene un sabor turbio en comparación con el pescado marino.

Estos sistemas se basan en la filtración biológica mediante comunidades microbianas cultivadas para procesar los residuos nitrogenados de los peces (amoníaco) y convertirlos en compuestos menos nocivos (nitrito y nitrato) que pueden tolerarse en concentraciones más elevadas. Sin embargo, las bacterias productoras de geosmina también pueden crecer en estos sistemas, y a menudo requieren que los peces sean transferidos a un sistema adicional de «acabado» o «purga» en el que no se les alimenta durante varios días antes de la cosecha para eliminar los compuestos de mal sabor y vaciar el tracto intestinal.

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APA: (2023-01-24). Geosmina. Recuperado de https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/geosmina/

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