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La catinona, también conocida como benzoiletanamida o β-ceto-anfetamina) es un alcaloide monoamina presente en el arbusto *Catha edulis* (khat), químicamente similar a la efedrina, catina, metcatinona y otras anfetaminas.
}Probablemente es el principal contribuyente al efecto estimulante del Catha edulis, comúnmente conocido como khat. La catinona se diferencia de muchas otras anfetaminas en que posee un grupo funcional cetona. Otros fenetilaminas con una estructura similar incluyen los estimulantes metcatinona, MDPV, mefedrona y el antidepresivo bupropión.
Historia de la catinona
El khat ha sido cultivado durante miles de años en la región del Cuerno de África y la Península Arábiga. Generalmente se mastica para obtener un efecto eufórico. El ingrediente activo fue propuesto por primera vez en 1930, cuando se identificó la catina como el principal alcaloide en la planta.
Durante un tiempo, se pensó que la catina era el ingrediente activo del khat hasta que en la década de 1960 se descubrió que la cantidad presente en las hojas no era suficiente para causar los efectos observados.
En 1975, el Laboratorio de Narcóticos de las Naciones Unidas analizó hojas de khat provenientes de Yemen, Kenia y Madagascar, encontrando evidencias de un alcaloide diferente, la catinona. Este compuesto, molecularmente similar a la catina, es mucho más abundante en las plantas jóvenes, lo que llevó a los científicos a especular que la catinona era el verdadero ingrediente activo del khat.
En 1994 se realizó un estudio para comprobar los efectos de la catinona. Seis voluntarios que nunca habían masticado khat recibieron una muestra activa de khat y un placebo sin catinona. Se analizaron el estado de ánimo, el nivel de actividad y la presión arterial de los participantes antes y después de consumir el khat o el placebo.
El estudio mostró que la catinona produjo síntomas similares a los de las anfetaminas, lo que llevó a confirmar que la catinona, y no la catina, es el principal ingrediente activo de las hojas de khat.
Química
La estructura de la catinona es muy similar a la de otras moléculas. Al reducir su cetona, se convierte en catina si retiene su estereoquímica, o en norefedrina si esta se invierte. La catina es una versión menos potente de la catinona, y la reducción espontánea de esta última es la razón por la cual las plantas de khat más viejas son menos estimulantes que las más jóvenes. La catinona y la anfetamina están estrechamente relacionadas en que la anfetamina carece únicamente del grupo cetona C=O.
Existen muchos derivados de la catinona que incluyen la adición de un grupo R al extremo amino de la molécula. Algunos de estos derivados tienen usos médicos. El bupropión es uno de los antidepresivos más comúnmente prescritos, y su estructura es la de la catinona con un grupo terciario butilo unido al nitrógeno y un cloro unido al anillo de benceno en la posición meta respecto a la cadena principal de carbono.
Otros derivados de la catinona son drogas psicoactivas potentes. Una de estas drogas es la metilona, estructuralmente similar al MDMA.
Impacto cultural
Más de 20 millones de personas en la Península Arábiga y África Oriental mastican hojas de khat a diario. Es un elemento importante de la cultura y la economía de la región, especialmente en Etiopía (donde se dice que se originó), Kenia, Djibouti, Somalia y Yemen.
Los hombres suelen masticar khat en fiestas o reuniones sociales mientras fuman cigarrillos y beben té. Agricultores y otros trabajadores lo utilizan por las tardes para reducir la fatiga y el hambre, de manera similar al efecto de la cafeína en una taza de café fuerte. Los estudiantes y conductores también lo consumen para mantenerse alertas durante más tiempo.
Para producir los efectos deseados, las hojas de khat deben masticarse frescas, ya que contienen una mayor concentración de catinona. Si se espera demasiado tiempo después de la cosecha, la catinona se descompone en su forma menos potente, la catina.
Debido a esta necesidad de consumirlas rápidamente, el hábito de masticar khat históricamente ha sido común solo en las regiones donde crece la planta. Sin embargo, en los últimos años, con las mejoras en el transporte terrestre y aéreo, el consumo de khat se ha extendido a otras partes del mundo.
En Yemen, el cultivo de khat es una industria altamente rentable para los agricultores. Las plantas de khat crecen de manera diferente según el clima, lo que produce distintas cantidades de catinona. Generalmente, crece mejor en climas cálidos y costeros. En Yemen, las plantas de khat se nombran según la región donde se cultivan, siendo el khat Nehmi el que tiene la mayor concentración conocida de catinona, 342,5 mg/100 g.
Legalidad de la catinona
A nivel internacional, la catinona está clasificada como una sustancia de la Lista I bajo la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas. Alrededor de 1993, la DEA añadió la catinona a la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas en los Estados Unidos.
La venta de khat es legal en algunas jurisdicciones, pero ilegal en otras. Las catinonas sustituidas también han sido utilizadas como ingrediente clave en mezclas de drogas recreativas conocidas comúnmente como «sales de baño» en los Estados Unidos.
Para más información Cathinone
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Vancouver: . Catinona. [Internet]. 2025-04-22 [citado 2025-05-15]. Disponible en: https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/catinona/.
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