Ácido úrico

Tiempo de lectura estimado: 5 minutos

El ácido úrico es un compuesto heterocíclico de carbono, nitrógeno, oxígeno e hidrógeno con la fórmula C5H4N4O3. Forma iones y sales conocidos como uratos y uratos ácidos, como el urato ácido de amonio. El ácido úrico es un producto de la descomposición metabólica de los nucleótidos de purina y es un componente normal de la orina.

Las concentraciones elevadas de ácido úrico en la sangre pueden provocar gota y están asociadas a otras enfermedades, como la diabetes y la formación de cálculos renales de ácido amónico.

Estructura el ácido úrico
Estructura el ácido úrico

Comercialmente, el ácido úrico se ha preparado a partir del guano extrayéndolo con álcali y precipitándolo después con ácido. El guano es esencialmente el excremento de murciélagos o aves marinas, y se ha encontrado en grandes cantidades en algunas islas. Incluso se menciona en el libro de James Bond «Dr. No», de Ian Fleming.

Química del ácido úrico

El ácido úrico fue aislado por primera vez de los cálculos renales en 1776 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. En 1882, el químico ucraniano Ivan Horbaczewski sintetizó por primera vez este ácido fundiendo urea con glicina.

El ácido úrico presenta un tautomerismo lactámico-láctico (también descrito a menudo como tautomerismo ceto-enol). Aunque se espera que la forma lactim posea cierto grado de aromaticidad, el ácido úrico cristaliza en la forma lactama, con la química computacional también indicando que el tautómero es el más estable. El ácido úrico es un ácido diprótico con pKa1 = 5,4 y pKa2 = 10,3, por lo que a pH fisiológico, existe predominantemente como el ion urato monoiónico.

En general, la solubilidad en agua del ácido úrico y de sus sales de metales alcalinos y alcalinotérreos es bastante baja. Todas estas sales presentan una mayor solubilidad en agua caliente que en fría, lo que permite una fácil recristalización. Esta baja solubilidad es significativa para la etiología de la gota. La solubilidad del ácido y sus sales en etanol es muy baja o insignificante. En las mezclas de etanol y agua, las solubilidades se sitúan entre los valores finales del etanol puro y del agua pura.

Gota

La gota es una enfermedad dolorosa, y una forma de artritis, que provoca la inflamación de las articulaciones. Se da con más frecuencia en hombres mayores de 40 años y afecta a un 0,5% de la población. La gota está reconocida desde hace más de 2500 años, desde la época del médico griego Hipócrates. Se consideraba que la gota estaba causada por un exceso de comida y alcohol, ya que afectaba sobre todo a los ricos. Se ha descubierto que comer arenque, sardinas, corazón o mejillones puede aumentar los niveles séricos de ácido úrico.

Barras de cristales de urato monosódico fotografiadas bajo luz polarizada a partir de una muestra de líquido sinovial
Barras de cristales de urato monosódico fotografiadas bajo luz polarizada a partir de una muestra de líquido sinovial

Entre los enfermos famosos de gota se encuentran Alejandro Magno, Enrique VIII, Cristóbal Colón, Leonardo da Vinci, Isaac Newton, John Milton y Alfred Lord Tennyson. La gota suele estar asociada a la hiperuricemia, es decir, a niveles elevados de ácido úrico en el suero sanguíneo. La gota está causada por el depósito de cristales de urato sódico (la sal del ácido úrico) en las articulaciones. El dolor y la inflamación suelen aparecer en la articulación de los dedos gordos del pie.

Curiosidades del ácido úrico

Los insectos producen ácido úrico durante la descomposición de las proteínas (catabolismo). El ácido úrico no sólo se excreta y ha encontrado algunos usos interesantes. Este ácido contribuye a que las mariposas sean iridiscentes. Sus cristales también reflejan la luz producida en las luciérnagas por la bioluminiscencia de forma similar a los espejos de los faros de los coches.

El final de la vía metabólica para la mayoría de los mamíferos no es el ácido úrico sino la alantoína. Esta transformación final tiene lugar en el hígado, catalizada por la enzima urato oxidasa. Los humanos, algunos primates y, curiosamente, los dálmatas son de los pocos mamíferos que no poseen esta enzima y, por tanto, no pueden oxidar este ácido a alantoína.

La rata canguro está adaptada a entornos muy secos. Es capaz de conservar el agua produciendo ácido úrico en lugar de urea como producto excretor, por lo que se la califica de organismo uricotélico (al igual que las aves y los reptiles). Esto significa que una compleja vía metabólica convierte todos los aminoácidos en otros tres aminoácidos: glicina, glutamina o ácido aspártico. Estos aminoácidos se combinan y se degradan en ácido úrico. La recompensa de esta costosa operación es la conservación del agua, lo que constituye una pieza útil de la evolución para un habitante del desierto como la rata canguro.

Una gran variedad de organismos utilizan el ácido úrico para producir pigmentos llamados pterinas, como la xantopterina, la eritropterina y la drosopterina. Esta clase de moléculas se aisló por primera vez en las alas de las mariposas y recibió su nombre de la palabra griega pteron, que significa «ala». Mediante sutiles cambios en los anillos y en los grupos funcionales se ha conseguido toda una gama de colores, resultado de la conjugación en torno a los sistemas de anillos aromáticos.

El ácido úrico se combina en forma de urato de amoníaco y es el principal constituyente de la orina de las aves y los reptiles, formando la parte blanca. Esto ayuda a mantener el peso de las aves, necesario para el vuelo. Cuidado, puede dañar, y de hecho lo hace, la pintura de los coches, ya que es ácido.

Para más información Uric acid

Print Friendly, PDF & Email
A %d blogueros les gusta esto: